Презентация по химии "Химические свойства аренов" (10 класс, профильный уровень)
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Химические свойства аренов . Автор: Козлова Е.А учитель химии высшей категории для 10 класса (профильный уровень)

Слайд 2

1. Реакции присоединения Гидрирование Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (никель, платина и др.). При гидрировании бензола образуется циклогексан : При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы . При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан :

Слайд 3

2) Хлорирование Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре , под действием ультрафиолетового излучения. При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран ) . Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Слайд 4

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C) , то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце . Если у гомолога бензола боковая цепь содержит несколько атомов углерода – замещение происходит у атома, ближайшему к бензольному кольцу («альфа-положение»). Бензилхлори д 1-хлорэтилбензол

Слайд 5

2. Реакции замещения протекают по ионному механизму ( электрофильное замещение) . При этом атом водорода замещается на другую группу (галоген, нитро, алкил и др .). Галогенирование Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl 3 , FeBr 3 ) Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr 3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо. Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Слайд 6

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола : при взаимодействии толуола с хлором образуется смесь продуктов, которая преимущественно состоит из орто -хлортолуола и пара -хлортолуола !!! При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Слайд 7

2) Нитрование Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь). Нитробензол о-нитротолуол п-нитротолуол

Слайд 8

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

Слайд 9

3) Алкилирование Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl 3, FeBr 3 и др.) с образованием гомологов бензола . Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

Слайд 10

бензол реагирует с пропиленом с образованием изопропилбензола (кумола ) Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты

Слайд 11

4) Сульфирование Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO 3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты :

Слайд 12

3. Окисление Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят . Горение При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты. 2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q Уравнение сгорания аренов в общем виде: C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С. Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

Слайд 13

2) Окисление гомологов бензола Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании. При этом происходит окисление всех связей у атома углерода , соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом. Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Слайд 14

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании , то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия : При окислении других гомологов бензола всегда остаётся только один атом С в виде карбоксильной группы (одной или нескольких, если заместителей несколько), а все остальные атомы углерода радикала окисляются до углекислого газа или карбоновой кислоты.

Слайд 15

Домашнее задание

Слайд 16

Домашнее задание

Слайд 17

№1 При нитровании 42,0 г ароматического углеводорода ряда бензола образовалось единственное мононитропроизводное , масса которого составила 57,75 г. Определите молекулярную формулу углеводорода и установите его структуру, если известно, что при его окислении перманганатом калия образуется трёхосновная кислота. Напишите уравнение последней реакции, в уравнении изобразите структурные формулы органических веществ. Домашнее задание

Слайд 18

№2 При нитровании 26,5 г гомолога бензола получено 30,2 г мононитропроизводного . Выход продукта составил 80%, других нитропроизводных не образовалось. Установите молекулярную формулу углеводорода, изобразите его структурную формулу и напишите уравнение реакции с хлором на свету. №3 При сгорании органического вещества, не содержащего кислород, образуется 6,16 г углекислого газа, 1,08 г воды и 448 мл хлороводорода (н. у.). Это вещество можно получить взаимодействием на свету соответствующего углеводорода с хлором. На основании данных условия задания: 1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 3) напишите уравнение реакции получения этого вещества из соответствующего углеводорода и хлора (используйте структурные формулы органических веществ). Домашнее задание

Слайд 19

Список литературы: габриелян О.С., Остроумов И.Г., Сладков С.А. Химия 10 класс. профильный уровень Кузнецова Н.Е., Гара Н.Н., Титова И.М. Химия 10 класс. Углубленный уровень Кузнецова Н.Е., Левкин А.н. Задачник 10 класс https://chemege.ru/ximicheskie-svojstva-areny/