презентация: "Фенолы"
презентация к уроку по химии (10 класс)
Тема урока: "Фенолы"
План урока:
1. Понятие фенолы
2. Получение фенолов.
3. Свойства фенолов.
4. Применение фенолов.
Скачать:
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Оборудование: компьютер, проектор, экран, учебник. Реактив: березовый деготь. Оборудование
План лекции 1. Понятие о фенолах и ароматических спиртах. 2. Строение молекулы фенола. 3. Физические свойства фенола. 4. Химические свойства фенола. 5. Получение и применение.
Цель лекции 1. Дать понятие о фенолах. Познакомить со строением, свойствами, применением фенола. 2.Уметь доказывать взаимное влияние атомов в молекуле фенола и подтверждать соответствующими уравнениями реакций. 3. Уметь определять фенол по характерным реакциям. Иметь представления об окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол. 4. Продолжить формирование знаний о генетической связи между различными органическими веществами ( УВ и спиртами).
Понятие о фенолах Фенолы - это органические вещества, в составе которых присутствуют бензольные кольца, непосредственно связанные с одной или несколькими гидроксильными группами. ОН ОН ОН Фенол ОН Пирокатехин ОН НО Флороглюцин
Классификация фенолов
Строение фенола
Строение молекулы фенола Фенолы следует отличать от ароматических спиртов по строению. У ароматических спиртов гидроксильная группа связана с бензольным кольцом через боковую цепь , а у фенолов гидроксильная группа связана непосредственно с бензольным кольцом, например: ОН Фенол СН 2 -СН 2 -ОН Ароматический спирт Гидроксидьная группа и бензольное кольцо в феноле оказывают друг на друга взаимное влияние. Н О
Суть влияния заключается в том, что неподеленная электронная пара атома кислорода вступает во взаимодействие (сопряжение) с ароматической системой. Таким образом, гидроксильный радикал в молекуле приводит к изменению пи- облака бензольного кольца, увеличению электронной плотности у 2,4, и 6-го атомов углерода ( орто - и пара - положения). О Н 4 6 2 Бензольное ядро, в свою очередь оказывает влияние на подвижность водорода гидроксильной группы, Атом кислорода, потеряв за счет сопряжения часть электронной плотности, стремиться ее компенсировать за счет дополнительной поляризации связи O-H . Поэтому фенол проявляет более сильные кислотные свойства по сравнению со спиртами.
Физические свойства фенола Фенол ( С 6 Н 5 ОН ) - кристаллическое бесцветное вещество с характерным резким запахом, розовеет на воздухе из за окисления. Фенол ядовит! При попадание на кожу он вызывает ожоги, поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно. Водный раствор фенола называют карболовой кислотой. Фенол и его производные обладают способностью убивать микроорганизмы. Благодаря этому их применяют как дезинфицирующие и антисептические средства. Н - р,0,5-3% водным растворами фенола дезинфицируют хирургические инструменты. фильм № 1
Химические свойства фенола 1) Полное окисление (горение)-свойство, доказывающее состав данного вещества С 6 Н 5 ОН + О 2 ? + ? 2) Свойство, сходное с одноатомными спиртами,- взаимодействие с металлическим натрием (р -я замещения) 2 С 6 Н 5 ОН + 2Na 2 С 6 Н 5 О Na + Н 2 фенол фенолят Техника безопасности. Соблюдать правила работы с ядовитыми веществами. Фенол вызывает ожог кожи. Не допускать попадания фенола на кожу. Соблюдать правила работы со щелочными металлами.
Рассмотрим влияние радикала (С 6 Н 5 ) на группу - ОН (взаимодействие со щелочью). С 2 Н 5 ОН + Na ОН реакция не идет этанол С 6 Н 5 ОН + Na ОН С 6 Н 5 О Na + Н 2 О фенолят натрия 3) Свойства, отличные от спиртов (взаимное влияние атомов в молекуле фенола). Для доказательства взаимного влияния атомов в молекуле фенола сравним фенол. С одной стороны, с предельными одноатомным спиртом (этанолом), а с другой - с бензолом. или фенол фильм № 2
ОН влияние гидроксильной группы на радикал (С6Н5) (взаимодействие с бромной водой). ОН + Br 2 реакция не идет бромная вода + 3 Br 2 бромная вода ОН Br Br Br + 3Н Br 2,4,6- трибромфенол фенол бензол Объяснение Бензол не реагирует с бромной водой. Вторая реакция идет потому, что гидроксильная группа влияет на бензольное ядро. 1-я качественная реакция фильм № 3
Реакция нитрования (взаимодействие фенола с азотной кислотой). ОН Н Н Н + 3НО - NO 2 ОН ОН + 3 Н 2 О NO 2 NO 2 NO 2 2,4,6- три нитро фенол или пикриновая кислота - взрывчатое вещество. Под воздействием гидроксильной группы в молекуле фенола у 2, 4 и 6 атомов углерода ( орто- и пара- положения) электронная плотность возрастает, а у 3 и 5 атомов углерода (мета- положения) электронная плотность уменьшается. В ходе реакции нитрования фенола концентрированной азотной кислотой нитрогруппы легко встраиваются в положениях 2, 4 и 6 (орто- и пара- положения), получается 2,4,6- три нитро фенол.
Качественная реакция на фенол Фенолят железа ( III ) - темно- фиолетового цвета Качественной реакцией на фенол является взаимодействие фенола с хлоридом железа (III) с образованием яркого сине-фиолетового или темно- фиолетового цвета комплексного соединения. 3С 6 Н 5 ОН + FeCl 3 (C 6 H 5 O) 3 Fe + 3HCl 2- я качественная реакция фильм № 4
Реакция поликонденсации Поликонденсация фенола с формальдегидом происходит с образованием фенолформальдегидных смол и твердых полимеров. Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой: фенолформальдегидная смола + СН 2 СН 2 СН 2 СН 2 ОН ОН ОН ОН ОН СН 2- n n … . … . метаналь СН 2 ОН СН 2 … .
Реакция гидрирования
Получение фенола 1 . В промышленности фенол получают из каменноугольной смолы. 2 . Кумольный способ : а)окисление изопрпилбензола или кумола- этот способ экономически наиболее выгоден. Он дает возможность получать два ценных продукта фенол и ацетон.
Получение фенола из бензола
Получение фенола Фенолы значительно слабее угольной кислоты. При действии на фенолят углекислотой образуется свободный фенол.
Применение фенола Фенол является важным сырьем для производства пластмасс, пикриновой кислоты, синтетических красителей, биологически активных веществ, моющих веществ, синтетических волокон, в медицине и т.д. Березовый деготь, содержащий большое количество фенолов, является сильным антисептическим (противомикробным) средством и применяется при кожных заболеваниях .
Применение фенола 1-5- фенолоформальдегидная смола (линолеум 1, синтетические волокна 2 ,ДСП 3 , мебель 4 , клеи 5); 6,7- получение органических соединений .
Генетическая связь между фенолом и углеводородами Генетические связи различных классов соединений представляют собой схему возможных переходов представителей разных классов друг в друга, т.о. химические свойства веществ одного класса являются способами получения веществ другого класса. Стрелками показаны возможные химические превращения. Домашнее задание: Составить схему генетической связи и решить ее.
Литература «1C: Образовательная коллекция. Органическая химия. 10-11 классы». Единая коллекция цифровых образовательных ресурсов. http :// www . edu . yar . ru CD Уроки химии КиМ (10-11 класс).
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
презентация №Фенол"
Одной из самых трудных разделов химии для изучения - органическая химия. Трудна своей пространственностью, условиями. строением, изомерией и многое другое. Трудна для восприятия обучающимися. Требует ...
презентация"Фенолы"
Данную презентацию можно использовать при прохождении темы "Фенолы" в 10 классе на базовом уровне обучения....