Амины. Анилин
презентация к уроку по химии (10 класс)

Слайд 1

Слайд 2

Амины это производные аммиака ( NH 3 ) , в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Слайд 3

Примеры аминов Н – N – H CH 3 – N – H CH 3 – N – H | | | H H CH 3 аммиак метил амин ди метил амин CH 3 – N – С H 3 С 2 Н 5 – N - C 3 H 7 | | С H 3 H три метил амин этил пропил амин

Слайд 4

Классификация аминов По количеству радикалов 1) Первичные 2) Вторичные CH 3 – N – H метил амин CH 3 – N – С H 3 | | диметил амин Н Н 3) Третичные CH 3 – N – С H 3 | триметил амин СН 3

Слайд 5

Классификация аминов По характеру радикалов: 1) предельные 2) непредельные 3) ароматические 4) смешанные

Слайд 6

Предельные первичные амины это органические вещества, состоящие из предельного радикала и аминогруппы – NH 2 R - NH 2 общая формула СН 3 – NH 2 - метил амин C 2 H 5 - NH 2 - этил амин C 3 H 7 - NH 2 - пропил амин C 4 H 9 - NH 2 - бутил амин

Слайд 7

Физические свойства С 1 – С 4 – газы с запахом аммиака, хорошо растворимы в воде. С 5 - С 9 – жидкости с запахом испорченной рыбы, в воде не растворяются. С 10 … - твердые вещества.

Слайд 8

Химические свойства 1) Горение 4 СН 3 NH 2 + 9 O 2 → 4 CO 2 + 1 0 H 2 O + 2 N 2 + Q 2) Взаимодействие с кислотами ( HCI, HNO 3 , H 2 SO 4 ) СН 3 - NH 2 + H CI → [ СН 3 - NH 3 ] CI 3) С водой (первые 4 амина) СН 3 - NH 2 + H ОН → [ СН 3 - NH 3 ] ОН 4) С лакмусом (синее окрашивание)

Слайд 9

Вывод: Амины – органические основания Получение аминов – реакция Н. Н. Зинина ( восстановление нитросоединений) R – NO 2 + 6 H R – NH 2 + 2 H 2 O

Слайд 10

Применение аминов

Слайд 11

1. Краски, лаки

Слайд 12

2. Лекарства

Слайд 13

3. Резина

Слайд 14

4. Химическая промышленность

Слайд 15

Анилин(фениламин) - это ароматический амин, состоящий из бензольного кольца и аминогруппы - NH 2 ─ NH 2 или С 6 Н 5 - NH 2

Слайд 16

История создания 1840 г. – Ю.Ф.Фрицше обнаружил, что при нагревании с щелочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса коричневого цвета. Очистив это в-во, Фрицше получил быстро желтеющую на воздухе маслянистую жидкость и назвал её анилином. Примерно в то же время О.Унфердорбен нагреванием кристаллического индиго получил продукт, который он назвал кристаллином. Фридлиб Фердинанд Рунге в продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл в-во, названное им кианолом. Н.Н.Зинин в 1841 году открыл способ восстановления нитробензола до соответствующего ароматического амина – бензидама. 1843 г. – Гофман установил, что бензидам, кианол, кристаллин и анилин – одно и то же соединение. Остановились на анилине.

Слайд 17

Строение C 6 H 5 NH 2 - анилин

Слайд 18

Физические свойства Анилин - бесцветная маслянистая жидкость. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Немного тяжелее воды, малорастворим в ней. Хорошо растворяется в этаноле и бензоле. Температура кипения + 174 С. Проявляет слабые основные свойства. Ядовит. Канцероген.

Слайд 19

Получение В промышленности ( восстановление нитробензола атомарным водородом металлами в кислой среде) – реакция Н. Н. Зинина C 6 H 5 NO 2 + 3H 2 250-300C,Ni,Cu C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O нитробензол C 6 H 5 NO 2 + 6H Fe,HCl,H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2H 2 O (Зинин, 1842)

Слайд 20

Химические свойства 1. Горение 4 С 6 Н 5 NH 2 + 31 O 2 → 24 CO 2 + 14 H 2 O + 2 N 2 2. Реакции по аминогруппе - NH 2 - реакции с сильными кислотами С 6 Н 5 NH 2 + HCI → [ С 6 Н 5 NH 3 ] CI Анилин не изменяет окраску лакмуса, т.к. его основные свойства выражены слабее, чем у аммиака и аминов.

Слайд 21

Химические свойства 3. Реакции по бензольному кольцу – бромирование (выпадает белый осадок)

Слайд 22

Химические свойства Нитрование: C 6 H 5 NH 2 +NaNO 2 +2HCl [C 6 H 5 -N  N] + Cl - +NaCl + 2H 2 O хлорид диазония Диазосоединения можно выделить в виде кристаллических, легко взрывающихся веществ. Благодаря способности диазониевой группы легко замещаться на другие функциональные группы, эти соединения широко используются в органически синтезах. При взаимодействии водного р-ра анилина с CaClO 2 появляется интенсивное фиолетовое окрашивание.

Слайд 23

Применение В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоционатов (MDI), используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.

Слайд 24

Применение Основная область применения анилина – синтез красителей и лекарственных средств. В качестве примера приведена схема синтеза красителя метилового оранжевого: H 2 SO 4 NH 2 NH 2 HO 3 S сульфаниловая кислота NH 2 HO 3 S HNO 2 N  N - O 3 S + 4- диазобензол-сульфокислота - O 3 S N  N + NH 2 HO 3 S HNO 2 N  N - O 3 S + + N(CH 3 ) 2 N(CH 3 ) 2 N=N HO 3 S метиловый оранжевый 1. 2. 3.

Слайд 25

1. Красители

Слайд 26

2. Пластмассы

Слайд 27

3. Синтетические каучуки

Слайд 28

4. Ядохимикаты

Слайд 29

5. Лекарственные препараты

Слайд 30

6. Взрывчатые вещества