Алкены 2 Лекция №2
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему

Слайд 1

Слайд 2

План Химические свойства А ) Реакции присоединения Б) Реакции окисления В) Реакции замещения в «боковой цепи».

Слайд 3

Химические свойства I. Реакции присоединения 1. Гидрирование (р.восстановления) Kt СН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 - СН 3 + Q Kt (тонкоизмельченные Р t, Pd, Ni) Атомы C при двойной связи восстанавливаются, а атомы молекулярного водорода окисляются.

Слайд 4

Химические свойства ВЫВОД: Гидрирование алкенов является реакцией обратимой дегидрированию алканов С nH2n + H2 ↔ CnH2n+2 Гидрирование процесс экзотермический ( 200 0 C ) , Дегидрирование процесс эндотермический (400-600 0 C ) .

Слайд 5

Химические свойства I. Реакции присоединения 2.Галогенирование ( бромирование ) СН 2 = СН 2 + В r 2 СН 2 В r - СН 2 В r При комнатной температуре Реакция бромирования является КАЧЕСТВЕННОЙ РЕКЦИЕЙ НА ДВОЙНУЮ СВЯЗЬ

Слайд 6

Химические свойства I. Реакции присоединения 3.Гидрогалогенирование СН 3 -СН= СН 2 + НВ r C Н 3 -СНВ r - СН 3 По правилу Марковникова : При присоединении полярных молекул типа НХ к алкену водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному ( гидрированному ) атому углерода при двойной связи

Слайд 7

Химические свойства I. Реакции присоединения 4.а)Гидратация СН 2 = СН 2 + Н 2 О СН 3 - СН 2 ОН первичный спирт По правилу Марковникова К t ( сильные минеральные кислоты Н 2 S О 4 , Н N О 3 , НС l О 4 )

Слайд 8

Химические свойства I. Реакции присоединения ОН 4.б)Гидратация СН 3 - СН = СН 2 + Н 2 О СН 3 - СН - СН 3 вторичный спирт По правилу Марковникова К t ( сильные минеральные кислоты Н 2 S О 4 , Н N О 3 , НС l О 4 )

Слайд 9

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация УФ, R . n СН 2 = СН 2 ( …-СН 2 – СН 2 - …) n мономер полимер n показывает число элементарных звеньев в макромолекуле Условие: УФ-излучение , наличие инициаторов полимеризации Н 2 О 2 которые являются источниками свободных радикалов; 100 0 С, 100 МПа (по свободнорадикальному механизму) Элементарное звено Степень полимеризации

Слайд 10

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация (ПРИМЕРЫ) УФ, R . n СН = СН 2 ( …-СН – СН 2 - …) n СН 3 СН 3 пропилен полипропилен (по свободнорадикальному механизму)

Слайд 11

Группа винил - СН = СН 2

Слайд 12

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация (ПРИМЕРЫ) УФ, R . n СН = СН 2 ( …-СН – СН 2 - …) n С 6 Н 5 С 6 Н 5 Винилбензол полистрол (стирол) (по свободнорадикальному механизму)

Слайд 13

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация (ПРИМЕРЫ) УФ, R . n СН = СН 2 ( …-СН – СН 2 - …) n С l С l хлорэтен поливинилхлорид (винилхлорид) (ПВХ) (по свободнорадикальному механизму)

Слайд 14

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация (ПРИМЕРЫ) УФ, R . n СН = СН 2 ( …-СН – СН 2 - …) n О –С=О О –С=О СН 3 СН 3 винилацетат поливинилацетат (винилхлорид) (ПВА) (по свободнорадикальному механизму)

Слайд 15

Химические свойства I. Реакции присоединения 5.Полимеризация (ПРИМЕРЫ) УФ, R . СН 3 СН 3 n С = СН 2 ( …-С – СН 2 - …) n С=О С=О О- СН 3 О- СН 3 Метиловый эфир Полиметилметакрилат 2-метилпропеновой (плексиглас)-органическое стекло Метакриловой) кислоты (метилметакрилат)

Слайд 16

Химические свойства II. Реакции окисления Горение (полное разрушение углеродной цепи) СН 2 = СН 2 + 3О 2 2СО 2 + 2Н 2 О этилен

Слайд 17

Химические свойства II. Реакции окисления Мягкое окисление (с сохранением углеродной цепи) СН 2 = СН 2 + [ О ] + Н 2 О СН 2 - СН 2 ОН ОН этиленгликоль (этандиол-1,2) Реакция протекает в нейтральных или слабощелочных водных растворах КМ n О 4 Качественная реакция на двойную связь Фиолетовый раствор КМ n О 4 обесцвечивается этилен Разрыв π -связи

Слайд 18

Главные схемы окислительно-восстановительных переходов кислая среда: Mn +2 ( MnCl 2 , MnSO 4 ) обесцвечива ние нейтральная среда: Mn +4 ( MnO 2 ↓ бурый осадок) щелочная среда: Mn +6 ( K 2 MnO 4 , зеленый раствор) KMnO 4 окислитель (малиновый раствор) + восстановитель

Слайд 19

Химические свойства Мягкое окисление (с сохранением углеродной цепи) II. Реакции окисления -2 -2 +7 -1 -1 +4 3 СН 2 = СН 2 + 2 КМ n О 4 + 4 Н 2 О 3 СН 2 - СН 2 + 2 М n О 2+ + 2 KOH ОН ОН Разрыв π -связи Окислитель среда С -2 -1е→ С -1 +7 +4 Mn+3e → Mn

Слайд 20

Химические свойства II. Реакции окисления Глубокое окисление (с расщеплением углеродной цепи) [ О ] СН 3 - СН= СН-СН 3 2СН 3 СООН бутен-2 уксусная кислота Протекает в кислых растворах КМ n О 4, Окислители Н N О 3 , К 2 С r 2 О 6 Разрыв σ и π -связи

Слайд 21

Например 5 СН 3 -С -1 Н= С - 1 Н - СН 3 + 8 KMn +7 O 4 + 12 H 2 SO 4  окислитель среда 10 CH 3 -C +3 OOH + 8 Mn +2 SO 4 + 4 K 2 SO 4 + 12 H 2 O С -1 -4е → С +3 5 10 Mn +7 +5e → Mn +2 4 8

Слайд 22

Если двойная связь находится у конца молекулы То одним из продуктов окисления должна оказаться муравьиная кислота- вещество, которое легко окисляется до углекислого газа и воды. [ О ] СН 3 СН 2 -С -1 Н= С -2 Н 2 → CH 3 СН 2 -C +3 OOH + + [HCOOH] → CH 3 СН 2 -C +3 OOH + C +4 O 2 + H 2 O [ О ] Пропионовая кислота Пропионовая кислота Муравьиная кислота

Слайд 23

Например СН 3 СН 2 -С -1 Н= С -2 Н 2 +2 KMn +7 O 4 + 3 H 2 SO 4  CH 3 СН 2 -C +3 OOH + C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O Mn +7 +5e → Mn +2

Слайд 24

Например СН 3 -С -1 Н= С -2 Н 2 +2 KMn +7 O 4 + 3 H 2 SO 4  CH 3 -C +3 OOH + C +4 O 2 + 2Mn +2 SO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O Mn +7 +5e → Mn +2

Слайд 25

Если в молекуле алкена атом углерода при двойной связи содержит два углеродных заместителя (например: 2-метилбутен-2) то при его окислении происходит образование кетона , так как превращение такого атома в атом карбоксильной группы невозможно без разрыва С-С связи, относительно устойчивой в этих условиях: (СН 3 ) 2 С = СН - СН 3 → (СН 3 ) 2 С =О + СН 3 - С ОО Н 2-метилбутен-2 кетон кислота [ О ]

Слайд 26

Например -3 0 0 -1 5 (СН 3 ) 2 С = СН - СН 3 + 6 KMn +7 O 4 + 9 H 2 SO 4  2-метилбутен-2 кетон кислота -3 +2 -3 +3 →5 (СН 3 ) 2 С =О + 5 СН 3 - С ОО Н + 6 Mn +2 SO 4 + 3 K 2 SO 4 + 9 H 2 O С 0 -2е → С +2 С -1 -4е → С +3 6е Mn +7 +5e → Mn +2

Слайд 27

1. При действии перманганата калия в кислой среде в зависимости от строения скелета алкена образуется: Фрагмент углеродной цепи у двойной связи Во что превращается = С Н 2 С О 2 = СН – R R – C OOH карбоновая кислота = C – R  R кетон R – C – R ║ O Жесткое окисление алкенов

Слайд 28

ОВР с участием органических соединений Окисление алкенов в нейтральной среде: C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 2H 2 O → CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH Окисление алкенов в кислой среде: CH 3 CH=CH 2 + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → CH 3 COOH +CO 2 + 2 MnSO 4 +K 2 SO 4 + 4 H 2 O Окисление алкенов в щелочной среде: CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4

Слайд 29

2. Если реакция протекает в нейтральной среде ПРИ нагревании , то соответственно получаются калиевые соли: Фрагмент цепи у двойной связи Во что превращается = С Н 2 К 2 С О 3 = СН – R R – C OO К - соль карбоновой кислоты = C – R  R кетон R – C – R ║ O

Слайд 30

Например 3 СН 3 С - 1 Н= С -2 Н 2 +10 K MnO 4 - t  3 CH 3 C +3 OO K + + 3 K 2 C +4 O 3 + 10 MnO 2 +4Н 2 О+ K OH

Слайд 31

Окисление кислородом этилена в присутствии солей палладия. СН 2 =СН 2 + O 2 – ( kat )  C Н 3 СНО (уксусный альдегид)

Слайд 32

Хлорирование и бромирование в боковую цепь: если реакция с хлором проводится на свету или при высокой температуре – идёт замещение водорода в боковой цепи. СН 3 -СН=СН 2 + Cl 2 – (свет )  СН 2 -СН=СН 2 + HCl │ Cl Реакции замещения в «боковой цепи».

Слайд 33

Химические свойства алкенов Для алкенов характерны: реакции присоединения к двойной связи, реакции окисления, реакции замещения в «боковой цепи».

Слайд 34

Применение этилена

Слайд 35

Применение пропилена СН2 = СН2

Слайд 36

Автор: Калитина Тамара Михайловна Место работы: МБОУ СОШ №2 с.Александров-Гай Саратовской области Должность: учитель химии Мини-сайт http://www.nsportal.ru/kalitina-tamara-mikhailovna Дополнительные сведения: сайт http://kalitina.okis.ru/