Органическая химия. 10 класс - профиль.
учебно-методическое пособие по химии (10 класс)

Алкены – непредельные углеводороды, в составе которых есть одна двойная связь.

Все атомы углерода находятся в sp2 – гибридизации; атомы находятся в плоскости, образуя угол 120 °С. Негибридизованные р-орбитали находятся над и под плоскостью молекулы, образуя π – связь. Эта связь менее прочная, поэтому боковое перекрывание не очень эффективно, чем осевое.

Изомерия алкенов.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и пространственная изомерия:

Физические свойства алкенов.

Температуры плавления и кипения несколько выше, чем у алканов. Алкены нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Методы получения алкенов.

1. Крекинг алканов при 400-700°С. Реакция идет по свободнорадикальному механизму:

2. Дегидрирование алканов:

3. Реакция элиминирования (отщепление): от соседних атомов углерода отщепляются 2 атома или 2 группы атомов, и образуется двойная связь. К таким реакциям относят:

А) Дегидратацию спиртов (нагрев свыше 150°С, при участии серной кислоты, как водоотнимающего реагента):

Б) Отщепление галогенводородов при воздействии спиртового раствора щелочи:

Атом водорода отщепляется преимущественно от того атома углерода, который связан с меньшим числом атомов водорода (наименее гидрогенизированного атома) – правило Зайцева.

В) Дегалогенирование:

Химические свойства алкенов.

Свойства алкенов обуславливаются наличием кратной связи, поэтому алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, которое протекает в несколько стадий (Н-Х – реагент):

Если в качестве заместителя стоит донор, который проявляется +I- эффект, то электронная плотность смещается в сторону наиболее гидрогенизированного атома углерода, создавая на нем частично отрицательный заряд.

Реакции идут по правилу Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ (HCl, HCN, HOH и т.д.) к несимметричным алкенам водород присоединяется преимущественно к более гидрогенизированому атому углерода при двойной связи.

А) Реакции присоединения:
1) Гидрогалогенирование:

Реакция идет по правилу Марковникова. Но если в реакции присутствует пероксид, то правило не учитывается:

2) Гидратация. Реакция идет по правилу Марковникова в присутствие фосфорной или серной кислоты:

3) Галогенирование. В результате происходит обесцвечивание бромной воды – это качественная реакция на кратную связь:

4) Гидрирование. Реакция протекает в присутствие катализаторов:

5) Полимеризация:

Б) Реакция окисления.

Мягкое окисление - реакция Вагнера:

В результате выпадает коричневый осадок, фиолетовый раствор обесцвечивается, что служит также качественной реакцией на кратную связь.

При ограниченном доступе кислорода реакция идет так:

При полном окислении:

Если алкен с кислородом пропустить через серебряный катализатор при 200°С, образуется оксид алкена (эпоксиалкан):

Схемы окисления органических веществ.

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии.

1. Определите  степень  окисления углерода в органических соединениях.

2.Определите, используя схемы продукты окисления органических веществ.

3. Составьте уравнение реакции , используя метод электронного баланса.

1. СН3СН2СОН +K2Cr2O7+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…
2. СН3СН= СН2 + KMnO4+H2O->…+…+KOH
3. СН3СН2 СН= СНСН2 СН3 +KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…
4. СН3СН2С≡CН +K2Cr2O7+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…
5. СН3СН= СН СН3  + KMnO4+H2O->…+…+KOH
6. СН3СН2 СН= СНСН3+KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…
7. СН3СН2СН2OH +K2Cr2O7-> СН3СН2СOОK+Cr2 O3+…+…
8. С 6Н5СН= СН2   + KMnO4+…->…+…+ K2SO4+CO2+…
9. СН3СН2 СН= СНСН3+KMnO4+ H2O -> …+KOH+…
10. СН3СН2СН2OH + KMnO4-> СН3СН2СOОK+MnO2+…+…
11. С 6Н5СН= СН2 СН3   + K2Cr2O7+…->…+…+ K2SO4+CO2+…
12. СН3СН2 СН 2СН=СН2+KMnO4+ H2O -> …+KOH+…
13. СН3СН2СН2OH + K2Cr2O7+…->…+…+ K2SO4+…
14. С 6Н5СН2- СН2 СН3   + K2Cr2O7+…->…+…+ K2SO4+CO2+…
15. СН3СН2 СН  =СHСН3+KMnO4+ H2O -> …+ KOH+…
16. СН3СН2С≡CН + KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…
17. СН3СН= СН СН3  + K2Cr2O7+H2O->…+…+KOH
18. СН3СН2 СН2 СН=С(СН3)2+KMnO4+…-> СН3 СН2СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…
19. СН3СН2СОН + KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…
20. СН3СН= СН2 + K2Cr2O7+H2O->…+…+KOH
21. СН3СН2 СН= СНСН2 СН3 + K2Cr2O7 +…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…
22. СН3СН2С≡CН + KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…
23. СН3С(СН3)= СН СН3  + KMnO4+H2O->…+…+KOH
24. СН3СН2 СН= С(СН3 )2+KMnO4+…-> СН3СН2СOОН+K2SO4 +…+…+…

1.Получение алканов .

 Укажите уравнения реакций получения алканов разными способами:

а)крекинг нефти (промышленный способ) -бутана

б)гидpиpование непpедельных углеводоpодов- 2- метилпентана

в)газификация твердого топлива (при повышенной температуре и давлении, катализатор Ni):

г) синтез-газа (СО + Н2) –метана, пропана. 

  д)синтез более сложных алканов из галогенопpоизводных с меньшим числом   атомов углеpода(реакция Вюpца)- 3-метилгексана; гексана.

е)из солей карбоновых кислот : сплавлением  со щелочью (реакция Дюма) –бутана и

электролиз по Кольбе – 2,3-диметилбутана

ж)разложение карбидов металлов (метанидов) водой:

2. Получение алкенов .                                                                                                                   Укажите уравнения реакций получения алкенов разными способами:

а). крекинг алканов - бутена

б) отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними пи  связи.

Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи -     2,3-диметилпентена-1

Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов -3,4-диметилпентена-2

Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов  (Mg,Zn)- 2-метилбутена-2

дегидрирование алканов при > 450°С в присутствии  Cr2O3  или Al2O3-                                 2-метилпентен-2

3. Получение алкинов .                                                                                                                   Укажите уравнения реакций получения алкинов разными способами:

а)пиролиз метана, этана или этилена - получение ацетилена;   пропина

Реакцию проводят электродуговым способом, пропуская метан между электродами с временем контакта 0,1-0,01 секунды. Столь малое время нагревания обусловлено тем, что ацетилен при такой температуре может разлагаться на углерод и водород.

б)гидролиз карбида кальция:

  в) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке) -3-метилпентин-1

г) удлинение цепи (алкилирование ацетиленидов) при действии на ацетилениды алкилгалогенидами –пентин-3

4. Получение алкадиенов .                                                                                                                   Укажите уравнения реакций получения алкадиенов разными способами:

а). каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов)- 2-метилбутадиена-1,3

б). синтез дивинила по Лебедеву:

в). дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов)-гексадиен-1,4

г). действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование)-            2,3-диметилгептадиен-1,4

4. Получение аренов .                                                                                                                   Укажите уравнения реакций получения аренов разными способами:

а) дегидроциклизация  (дегидрирование и циклизация) алканов, содержащих в основной цепи не менее 6 атомов углерода, при нагревании в присутствии катализатора Cr2O3  -бензола

б) дегидрирование циклоалканов в присутствии Ni – толуола, параксилола

в)алкилирование бензола галогеналканами или алкенами в присутствии AlCl3-пропилбензола,  стирола

г)тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского)-бензола; гексаметилбензола;  1,2,3-триметилбензола.

5. Получение циклоалканов .                                                                                                                   Укажите уравнения реакций получения циклоалканов разными способами:

а) действие активных металлов (Na, Zn) на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов-  циклогексана ;  1,3-диметилциклогептана                                                                                    

б) циклогексан  и его алкильные производные получают гидрированием бензола и его гомологов- 1,4-диметилциклогексана

Фронтальная работа по теме « Амины». 

2.

3.

4.

5.  

6.

7. 

8. 

9. 

10.

Органическое вещество содержит 9,09% азота, 31,19% углерода и 51,87% брома. Вещество может быть получено при взаимодействии первичного амина с бромэтаном. Определите молекулярную и структурную формулу вещества.