Презентация по органической химии "Алкины"
презентация к уроку по химии (10 класс) на тему
В презентации рассматриваются строение, свойства и получение алкинов. Даны задания для закрепления пройденного материала.
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
alkiny.ppt | 487.5 КБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Содержание Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация , кислотные свойства, окисление) Применение Источники информации
Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC CH .
Номенклатура Названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин . Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближ е к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3 4- метилпентин-2
Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены, циклоалкены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 пентин-1 пентадиен-1,3
Физические свойства По физическим свойствам алкины напоминают алкены и алканы. Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 –С 16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.
Получение 1) В промышленноси ацетилен получают пиролизом метана . 1500 º С 2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2 2) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 3 Cr2O3 , t 2 H 2 + CH CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH
4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием дигалогенопроизводных парафинов . Атомы галогена при этом могут быть расположены как у соседних атомов углерода, так и у одного углеродного атома. С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3– C ≡ C – CH 3 +2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р
Строение молекулы ацетилена sp -гибридизация валентный угол 180 ° две p -орбитали остаются негибридными. sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C – H
По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию σ - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s - орбиталью атома водорода, образуя σ - связь С–Н . Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ - и двух π -связей.
Для алкинов характерны все реакции присоединения , свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π -связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь ( ≡ С–Н).
Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH 3 – C ≡ CH + H 2 t° , Ni CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH 2 + H 2 t° , Ni CH 3 – CH 2 – CH 3
2) Галогенирование . Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2 3) Гидрогалогенирование . Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2 CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3
4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. Присоединение воды идет по правилу Марковникова , образующийся при этом неустойчивый спирт с гидроксильной группой при двойной связи (так называемый, енол) изомеризуется в более стабильное карбонильное соединение - кетон. HgSO 4 C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O → C 2 H 5 – C – CH 3 H 2 SO 4 || O
Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .
5) Полимеризация . Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена . kat HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ CH kat CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) C акт. , t 3С H ≡ CH → С 6 Н 6 (бензол)
Кислотные свойства . 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов . (образование ацетиленида натрия) HC ≡ CH + 2 Na → NaC ≡ CNa + H 2 Ацетилениды серебра и меди получают взаимодействием с аммиачными растворами соответственно оксида серебра и хлорида меди. HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl ( аммиачный р-р )
Окисление 7 ) Горение 2СН СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓ Горят коптящим пламенем. При вдувании кислорода - светятся, t = 2500 ºC. 2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8) Окисление . В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH
Применение
Проверь свои знания 1. Какие из приведенных соединений относятся к алкинам?
2. Тройная связь является сочетанием . . . а) трех σ-связей б )одной σ- и двух π-связей в) двух σ- и одной π-связи г) трех π-связей 3. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле ацетилена? а) sp3 б) sp в) sp2 4. Изомерами 3-метилпентина-1 являются . . .
5. Закончите уравнения реакций HC≡CH + Br2 → ……. HC ≡ CH + Ag 2 O → ….. ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + H 2 O →…… HC ≡ CH + HBr → …… В какой из приведенных реакций образуется взрывчатое вещество?
6. Из технического карбида кальция массой 1 кг получен ацетилен объемом 260 л (н.у.). Массовая доля примесей (в %), содержащихся в образце карбида кальция равна: Ответ 1 : 32,5 Ответ 2 : 21,2 Ответ 3 : 25,7 Ответ 4 : 41,3
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
презентация на тему "Предмет органической химии. Органические вещества"
понятие органической химии, история возникновения, основные особенности органических веществ....
Раздаточный материал по органической химии по теме Алкины
Представлены образцы раздаточного материала для проверки усвоения знаний студентов по теме Алкины...
Зачеты по органической химии по темам "Алканы.Алкены.Алкины.Диены"
Данный материал позволяет установить степень усвоения тем 10 класс по органической химии с последующей корректировкой....
Презентация к уроку по химии "Предмет органической химии. Органические вещества. Теория химического строения органических веществ"
P { margin-bottom: 0.21cm; } Цели урока:Образовательные: P { margin-bottom: 0.21cm; } Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.сформ...
Презентация "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" химия 9 класс
Презентация к уроку химии 9 класса "Предмет органической химии. Теория химического строения органических веществ" составлена к учебнику О.С.Габриеляна. Презентация содержит эпиграф, проверку эмоционал...
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнения по теме.
Типы химических реакций в органической химии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений (индуктивный и мезамерный эффекты). Механизмы реакций в органической химии. Задания и упражнен...
Презентация к уроку химии по теме «Возникновение и развитие органической химии - химии соединений углерода. Классификация и номенклатура углеводородов», 9 класс
Презентация может быть использована на уроке химии при изучении темы «Возникновение и развитие органической химии - химии соединений углерода. Классификация и номенклатура углеводородов&raq...