Химические свойства фенола.
план-конспект занятия по химии (10 класс) по теме

Николаевская средняя школа

открытый УРОК

по теме:

«Химические свойства фенола. Применение фенолов».

(для проведения в 10 классе)

Выполнила:  учитель химии

Сафонова Н.В.

Тема урока « Химические свойства фенола. Применение фенолов».

Цели урока:

I. ИЗУЧИТЬ СВОЙСТВА ФЕНОЛА ОБЩИЕ СО СПИРТАМИ И ОТЛИЧНЫЕ ОТ НИХ.

II. ИЗУЧИТЬ КИСЛОТНЫЕ СВОЙСТВА ФЕНОЛА,

     РАССМОТРЕТЬ РЕАКЦИИ ПО БЕНЗОЛЬНОМУ КОЛЬЦУ.

III. ОЗНАКОМИТЬСЯ С ПРИМЕНЕНИЕМ ФЕНОЛОВ.

План урока:

I. Проверка домашнего задания

II. Изучение нового материала

А) Применение фенолов

Б) Химические свойства фенола

III. Итоги урока

IV. Домашнее задание

Ход урока:

 I. Проверка домашнего задания

Напишите формулы: а) одно-; б) двух- в) трехатомных фенолов. Все вещества назовите.

Выполнение задания ЦОР «Физические свойства фенола».

 II. Применение фенолов

А) просмотр презентации « Применение фенолов». 

  Фенол был открыт в 1834 г немецким химиком Фридлибом Рунге обнаружившим в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Бензол раньше называли феном, -ол указывает на принадлежность к спиртам.

Фенол- первый антисептик в хирургии с 1867 г. Дезинфекция хирургических инструментов, помещений. В настоящее время для этих целей не используется, так как вызывает ожоги кожи, дерматит.

Поликонденсацией фенола с формальдегидом получают фенолформальдегидную смолу. Фенолформальдегидная пластмасса (бакелит)- отличный электроизлятор. Штепсельные розетки, вилки, электрические выключатели, рукоятки ножей, текстолитовые пластинки (плато для телевизора, компьютера) при нагревании не меняют форму.

 Смолу используют в качестве клеев, лаков, эмалей, для пропитки мебели

Фенол гидрируют до циклогексанола- это исходное сырье для получения капролактама. Из него синтезируют капрон. Это чулки, трикотажные ткани, зонты, бечева, канаты, рыболовные сети и многое другое.

В производстве синтетических красителей используются фенолы более сложного строения: нафтолы, двухатомный фенол резорцин и трехатомный флороглюцин.

Многоатомные фенолы имеют восстановительные свойства и используются в качестве проявителей в фотографии: гидрохинон, в меньшей степени пирокатехин и пирогаллол.

Фенол и резорцин входят в состав раствора фукорцина- используется для лечения гнойночковых и грибковых заболеваний кожи. Резорцин входит в состав пасты для пломбирования зубов.

Аспирин (жаропонижающее), салициловая кислота (первое жаропонижающее, средство для лечения инфицированных поражений кожи)- также производные фенолов.

Парааминосалициловая кислота ( ПАСК)- лекарство от туберкулеза.

Производное пирокатехина- гормон страха адреналин ( научились получать синтетически)

Производные фенолов используются в качестве индикаторов: фенолфталеин (в медицине слабительное пурген), крезоловый красный.

Производные фенола (например, трихлорфенол)- это пестициды, фунгициды, инсектициды.

2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)- кристаллическое желтое вещество, еще в XIX веке применялось в качестве красителя для тканей, пока не узнали , что вещество обладает взрывчатыми свойствами. В 1871 г. в Париже текстильное предприятие взлетело на воздух, взрывы произошли и на других красильных заводах.

Производное пикриновой кислоты (хлорпикрин)- отравляющее вещество, биологическое оружие слезоточивого действия было применено в первую мировую войну. Сейчас используется для проверки противогазов.

Техника безопасности: Фенолы- яды. Пыль, пары и растворы фенолов раздражают слизистые оболочки дыхательных путей, глаз, кожу. ПДК (фенола)= 5мг/м3.

Б) Химические свойства фенола

1) кислотные свойства (взаимодействие с активными металлами, щелочами)

1.1 Как и остальные спирты, фенол реагирует с активными металлами.

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5OH + H2↑

Берем кристаллический фенол, помещаем в пробирку, нагреваем до плавления и бросаем кусочек металлического натрия, идет реакция со вспышками, но медленнее, чем натрий с водой, образуется белая комковатая масса фенолята натрия. Можно слегка подогреть реакционную смесь, к остаткам непрореагировавшего натрия добавляем воду, происходит бурное взаимодействие, масса чернеет.

1.2 В отличие от спиртов, фенол является слабой кислотой (карболовая кислота), слабее угольной. Это происходит благодаря смещению электронной плотности от водорода к бензольному кольцу.

Если кристаллический фенол встряхивать в холодной воде, то образуется белая эмульсия, при добавлении раствора щелочи NaOH происходит мгновенное растворение, так как фенолят натрия, в отличие от фенола, хорошо растворяется в воде.

Если к феноляту добавить раствор серной кислоты, опять образуется белая эмульсия фенола в воде.

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

2C6H5ONa + H2SO4→ 2C6H5OH + Na2SO4

2) реакции по бензольному кольцу

2.1 бромирование (показать видео,

так как бром запрещен для использования в школьной лаборатории по причине того, что его пары ядовиты).

К водному раствору фенола добавляют раствор бромной воды желто- коричневого цвета,                         Выпадает белый осадок трибромфенола.

Учащиеся могут переписать уравнения бромирования и нитрования фенола с раздаточного материала «Фенолы».

2.2 Нитрование фенола (даже видео отсутствует), так как в результате реакции образуется взрывчатое вещество- пикриновая кислота.

2.3 Качественная реакция с хлоридом железа (III)

Лабораторный опыт.

Учащиеся добавляют в пробирку 4-6 капель фенола и 2 капли хлорида железа (III), образуется красно-фиолетовый комплекс. Пробирку следует немедленно закрыть, пары фенола ядовиты. Строение комплекса достаточно сложное, причем образоваться могут сразу несколько продуктов, поэтому учащиеся не составляют уравнение этой реакции.

III. Итоги урока

Учащиеся отвечают на вопрос: «Что нового они узнали на уроке?»

IV. Домашнее задание

§ 18 Фенолы (Учебник: Химия. 10 класс: Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений / О.С.Габриелян, Ф.Н. Маскаев и др. – 10-е изд. - М.: Дрофа)

Раздать учащимся карточки с домашним заданием:

Задача 1.

В ходе химической реакции 18,6 г фенола прореагировало со 100 г раствора едкого натра. Какова массовая доля гидроксида натрия в растворе?

Задача 2.

При хлорировании фенола основным продуктом реакции является 2,4,6-трихлорфенол. Какова массовая доля выхода продукта, если из 3,72 г фенола образовалось 6,715 г 2,4,6-трихлорфенола?

Ответ. 1. 7,9 %. 2. 85,91 %.