задания по химии
Д/З по химии для студентов 1 курса ТО1.9,№17,ПКД1.9 и 14СВ
Скачать:
Вложение | Размер |
---|---|
17.docx | 131.05 КБ |
14.docx | 108.56 КБ |
pkd1.9.docx | 23.01 КБ |
to1.9.docx | 280.29 КБ |
Предварительный просмотр:
Д\З для группы №17. Ознакомиться с материалом, законспектировать и написать применение аминов в жизнедеятельности человека. https://cknow.ru/knowbase/778-37-harakternye-himicheskie-svoystva-azotsoderzhaschih-organicheskih-soedineniy-aminov-i-aminokislot.html
Лекция: Характерные химические свойства азотсодержащих органических соединений: аминов и аминокислот
Амины, особенности их строения
Вам уже известно, что молекулы органических соединений состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Но среди них есть и такие, которые содержат атомы азота. Именно азотсодержащие органические соединения, такие как аминокислоты, белки и нуклеиновые кислоты, являются основой жизни на Земле. Самыми простыми азотсодержащими соединениями являются амины.
Амины – это органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородные радикалы (R).
Исходя из данного утверждения, т.е. по числу аминогрупп NH2 амины подразделяются на:
- первичные,
- вторичные и
- третичные.
Атом азота в молекуле амина всегда готов предоставить свою неподеленную электронную пару другому атому, поэтому он является донором. Таким образом, связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина происходит с помощью донорно-акцепторного механизма. Исходя из этого, амины, как и аммиак, обладают достаточно выраженными основными свойствами.
В зависимости от типа радикала, связанного с атомом азота, амины подразделяются на:
- алифатические (CH3-N<) и
- ароматические (C6H5-N<).
Изомерия алифатических аминов:
Алифатические амины, иначе называемые предельными, являются более сильными основаниями, чем аммиак. Это обусловлено тем, что в аминах углеводородные заместители имеют положительный индуктивный (+I) эффект. Так же, из - за этого, на атоме азота возрастает электронная плотность. Данный процесс заметно облегчает его взаимодействие с катионом Н+.
Изомерия ароматических аминов:
Ароматические амины проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Это объясняется тем, что неподеленная электронная пара атома азота сдвигается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца. Впоследствии, электронная плотность на атоме азота постепенно снижается.
Химические свойства аминов
Наличие электронной пары на атоме азота наделяет амины основными свойствами. Первичные предельные амины, в силу более сильных основных свойств, взаимодействуют с водой несколько лучше аммиака. В свою очередь, основность вторичных предельных аминов больше первичных. Проявление основных свойств третичными аминами не так однозначно, потому что атом азота в них, нередко экранирован углеводородными радикалами, что мешает проявлению его основных свойств.
- Амины вступают в обратимые реакции с водой. Водный р-р аминов является щелочной средой, что является следствием диссоциации образующихся оснований. Общий вид реакции выглядит следующим образом:
RNH2 + H2O <-> RNH3+ + OH-
- Свободные предельные амины и их водные р-ры взаимодействуют с кислотами с образованием солей. К примеру:
CH3NH2 + H2SO4 → [CH3NH3]HSO4
C6H5NH2 + HCl → [C6H5NH3]Cl
- Соли аминов представляют собой аналоги солей аммония и являются твердыми веществами. Они хорошо растворяются в воде и плохо в неполярных органических растворителях. В реакциях с щелочами при нагревании из солей аминов высвобождаются свободные амины:
[CH3NH3]Cl + NаОH → CH3NH2↑ + NаCl + H2O
- Первичные предельные амины взаимодействуют с азотистой кислотой с образованием спиртов, газообразного азота N2 и воды:
RNH2 + HNO2→ ROH + N2↑ + H2O
Это качественная реакция первичных предельных аминов и применяется для их различения от вторичных и третичных.
Вторичные амины в такой же реакции образуют масляные жидкости с запахом - N-нитрозамины:
R2NH + HO-N=O → R2N-N=O + H2O
Третичные амины с азотистой кислотой не взаимодействуют.
- Амины вступают в реакции нуклеофильного замещения:
CH3CH2Br + CH3CH2NH2→ (CH3CH2)2NH2+Br-CH2CH3
- Взаимодействие первичных и вторичных аминов с карбоновыми кислотами приводит к их ацилированию, в результет образуются важнейшие органические соединения амиды:
- Полное сгорание любых аминов приводит к образованию углекислого газа, воды и азота:
4CnH2n+3N + (6n+3)O2 → 4nCO2 + (4n+6)H2O
Рассмотрим характерные химические свойства анилина (аминобензола) - простейшего ароматического амина. Аминогруппа в молекуле данного вещества непосредственно соединена с ароматическим кольком. Основные свойства анилина намного слабее алифатических аминов. Поэтому реакция анилина с водой и слабыми кислотами (например, угольной) не идёт.
- Анилин реагирует с сильными и средними неорганическими кислотами с образованием фениламмония. К примеру:
С6Н5NН2 + HCl → С6Н5NН3Сl
Соли фениламмония C6H5NH3+ хорошо растворимы в воде, но нерастворимы в неполярных органических растворителях.
- Аминогруппа ароматических аминов, в частности анилина, втянутая в ароматическое кольцо снижает электронную плотность на атоме азота, но увеличивает ее в ароматическом ядре. Поэтому реакции электрофильного замещения (с галогенами) протекают значительно легче, особенно в орто- и пара- положениях. К примеру, анилин с легкостью вступает во взаимодействие с бромной водой, образуя белый осадок 2,4,6-триброманилина:
Это качественная реакция на анилин.
- Анилин реагирует с азотистой кислотой при t 00С, образуются соли диазония, имеющие большое практическое значение и применяемые для синтеза азокрасителей и других соединений:
C6H5NH2 + KNO2 + 2HCl → [C6H5N=N]+Cl- + KCl + 2H2O
Продуктами приведенной реакции являются хлорид фенилдиазония, хлорид калия и вода.
При проведении реакции данного типа при высокой t выделяется азот, а анилин превращается в фенол:
C6H5NH2 + NaNO2 + H2SO4 → C6H5-OH + N2↑ + NaHSO4 + H2O
- Алкилирование анилина галогенпроизводными углеводородов образует вторичные и третичные амины.
Химические свойства аминокислот
Аминокислоты - органические соединения, молекулы которых имеют две функциональные группы – амино (-NH2) и карбокси- (-COOH).
Общая формула аминокислот: (NH2)xR(COOH)y, где x и y чаще всего равны 1 или 2.
Наличие в молекулах данных соединений амино- и карбокси- групп объясняет химические свойства аминокислот, схожие с аминами и карбоновыми кислотами. Поэтому аминокислоты проявляют основные свойства, характерные для соединений, содержащих аминогруппы и ксилотные свойства, характерные для соединений, содержащих карбоксильную группу. Следовательно, аминокислоты - амфотерные органические соединения.
- В реакциях с щелочами аминокислоты проявляют кислотные свойства:
H2N-СH2-СООН + NаOН → H2N-СH2-СООН-Nа+ + H2O
- В реакциях этерификации со спиртами также проявляют кислотные свойства:
NH2CH2COOH + CH3OH → NH2CH2COOCH3 + H2O
- В реакциях с сильными кислотами проявляют основные свойства:
NH2CH2COOH + HCl → [NH3CH2COOH]+Cl—
- Реакция с азотистой кислотой протекает как в случаях с первичными аминами:
NH2-CH2-COOH + HNO2 → НО-CH2-COOH + N2↑ + H2O
- Алкилирование аминокислоты:
NH2CH2COOH + CH3I → [CH3NH2CHCOOH]+I—
- В реакциях друг с другом аминокислоты образуют дипептиды – соединения, содержащие в своих молекулах пептидную связь –C(O)-NH-. К примеру, в реакции глицина и аланина образуется дипептид глицилаланин:
Проведение данной реакции без соблюдения специфических условий синтеза приведет к образованию не глицилаланина, а аланилглицина.
Предварительный просмотр:
Д/З длягруппы14СВ
Ознакомиться с материалом, законспектировать и написать применение аренов в жизнедеятельности человека.
Химические свойства ароматических углеводородов (аренов)
Молекула арены отличаются от молекул других углеводородов наличием ароматических колец:
Это уже знакомая вам структура бензола. Единая 6пи–электронная система аренов более устойчива, чем обычные пи-связи. Поэтому для них характерны реакции замещения, в которые они вступают по электрофильному механизму.
Рассмотрим химические свойства важнейшего ароматического соединения - бензола (С6Н6) и одного из его производных - толуола (C7H8):
Химические свойства бензола
1. Реакции замещения:
- Галогенирование бензола приводит к замещению атома водорода на атом галогена:
- Нитрование. Лучше всего нитрование проходит под действием нитрующей смеси в составе азотной и концентрированной серной кислот. Механизм нитрования выглядит следующим образом:
- Алкилирование приводит к замещению атома водорода на углеводородный радикал. В качестве катализаторов используют галогениды Al, FeIII или неорганические кислоты:
2. Реакции присоединения:
- Гидрирование возможно при высоких температурах и в присутствии катализаторов:
- Хлорирование протекает по радикальному механизму при интенсивном облучении ультрафиолетовым светом:
3. Реакции окисления:
- Горение: 2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О+Q.
- Бензольное кольцо устойчиво к действию таких окислителей как KMnO4 и K2Cr2O7. Реакция не идет.
Рассмотрим химические свойства толуола - метилбензола, химическая формула которого C₇H₈
1. Реакции замещения (по электрофильному механизму):
Напомним, что электрофильные реакции протекают под действием частиц - электрофилов, имеющих незаполненную орбиталь. При составлении данного типа реакций помните, что алкильный заместитель бензола - метил СН3 имеет положительный индуктивный эффект, а значит является ориентантом I рода.
- Галогенирование. Молекулу толуола можно рассматривать в качестве состоящей из фрагментов молекул бензола и метана. Свойства толуола должны сочетать свойства этих двух веществ, взятых по отдельности. В частности, именно это наблюдается при галогенировании:
На выходе получили орто-бромтолуол и пара-бромтолуол.
- Нитрование толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот, приводит к продуктам замещения в ароматическом ядре, а не в метильном радикале.
- Алкилирование толуола:
2. Реакции присоединения:
- Хлорирование толуола, в присутствии хлорида алюминия, приводит к образованию двух разных продуктов – орто- и пара-хлортолуола:
При хлорировании толуола в присутствии AlCl3 в избытке хлора образуется трихлорзамещенный толуол. Если хлорирование провести на свету при большем соотношении хлор/толуол можно получить дихлорметилбензол или трихлорметилбензол.
- Гидрирование до метилциклогексана при использовании металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni):
- Горение: С6Н5СН3 + 9O2 → 7СO2 + 4Н2O.
- При действии водного раствора перманганата калия окислению подвергается боковая цепь толуола, а не ароматическое ядро:
При этом в зависимости от pH раствора будет образовываться либо карбоновая кислота, либо ее соль.
Предварительный просмотр:
ГР ПКД 1.9
Ознакомиться с материалом, законспектировать и написать применение алкенов и алкодиенов в жизнедеятельности человека
Химические свойства алкенов
1. Реакции присоединения. Алкены - активные соединения, потому что двойная связь в их молекулах состоит из одной прочной сигма- и одной слабой пи-связи. В реакции присоединения алкены часто вступают даже на холоде, в водных растворах и органических растворителях.
- Гидрирование, т.е. присоединение водорода возможно в присутствии катализаторов: CH3—СН=СН2 + Н2 → CH3—СН2—СН3. Для дегидрирования алканов до алкенов применяются те же катализаторы. Но процесс дегидрирования будет проходить при более высокой t и меньшем давлении.
- Галогенирование. Легко возникают реакции алкенов с бромом в водном растворе и в органических растворителях. В результате желтые растворы брома теряют свою окраску, то есть обесцвечиваются: СН2=СН2 + Br2 → CH2Br—CH2Br.
- Гидрогалогенирование. Присоединение молекулы галогеноводорода к молекуле несимметричного алкена приводит к смеси двух изомеров. В отсутствие специфических условий присоединение происходит селективно, по правилу В.В. Марковникова. Существует следующая закономерность присоединения: водород присоединяется к тому атому углерода, у которого больше атомов водорода, а галоген — к атому углерода с меньшим числом атомов водорода: СН2=СН—СН3 + HBr → СН3—СНBr—СН3. Образовался 2-бромпропан.
- Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Так как присоединение воды к молекуле алкена происходит согласно правилу Марковникова, образование первичного спирта возможно только при гидратации этилена: CH2=CH2 + H2O → CH3—CH2—OH.
- Полимеризация протекает по свободно-радикальному механизму: nCH2=CH2 → (—CH2—CH2—)n. Образовался полиэтилен.
2. Реакции окисления. Алкены, как и все остальные углеводороды сгорают в кислороде. Уравнение горения алкенов в избытке кислорода имеет вид: CnH2n+2 + O2 → nCO2 + (n+1)H2O. Образовались углекислый газ и вода.
Алкены достаточно легко окисляются. При действии на алкены водного раствора KMnO4, происходит обесцвечивание.
Окисление алкенов перманганатом калия в нейтральном или слабощелочном растворе образует диолы: C2H4 + 2KMnO4 + 2H2O → CH2OH–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (охлаждение).
В кислой среде проходит полный разрыв двойной связи с последующим превращение атомов углерода, образовывавших двойную связь в карбоксильные группы: 5CH3CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 17H2O (нагревание).
Когда двойная С=С связь располагается в конце молекулы алкена, в роли продукта окисления крайнего углеродного атома при двойной связи будет выступать углекислый газ. Данный процесс связан с тем, что промежуточный продукт окисления, а именно муравьиная кислота, достаточно просто окисляется в избытке окислителя: 5CH3CH=CH2 + 10KMnO4 + 15H2SO4 → 5CH3COOH + 5CO2 + 10MnSO4 + 5K2SO4 + 20H2O (нагревание).
Химические свойства диенов
По своим химическим свойствам алкадиены схожи с алкенами. Но есть некоторые особенности:
- Галогенирование. Алкадиены способны присоединяться с водородом, галогенами и галогеноводородами в положениях 1,2-присоединения: CH2=CH—CH=CH2 + Br2→ CH2=CH—CHBr—CH2Br
а также 1,4-присоединения: CH2=CH—CH=CH2 + Br2→ BrCH2—CH=CH—CH2Br
- Полимеризация: nCH2=CH-CH=CH2 t,Na→ (-CH2-CH=CH-CH2-)n. Так получают синтетический каучук.
Предварительный просмотр:
ГР ТО1.9 Ознакомиться с материалом, законспектировать и написать применение у/в в жизнедеятельности человека. Положительную и отрицательную роль спирта.
Лекция: Характерные химические свойства предельных одноатомных и многоатомных спиртов, фенола
Спирты и фенолы
В зависимости от типа углеводородного радикала, а также в некоторых случаях особенностей прикрепления группы -ОН к этому углеводородному радикалу соединения с гидроксильной функциональной группой разделяют на спирты и фенолы.
Существует подразделение органических соединений на спирты и фенолы. За основу данного деления берется тип углеводородного радикала и особенности прикрепления к нему -ОН-групп.
Спирты (алканолы) - производные предельных и непредельных углеводородов, в которых ОН-группа соединена с углеводородным радикалом без непосредственного присоединения к ароматическому кольцу.
Фенолы - органические вещества, имеющие в структуре ОН-группы, непосредственно присоединенные к ароматическому кольцу.
Названные особенности положения ОН-групп, существенно влияют на различие свойств спиртов и фенолов. В соединениях фенола связь О-Н более полярна в сравнении со спиртами. Это повышает подвижность атома водорода в ОН-группе. У фенолов значительно ярче, чем у спиртов, выражены кислотные свойства.
Классификация спиртов
Существует несколько классификаций спиртов. Так, по характеру углеводородного радикала спирты подразделяются на:
- Предельные, содержащие только предельные углеводородные радикалы. В их молекулах один или несколько атомов водорода замещены ОН-группой, к примеру:
Этандиол-1,2 (этиленгликоль)
- Непредельные, содержащие между атомами углерода двойные или тройные связи, к примеру:
Пропен-2-ол-1 (аллиловый спирт)
- Ароматические, содержащие в молекуле бензольное кольцо и ОН-группу, которые связаны друг с другом через атомы углерода, к примеру:
Фенилметанол (бензиловый спирт)
По атомности, т.е. числу ОН-групп, спирты делятся на:
- Одноатомные, к примеру:
- Двухатомные (гликоли), к примеру:
- Трехатомные, к примеру:
- Многоатомные, содержащие более трех ОН-групп, к примеру:
По характеру связи атома углерода и ОН-группы спирты подразделяются на:
- Первичные, в которых ОН-группа связана с первичным атомом углерода, к примеру:
- Вторичные, в которых ОН-группа связана со вторичным атомом углерода, к примеру:
- Третичные, в которых ОН-группа связана с третичным атомом углерода, к примеру:
Кодификатор ЕГЭ по химии требует от вас знания химических свойств предельных одноатомных и многоатомных спиртов, рассмотрим их.
Химические свойства предельных одноатомных спиртов
1. Реакции замещения
- Взаимодействие с щелочными, щелочноземельными металлами, в результате образуются алкоголяты металлов и выделяется водород. К примеру, при взаимодействии этилового спирта и натрия образуется этилат натрия:
2C2H5OH+ 2Na→ 2C2H5ONa+ H2↑
Важно помнить следующее правило для данной реакции: спирты не должны содержать воду, иначе образование алкоголятов станет невозможным, поскольку они легко гидролизуются.
- Реакция этерификации, т.е. взаимодействие спиртов с органическими и кислородсодержащими неорганическими кислотами приводит к образованию сложных эфиров. Данная реакция катализируется сильными неорганическими кислотами. К примеру, взаимодействие этанола с уксусной кислотой образует этилацетат (уксусно-этиловый эфир):
Механизм реакции этерификации выглядит так:
Это обратимая реакция, поэтому для смещения равновесия в сторону образования сложного эфира, реакцию проводят при нагревании, а также в присутствии концентрированной серной кислоты как водоотнимающего вещества.
- Взаимодействие спиртов с галогеноводородами. При действии на спирты галогеноводородных кислот происходит замещение гидроксильной группы на атом галогена. В результате такой реакции образуются галогеналканы и вода. К примеру:
C2H5OH+ HCl → C2H5Cl+ H2O.
Это обратимая реакция.
2. Реакции элиминирования (отщепления)
- Дегидратация спиртов бывает межмолекулярной и внутримолекулярной.
При межмолекулярной одна молекула воды образуется в результате отщепления атома водорода от одной молекулы спирта и гидроксильной группы — от другой молекулы. В результате образуются простые эфиры (R-O-R). Условиями реакции являются присутствие концентрированной серной кислоты и нагревание 1400C:
С2Н5О[H + HO]C2H5 → C2H5-O-C2H5 +H2O
Дегидратация этанола с этанолом привела к образованию диэтилового эфира (этоксиэтана) и воды.
СН3О[H + HO]C2H5 → CH3-O-C2H5 +H2O
Дегидратация метанола с этанолом привела к образованию метилэтилового эфира (метоксиэтана) и воды.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов в отличии от межмолекулярной протекает следующим образом: одна молекула воды отщепляется от одной молекулы спирта:
Для проведения данного типа дегидратации требуется сильное нагревание. В результате из одной молекулы спирта образуется одна молекула алкена и одна молекула воды.
Поскольку молекула метанола содержит только один атом углерода, для него невозможна внутримолекулярная дегидратация. При межмолекулярной дегидратации метанола возможно образование только простого эфира (CH3-O-CH3):
2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O.
Необходимо помнить, что в случае дегидратации несимметричных спиртов внутримолекулярное отщепление воды будет протекать в соответствии с правилом Зайцева, то есть водород будет отщепляться от наименее гидрированного атома углерода.
- Дегидрирование спиртов:
а) Дегидрирование первичных спиртов при нагревании в присутствии металлической меди приводит к образованию альдегидов:
б) В случае вторичных спиртов аналогичные условия приведут к образованию кетонов:
в) Третичные спирты дегидрированию не подвергаются.
3. Реакции окисления
- Горение. Спирты легко вступают в реакцию горения. При этом образуется большое количество тепла:
2СН3-ОН + 3O2 → 2CO2 + 4H2O + Q.
- Окисление спиртов происходит в присутствии катализаторов Cu, Cr и др. при нагревании. Окисление происходит и в присутствии хромовой смеси (H2SO4 + K2Cr2O7) или перманганата магния (KMnO4). Первичные спирты образуют альдегиды, к примеру:
C2H5OH+ CuO → CH3COH + Cu+ + H2O.
В результате получили уксусный альдегид (этаналь, ацетальдегид), медь, воду. Если образовавшийся альдегид не удалить из реакционной среды, образуются соответствующая кислота.
Вторичные спирты в этих же условиях образуют кетоны:
Для третичных спиртов реакция окисления не характерна.
Химические свойства многоатомных спиртов
Многоатомные спирты являются более сильными кислотами, чем одноатомные.
- Для многоатомных спиртов характерны такие же, как и для одноатомных, реакции с щелочными, щелочноземельными металлами. При этом в молекуле спирта замещается разное число атомов водорода ОН-групп. В результате образуются соли. К примеру:
Поскольку многоатомные спирты обладают кислотными свойствами больше одноатомных, то они охотно реагируют не только с металлами, но и с их гидроксидами тяжелых металлов. Реакция с гидроксидом меди 2 является качественной реакцией на многоатомные спирты. Голубой осадок при взаимодействии с многоатомным спиртом переходит в ярко синий раствор.