Методическая разработка практического занятия № 1 для студентов
материал по теме

Практическая работа № 1.

Тема: Предельные углеводороды.

Качественный анализ органических соединений.

Цель:Обобщить и закрепить знания по разделу.

Задачи:

- доказать наличие углерода, водорода  и хлора в органических веществах;

- закрепить знания и умения писать структурные изомеры и называть их по международной номенклатуре;

- обобщить знания по химическим свойствам и превращениям углеводородов;

- сдать устный отчет преподавателю по темам «Алканы» и «Циклоалканы».

В результате выполнения практической работы студент должен знать и уметь:

- особенности строения и свойства предельных углеводородов

- составлять молекулярные формулы алканов и циклоалканов по общей формуле класса;

-составлять структурные изомеры углеводородов и называть их по международной номенклатуре;

- писать уравнения хим. реакций, характеризующие свойства алканов и циклоалканов и способы их получения;

- иметь представление о природных источниках углеводородов и их применении.

Ход работы:

1. Проверка теоретической готовности  к выполнению практической работы. Инструктаж, в том числе и по ТБ.

2. Химический эксперимент:

1. Прочитайте по учебнику  ход и пояснения к практической работе №1, стр. 297-299. (О.С. Габриелян Химия 10 класс)
2. Выполните опыт №1 и №2, Ответьте на вопросы в конце работы и сделайте выводы по работе (стр.298).

3. Выполните самостоятельную работу письменно. (см. приложение №1)

4. Сдайте устный отчет по работе преподавателю, придерживаясь плана ответа (см. приложение №6).

Примечание. В приложениях № 2,3,4,5 содержаться рекомендации по составлению структурных формул веществ, составлению структурных изомеров, алгоритм называния углеводородов с разветвлённой цепью по систематической номенклатуре и правила написания структурных формул веществ по названию вещества.

Приложение №1.

САМОСТОЯТЕЛЬНАЯ РАБОТА

1. Укажите, сколько веществ обозначено следующими формулами:
а). СНз - СН – CH3

                |б).СНз - СН2 - СН2 – СН3               в).СНз

                          СН3СН-СНз

СНз

2.        Составьте структурные формулы всех изомеров н-гексана. Назовите их.( см. Приложение №3,4,5. Правила составления структурных формул и  изомеров. Правила подбора названий по международной номенклатуре)

3. Назовите   по   систематической  номенклатуре   вещества,   формулы которых приведены ниже? (приложение №4)

а). СН3 – СН – СН3        б). СН3 – СН – СН – СН3

                  |                                           |         |

                СН3

                                                         СН3  СН3

                 СН3

                  |

в). СН3 – С – СН2 – СН3               г). СН3 – СН – СН2 – СН2 – СН3

                  |                                                          |

                 СН3                                                   СН2 – СН3

4.  Изобразите структурные формулы:1)  2, 2, 4-триметилпентана;  2) 2,2-дихлор-4-этил-5-метилгексана (приложение №5).

5. Составьте структурные формулы веществ, в которых содержаться радикалы: а) дибром и  пропил; б).этил и  диметил; в).метил, этил, хлор. Назовите эти вещества. (Приложение №5)

6. Напишите уравнения реакций, назовите продукты реакций и условия их протекания:

а). пропан + хлор= ;   б). гексан  изомеризация = ;      в). горение бутана = ; г).дегидрирование пропана = ;    д). гидрирование циклобутана =.

7. Решите задачу: Установите молекулярную формулу вещества, если массовая доля углерода 31,9%, водорода 5,3%  и  хлора 62,8%. Относительная плотность по воздуху равна 3,9. (см . лекцию)

Приложение №2

Тренажёр по составлению структурных формул веществ.

Для того чтобы составить структурную формулу вещества, необходимо вспомнить термины: «молекулярная формула», «структурная формула».

Молекулярная формула – это формула, указывающая на качественный (какие элементы входят в состав вещества) и количественный (сколько атомов данного элемента входит в состав вещества) состав вещества.

Например: СН4- молекулярная формула метана показывает, что в состав молекулы метана входит один атом углерода и четыре атома водорода.

Структурная формула – это формула показывает не только какие и сколько элементов входят в состав вещества, но и как атомы располагаются в молекуле, т. е. последовательность соединения атомов, с учётом их валентности.  

                                                                                Н                                                            

Например: структурная молекула метана:          |

                                                                          Н─С─Н;

                                                                                 |

                                                                                          Н

Чтобы составить структурную формулу более сложного углеводорода, необходимо сначала составить углеродный скелет, а затем, исходя из четырёхвалентности углерода, добавить водородные атомы.

        Например: С3Н6 пропан, С ─ С─ С –углеродный скелет,

       Н    НН

        |      |       |              или можно свернуть формулу    СН3─ СН2─ СН3

Н─ С ─ С─ С─ Н                                  

|      |       |

       Н    НН

Задание:Сравните развёрнутую формулу и свёрнутую. Проверьте валентность атомов углерода и водорода (одна валентность – одна чёрточка). Сосчитайте количество атомов углерода и водорода в структурной формуле.

Задание:Составьте структурные формулы (свёрнутые и развёрнутые) бутана, пентана, гексана.

Задание:Составьте свёрнутые формулы гептана, октана, нонана и декана. Предложите способ ещё более свёрнутую форму.

Приложение №3

Тренажёр

по составлению структурных формул изомеров.

Изомерия – это явление при котором…..(продолжите предложение).

Изомеры – это вещества……(продолжите)

Чтобы составить структурные изомеры, необходимо помнить, что молекулярная формула может быть одна, а веществ с такой формулой может быть несколько, каждый имеет свою структурную формулу и свои свойства.

С чего начать?

1. Запишите молекулярную формулу (например:С5Н12)

2.Поставьте цифру 1 и составьте изомер с прямой цепью

(СН3-СН2-СН2-СН2-СН3 если углеводород имеет прямую неразветвлённую цепь, то он называется «нормальный пентан» и записывается н-пентан).

3.Поставьте цифру 2 и запишите углеводород, прямая цепь которого будет содержать на 1 меньше атомов углерода. А один атом ставится как разветвление (радикал), внутри цепи, исключая концевые атомы углерода.

Вспомните формулы и названия радикалов (см. лекцию «Алканы»)

(СН3 – СН – СН2 – СН3)

              |      

            СН3

2-метилбутан

4.Поставьте цифру 3 и напишите цепочку углеродных атомов, состоящих из ещё меньшего количества, а остальные атомы поставьте в середину цепи.

             СН3

              |

(Н3С – С – СН3)

             |

            СН3

2,2 диметилпропан

Вывод: для формулы С5Н12 можно составить только три  структурных изомера.

Закрепление: Составьте возможные изомеры для С6Н14;

Приложение №4

Учись правильно называть органические вещества по международной номенклатуре.

Номенклатура – алгоритм, используя который можно называть органические вещества. Эти правила применяются во всем мире, поэтому номенклатура называется международной или номенклатура ИЮПАК (международный союз химиков).

Третье  её название систематическая.

Чтобы назвать углеводород с разветвленной цепью, необходимо:

Знать:

1. гомологический ряд метана (метан СН4, этан С2Н6 и т.д.до С10Н22 ).

2. формулы и названия радикалов (радикал – частица с неспаренным электроном, образуется при отнятии от формулы алкана одного атома водорода. Меняется название углеводорода – суффикс –ан на –ил. Например: СН4 метан,  -СН3 метил ).

С чего начать:

1.Выбираем самую длинную углеродную цепь (цепь может быть не прямая, а изогнутая)

                   СН3           СН3

                  |                    |

СН3 – СН – СН – СН – СН      

         |                   |         |

               СН3           С2Н5 СН3

Самая длинная цепь прямая и в конце завёрнута вверх (можно вниз). Цепь состоит из шести атомов углерода.

Задание: проверьте  количество водорода у каждого атома, исходя из четырёхвалентности углерода.

2.Нумеруем углеродные атомы, начиная с того конца, где ближе радикал (ответвление).

 СН3         СН3

                  |                 |

СН3 – СН – СН – СН – СН      

         |                   |         |

               СН3           С2Н5 СН3

В данной формуле нумерацию углерода можно производить как с левого конца, так и справа, потому что радикал находится у обоих концов у второго атома цепи. Поэтому нумеруем слева (более привычно).

3. Цифрами указываем местоположение радикалов, если  одинаковых радикалов два и более, значит столько будет цифр. Если у одного атома два одинаковых радикала, значит эту цифру повторяем 2 раза.

4. Называем радикал, если одинаковых несколько, значит добавляем приставку: два-ди (диметил); три – три (триэтил); четыре – тетра (тетраметил); пять –пента (пентаметил) и т.д.                                                                      СН3           СН3

                  |                 |

СН3 – СН – СН – СН – СН      

         |                   |         |

               СН3           С2Н5 СН3

2,3,5 – триметил -4-этил-

5. Когда все радикалы указаны цифрами и названы, называем углеводород, согласно гомологическому ряду (метан, этан, пропан, бутан и т.д.), в зависимости от количества атомов углерода в цепи.

СН3           СН3

  |               |

СН3 – СН – СН – СН – СН        2,3,5 – триметил – 4 - этилпентан

 |                   |       |

СН3           С2Н5 СН3

Приложение №5

План устного ответа по темам «Алканы и циклоалканы»

1. Углеводороды – это соединения…

2. Предельные углеводороды  представлены классами …

3. Определение класса алканов, общая формула.

4. Гомологический ряд, гомологическая разность, радикал.

5. Строение молекулы метана, вид гибридизации, характеристика связи в алканах.

6. Физические свойства алканов, нахождение их в природе.

7. Химические свойства алканов (замещение, термическое разложение, изомеризация, окисление (горение), дегидрирование).

(Ответ подтвердите уравнениями реакций).

8. Способы получения алканов (уравнения).

9. Применение алканов и их производных в различных областях человеческой деятельности. Применение в медицине.

10. Циклоалканы, особенности их строения и свойства сходные и отличные от алканов