методическая разработка практического занятия
методическая разработка

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ МОСКОВСКОЙ ОБЛАСТИ

Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Московской области

«Московский областной медицинский колледж №1»

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

 лабораторного занятия

по теме

«Арены»

дисциплины

ОП. 11  Химия

специальность

33.02.01. Фармация

34.02.01. Сестринское дело,

31.02.03 Лабораторная диагностика

Москва, 2023

Разработчик:

Акулова Лариса Николаевна, преподаватель химии Орехово-Зуевского филиала

Методические указания предназначены для обучающихся 1 курса специальностей 31.02.03 Лабораторная диагностика, 33.02.01 Фармация, 34.02.01 Сестринское дело, обучающихся на базе основного общего образования.

                                                             СОДЕРЖАНИЕ

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА        4

ПАСПОРТ ЗАНЯТИЯ        6

ПРОФЕССИОГРАММА ЗАНЯТИЯ        8

Формируемые компетенции        8

Базовые опорные знания        10

Карта оснащения занятия        11

Методическая модель занятия        12

Технологическая карта занятия        13

СПИСОК ИСТОЧНИКОВ        15

ПРИЛОЖЕНИЕ 1        16

ПРИЛОЖЕНИЕ 2        17

ПРИЛОЖЕНИЕ 3        19

ПРИЛОЖЕНИЕ 4        20

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Методическая разработка лабораторного занятия по теме «Арены» составлена в соответствии с ФГОС по специальностям 34.02.01. Сестринское дело, 33.02.01 Фармация, 31.02.03 Лабораторная диагностика (базовая подготовка). Занятие входит в Раздел 1. Органическая химия. Тема 1.5. Ароматические углеводороды.

Невозможно, даже приблизительно оценить значение органических веществ.

Если присмотреться к поверхности заросшего пруда, болота или другого водоема, можно заметить, как на поверхность поднимаются пузырьки газа.

С давних пор люди называли его болотным газом. В 1785 г. французский химик Клод Луи Бертолле установил, что в состав болотного газа входят два элемента – углерод и водород. Была выяснена молекулярная формула вещества СН4. Болотный газ получил название «метан». Откуда берется этот газ в природе? Незримо для человека работает природная лаборатория микроорганизмов. Особые бактерии без доступа воздуха разлагают клетчатку отмерших растений.

Этот процесс играет огромную роль в круговороте углерода в природе.

Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека. 
Газообразные алканы (метан и пpопан-бутановая смесь) используются в качестве ценного топлива.
         Жидкие углеводороды составляют значительную долю в моторных и ракетных топливах и используются в качестве растворителей. 
Вазелиновое масло (смесь жидких углеводородов с числом атомов углерода до 15) - пpозpачная жидкость без запаха и вкуса, используется в медицине, парфюмерии и косметике.
        Вазелин (смесь жидких и твеpдых предельных углеводородов с числом углеродных атомов до 25) пpименяется для пpиготовления мазей, используемых в медицине.
        Парафин (смесь твердых алканов С19-С35) - белая твердая масса без запаха и вкуса (tпл=50-70°C) - применяется для изготовления свечей, пpопитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине и т.д. Циклоалканы- адамантановая структура циклоалканов содержится в противовирусном лекарстве ремантадине. Циклопропан используется в качестве ингаляционного анестезирующего средства.
       Нормальные предельные углеводороды средней молекулярной массы используются как питательный субстрат в микробиологическом синтезе белка из нефти. 

                                                        ПАСПОРТ ЗАНЯТИЯ

1.Цели занятия:

Методическая цель:

• оказать помощь преподавателю в повышении качества учебно-воспитательного процесса;
• обосновать используемые методы и приемы учебно-воспитательного процесса

Дидактические:

•  формирование практических умений, необходимых в последующей деятельности, как учебной, так и профессиональной.

Развивающие:

• развивать научный интерес, логическое мышление, умение применять накопленные знания.

 Воспитательные:

• воспитывать потребность приобретать новые знания, применять их на практике

2.Тип учебного занятия: 

• изучения и первичного закрепления новых знаний и способов деятельности
• коррекции знаний и способов деятельности

3.Фориа учебного занятия: лабораторная работа. 

Время: 90 минут. 

Группа, курс: 11 СД, 13 СД,11 Лаб., 11Фарм., 1 курс

Место проведения: 216 кабинет учебного корпуса

                                    ПРОФЕССИОГРАММА ЗАНЯТИЯ

              Изучение данной темы должно способствовать формированию у обучающихся общих компетенций:

           ОК. 01 Выбрать способы решения задач профессиональной деятельности применительно к различным контекстам.

ОК. 02 Использовать современные средства поиска, анализа и интерпретации информации и информационные технологии для выполнения задач профессиональной деятельности.

ОК. 03 Планировать и реализовать собственное профессиональное и личностное развитие, предпринимательскую деятельность в профессиональной сфере, использовать знания по финансовой грамотности в различных жизненных ситуациях.

ОК. 04 Эффективно взаимодействовать и работать в коллективе и команде.

ОК. 05 Осуществлять устную и письменную коммуникацию на государственном языке Российской Федерации с учётом особенностей социального и культурного контекста.

ОК. 06 Проявлять гражданско-патриотическую позицию, демонстрировать осознанное поведение на основе традиционных общечеловеческих ценностей, в том числе с учётом гармонизации межнациональных и межрелигиозных отношений, применять стандарты антикоррупционного поведения.

ОК.07 Содействовать сохранению окружающей среды. ресурсосбережению, применять знания об изменении климата, принципы бережливого производства. эффективно действовать в чрезвычайных ситуациях.

ОК. 08 Использовать средства физической культуры для сохранения и укрепления здоровья в процессе профессиональной деятельности и поддержания необходимого уровня физической подготовки.

ОК.09 пользоваться профессиональной документацией на государственном и иностранных языках.

В рамках программы учебной дисциплины обучающимися осваиваются личностные, метапредметные и предметные результаты в соответствии с требованиями ФГОС среднего общего образования; личностные (ЛР), метапредметные (МР), предметные для базового изучения (ПРб).

                                                   1 Базовые опорные знания

                                                      Межпредметные связи

                                                                 Внутрипредметные связи

                                                       Карта оснащения занятия

1.Материальное оснащение кабинета химии.

• Периодическая система элементов Д. И. Менделеева (таблица).
• Электрохимический ряд напряжений металлов (таблица).
• Таблица «Растворимость солей, оснований, кислот в воде».
• Таблицы
• Микротаблицы.
• Оборудование:образцы растворов, пробирки, вода, индикаторы, индикаторная бумага, стеклянные палочки.

2.Учебно-методическая документация:

• Рабочая программа ОУД.11 Химия
• Календарно-тематическое план ОУД.11 Химия

3.Методическое обеспечение занятия: слайды презентации

 4.Учебная литература

Основные источники:

1.Л.Н. Пустовалова, И.Е Никанорова Общая химия, Учебник Ростов н /Дону.: «Феникс», 2016

Дополнительные источники: 

1.Глинка Н.Л.  Общая химия.  КноРус, 2019.

2.Егоров А.С. и др. Химия. Пособие репетитор для поступающих в ВУЗы. Ростов-на-Дону. Феникс, 2018.

3.Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.:  Экзамен, 2017.

4.Хомченко Г.П.  Химия для поступающих в вуз. М.:  Новая Волна, 2017.

5.Учебно-методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.

                                              Методическая модель занятия

                                             Технологическая карта занятия

СПИСОК ИСТОЧНИКОВ

Основные источники:

1.Л.Н. Пустовалова, И.Е Никанорова Общая химия, Учебник Ростов н /Дону.: «Феникс», 2016

Дополнительные источники: 

1.Глинка Н.Л.  Общая химия.  КноРус, 2019.

2.Егоров А.С. и др. Химия. Пособие репетитор для поступающих в ВУЗы. Ростов-на-Дону. Феникс, 2018.

3.Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.:  Экзамен, 2017.

4.Хомченко Г.П.  Химия для поступающих в вуз. М.:  Новая Волна, 2017.

5.Учебно-методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.

Интернет-источники

http://school-collection.edu.ru/ (ЦОР)

http://interneturok.ru/ (интернет-уроки)

www. pvg. mk. ru (олимпиада «Покори Воробьевы горы»).

www. hemi. wallst. ru (Образовательный сайт для школьников «Химия»).

www. alhimikov. net (Образовательный сайт для школьников).

www. chem. msu. su (Электронная библиотека по химии).

www. chemistry-chemists. com (электронный журнал «Химики и хими              

                                                    ПРИЛОЖЕНИЕ 1

Ход занятия

1. Организационный момент

Преподаватель: Приветствие, проверка отсутствующих, проверка готовности к уроку.

     2 Постановка целей занятия, мотивация к изучению материала. (слайд 1, 2). Сегодня мы продолжаем изучение последнего представителя из классов углеводородов.

Арены или другое название ароматические углеводороды. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось.

Записываем в тетради число, тему урока

3. Мотивация учащихся.

Мы с вами уже изучили предельные углеводороды -  алканы,  непредельные углеводороды - алкены, алкадиены, алкины.  Сегодня мы с вами познакомимся с ароматическими углеводородами или аренами. Определите симантику слову ароматические (аромат). Дайте лексическое значение слову аромат. Почему эти вещества названы ароматическими? Ароматическими эти углеводороды были названы потому, что первые известные представители их обладали приятным запахом. Позднее оказалось, что большинство веществ, которые принадлежат к этой группе не имеют ароматного запаха. Однако исторически сложившееся название этих соединений осталось. Простейший и самый важный представитель ароматических углеводородов – бензол. Мы познакомимся со строением, изучим удивительные свойства  бензола, узнаем о его  применение  в народном хозяйстве, посмотрим занимательные опыты.

III. Повторение теоретического материала. (слайд 3-5)

1. Понятие об аренах.

- Откройте тетрадь, запишите сегодняшнее число и тему занятия «Арены. Бензол».

Арены – углеводороды с общей формулой CnH2n-6, молекулы которых, содержат бензольное кольцо. Молекулярная формула бензола C6H6А теперь давайте рассмотрим историю его открытия. Слушая мой рассказ и просматривая слайды сделайте краткий конспект истории открытия бензола.

2. История открытия (сообщение студентов).

Впервые бензол описал немецкий химик Иоганн Глаубер, который получил это соединение в 1649 году в результате перегонки каменно-угольной смолы. Но ни названия вещество не получило, ни состав его не был известен.

Своё второе рождение бензол получил благодаря работам Фарадея. Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем, который выделил его из жидкого конденсата светильного газа

В 1833 году немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих получил бензол при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты (именно от этого и произошло название бензол)

Проверим ваши конспекты.

Мы узнали о истории его открытии теперь посмотрим какое же строение имеет Строение молекулы бензола ( сообщение студентов). (слайд 6)

В 1865г. Кекуле предложил структурную формулу бензола.

Как вы видите, молекула  соответствующая формуле Кекуле, содержит двойные связи, следовательно для  него характерны должны качественные реакции на кратные связи.

А какие качественные реакции характерны для алкенов и алкинов? (Обесчвечивание  перманганата калия и бромной воды)

Но бензол не обесчвечивает перманганата калия и бромную воду. Пытаясь объяснить эти несоответствия , многие ученые предлагали различные варианты структуры бензола.

В настоящее время бензол обозначают или формулой Кекуле или что наиболее логично шестиугольником, в котором изображают окружность.   Молекула бензола  имеет циклическое строение.

Гомологи бензола.

А теперь познакомимся с гомологами бензола . Какие вещества называют гомологами? (это вещества, сходные по составу и свойствам и отличающиеся на одну или более групп -  CH2)

Следующий момент урока – получение бензола.

4. Получение бензола (сообщение студентов).(слайд 7)

Бензол получают из каменноугольной смолы, образующейся при коксовании угля.

В настоящее время  бензол получают из нефти.

Бензол получают  синтетическими методами.

Одним из синтетических способов  -  тримеризация ацетилена.

Теперь посмотрим какими же физическими свойствами обладает это вещество.

 5. Физические свойства( сообщение студентов).(слайд 8)

По ходу моего рассказа  запишите  основные свойства.

• Бензол представляет собой бесцветную жидкость с температурой кипения +80ºС и температурой плавления + 5ºС.
• Он обладает характерным запахом, токсичен.
• Легче  воды и не растворяется в ней.

Что вы для себя отметили.

Рассмотрев физические свойства бензола можно перейти к изучению химических свойств.

6. Химические свойства.(слайд 9-10)

1. Бензол горит. (Просмотр опыта) Пламя бензола коптящее из-за высокого содержания углерода в молекуле.

2 C6 H6  + 15 O2 →  12CO2 + 6H2O

Расставьте коэффициенты в уравнении.

Из-за особенного строения молекулы, бензол занимает как бы промежуточное положение между алканами и алкенами, т.е. может вступать в реакции присоединения, так и в реакции замещения. Однако, в отличие от алканов, реакции замещения с бензолом протекают легче, а реакции присоединения – труднее, чем у алкенов.

2. Реакции замещения в бензоле протекают легче, чем в алканах.

а) реакция галогенирования (просмотр опыта).

А теперь сами напишите как  бензол будет реагировать с хлором.

б) реакция нитрования – взаимодействие  с  азотной кислотой.

Нитробензол – исходное соединение для получения  анилина.

3. Реакции присоединения в бензоле   протекают труднее, чем в алкенах.

 а) реакция гидрирования

б) реакция хлорирование.

Несмотря на высокую непредельность молекулы бензола (по составу), он не дает характерных, качественных реакций для непредельных углеводородов: не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Это связано с особым строением молекулы бензола.

Какие реакции характерны для бензола?

А теперь узнаем где находит применение бензол

7. Применение бензола( сообщение студентов).

1-добавка к бензину;

производство

2-растворителей;

3-ацетона;

4-анилина;

5-фенола;

6-пестицидов;

7-лекарств;

8-фенолформальдегидных пластмасс.

IV. Закрепление.

Проверить полученные на уроке знания предлагаю,  вам с помощью комбинированного задания I группа работает с тестом (см. приложение), II группа решает задачу.

Задача

Из 7,8 г бензола получено 8,61 г нитробензола. Определите выход (в%) продукта реакции.

7,8г                             8,61 г
C6H6  +  HNO3  →  C6H5NO2 + H2O

n = 1 моль                 n = 1 моль

M = 78 г/моль           M = 123 г/моль

m = 78 г                     m = 123г

7,8 г/78 г = х/123г

х = 7,8 *123 / 78 = 12,3 г

 12,3 г – 100%

 8,61 г – х %

х = 70%

V. Рефлексия.

Чтобы урок остался в памяти, выскажите свое мнение, продолжив предложение. На уроке я узнала, что….

                                                ПРИЛОЖЕНИЕ 2

Разбор теоретических вопросов.

А) С помощью лекций и учебников подготовить ответы на вопросы:

1. Какие у/в называются ароматическими и почему? Какова номенклатура аренов?

1. - Каково строение молекулы бензола? Какие виды связей присутствуют в молекуле бензола?
2. - Выучить структурные и молекулярные формулы бензола, толуола, ксилола.
3. - Какие виды изомерии характерны для аренов? Поясните на примерах.
4. - Как получают бензол и другие арены?
5. - Сравните химические свойства бензола и толуола. Поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах.
6. - Где применяются бензол и его производные?
7. - Нарисуйте схему генетической связи предельных, непредельных и ароматических углеводородов.
8. - Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения. Для этого названия веществ замените формулами:

1) метан → ацетилен → бензол→ хлорбензол

2) карбонат кальция→ карбид кальция → ацетилен → этилен → хлорэтан → бутан

3) метан→ этан → пропан → гексан → бензол → нитробензол

Контрольные тесты «БЕНЗОЛ»

1. К каким углеводородам относится бензол?
а) предельные углеводороды, б) непредельные углеводороды, в) ароматические углеводороды

2. Какую молекулярную формулу имеет бензол?
а)С4Н8, б)С5Н10, в)С6Н6, г)С6Н5-СН3

3. Структурная формула бензола:



4. Агрегатное состояние бензола:
а) газ, б) жидкость, в) твердое тело

5. Пространственное строение молекулы бензола:
а) тетраэдрическое, б) плоское, в) линейное,

6. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле бензола:
a) sp б) sp2  в) sp3

7. Валентный угол в молекуле бензола:
а)109°28', 6)120°, в) 180°

8. Длина связи С - С в молекуле бензола:
а) 0,154 нм, 62) 0,134 нм, в) 0,120 нм, г) 0,140 нм

9. Какими связями образована полуторная или ароматическая связь в молекуле бензола?
а) δ б) δ и π в) δ и 2π г) δ и единая π связь

10. Отношение бензола к раствору перманганата калия:
а) обесцвечивается, б) не обесцвечивается

11. Общая формула ароматических углеводородов
а) СпН2п--2  б) CnH2n, в) СпН2п-2, г) СпН2п-6

12. Указать реакцию гидрирования бензола:
а)С2Н2 + Н2—С2Н4 б) С2Н4 + Н2 — С2Н6 в) С6Н6 + ЗН2— C6H12

13. Какое из перечисленных ниже веществ имеет название этилбензол:
а)С6Н5-СН = СН-СН3  б) С6Н5 - С = СН в) С6Н5 - СН = СН2  г)С6Н5-СН2-СН3

14. Дать название веществу по систематической номенклатуре:
а) 1,2,4-триметилбензол б) 3,4,5-триметилбензол в) 1,2,3-триметилбензол

15. Какой тип химической реакции характерен для бензола?
а) замещения, б) обмена, в) нейтрализации

16. Какое из перечисленных ниже веществ вступает в реакцию нитрования?
а)С2Н7, б)С6Н6, в)С2Н4, г)С2Н2

17. С каким из перечисленных ниже веществ взаимодействует бензол?
a) NaOH б) НС1 в) Br2  r)Na2CO3

18. Как называется вещество получаемое реакцией присоединения бензола и хлора?
а) хлорметан, б) 1,2-дихлорэтан, в) гексахлорциклогексан

19. Какое название имеет вещество, получаемое реакцией нитрования бензола?
а) тринитротолуол, б) нитробензол, в) хлорбензол

20. Циклическую структуру бензола впервые предложил:
а) Ф. А. Кекуле б) Д. Дальтон в) А. М. Бутлеров г) Д. И. Менделеев

                                                          ПРИЛОЖЕНИЕ 3

Практическая работа по решению задач

1. Напишите структурные формулы: а) 2-метил-3-этилбензола.
Б) 1,3,5 -триметилбензола. в) 1 -метил-4-изобутилбензола. г) 1 ,4-диизопропилбензола. Д) фенилбутана, е) фенилэтана. ж) дифенила.
Как можно по другому назвать вещества а, д, е?

2. Как из метана получить бензол? Сколько литров метана необходимо затратить на получение бензола массой 7.8 г? ( 1 3,4 л)

3. Сколько бензола можно получить из ацетилена объемом 10 м если выход бензола составляет 30% от теоретического? (3,48 кг)

4. Сколько граммов толуола получится при взаимодействии бензола массой 15.6 г с хлорметаном? ( 18.4 г)

5. Напишите для бензола реакции ( с образованием однозамещенных производных): бромирования, нитрования и сульфирования. Назовите продукты х\р.
Напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, гидрирования, окисления раствором марганцовки для толуола.

6. Какой объем раствора азотной кислоты с массовой долей НNО3 90% (пл. 1,483 ) потребуется для нитрования бензола, чтобы получить нитробензол массой 24,6 г? ( 9.44 мл )

7. Вычислите относительную плотность паров бензола: а) по водороду, б) по воздуху?

8. Сколько бромбензола можно получить при бромировании бензола массой 11 7 г бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ останется в избытке? (235.5г)

9.Какой объем ацетилена при нормальных условиях необходим для получения бензола объемом 886 мл (пл. 0,88 ). если выход его составляет 75% от теоретического? ( 896 л)

10. Сколько граммов толуола потребуется для получения тринитротолуола массой 113,5г. если выход продукта реакции составляет 82% от теоретического? (576 г)

11. При сжигании органического вещества массой 31,2 г, плотность по воздуху которого равна 2,69, образовался диоксид углерода объемом 53,76 л и вода массой 21,6 г. Какова структурная формула этого вещества?

12. Вычислите объем воздуха, который необходим для сжигания бензола массой 117 г. (235.5 г)

13. Сколько граммов гексахлорциклогексана можно получить из бензола массой 15,6 г и хлора объемом 15 л (реакция идет при освещении)?

                                             ПРИЛОЖЕНИЕ 4

Задания к следующему занятию

1. Конспект лекции по теме « Арены»
2. Стр.312-323 учебника Л.Н. Пустовалова, И.Е Никанорова Общая химия,Учебник Ростов н /Дону.: «Феникс», 2016

Список рекомендуемых источников

                      Основные источники:

3. Л.Н. Пустовалова, И.Е Никанорова Общая химия,Учебник Ростов н /Дону.: «Феникс», 2016

                      Дополнительные источники:         

1. Глинка Н.Л.  Общая химия.  КноРус, 2019.
2. Егоров А.С. и др. Химия. Пособие репетитор для поступающих в ВУЗы. Ростов-на-Дону. Феникс, 2018.
3. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В. Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. М.:  Экзамен, 2017.
4. Учебно-методические пособия, разработанные преподавателями ОУ.