Рассмотрено  

ЦМК ОПД

Протокол №__ от ________

Председатель ЦМК_________

Бирюкова Е.В

Программа разработана

на основе Федерального

государственного образовательного

стандарта среднего

профессионального образования

для специальности

33.02.01 Фармация

Зам.директора по УР

И.В. Уварова

____________________

                         «_____»___________20____г.

1.

Паспорт рабочей программы учебной дисциплины

4

2.

Структура и содержание учебной дисциплины

6

3.

Условия реализации рабочей программы учебной дисциплины

24

4.

Контроль и оценка результатов освоения учебной дисциплины

26

5.

Организация образовательного процесса для обучения инвалидов и лиц с ограниченными возможностями здоровья

26

Вид учебной работы

Объем часов

Максимальная учебная нагрузка (всего)

180

Обязательная аудиторная учебная нагрузка (всего)

120

в том числе:

     лабораторные  работы

-

     практические занятия

48

     контрольные работы

-

     курсовая работа (проект) (если предусмотрено)

-

Самостоятельная работа обучающегося (всего)

60

в том числе:

     самостоятельная работа над курсовой работой (проектом) (если предусмотрено)

-

Решение задач и упражнений

подготовка сообщений, рефератов, презентаций

работа сучебником, дополнительной литературой

15

25

20

Итоговая аттестация в форме дифференцированного зачета

Наименование тем, разделов

Содержание учебного материала, практические работы,

самостоятельная работа обучающегося.

Объем часов

Уровень освоения

1

2

3

4

Раздел 1

Теоретические основы органической химии.

12

Тема 1.1

Теория строения

органических

веществ

А.М.Бутлерова.

Содержание учебного материала:

Предмет и задачи органической химии. Классификация и номенклатура органических соединений. Понятие о функциональных группах. Основные классы органических соединений. Теория строения А.М. Бутлерова. Классификация органических соединений по углеродному скелету. Основные классы органических соединений и их структурные формулы. Понятие о функциональных группах. Типы химических реакций.

2

Теоретические занятия:

2

1. Теоретические основы органической  химии. Теория строения А.М.Бутлерова.

Практические занятия:

2

 1) Классификация и номенклатура органических соединений.

Самостоятельная работа:

работа со справочной и дополнительной литературой.

1

Тема 1.2.

Электронные

представления в

органической химии

Содержание учебного материала:

Электронная структура атома углерода в органических соединениях. Химические связи в органических соединениях. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений, типы разрыва связи.

1

Теоретические занятия:

4

1) Химическая связь и строение молекул.

2)  Основы стереохимии.

Практические занятия:

2

1) Электронные эффекты заместителей в органических соединениях.

Самостоятельная работа:

работа с учебником и дополнительной литературой (конспектирование).

1

Раздел 2

Углеводороды.

40

Тема 2.1

Предельные углеводороды

Содержание учебного материала:

Гомологический ряд алканов. Номенклатура и изомерия. Радикалы алканов. Способы получения (из солей карбоновых кислот, реакция Вюрца). Тетраэдрическое строение атома углерода. Образование σ - связей.  Зависимость физических свойств от строения. Реакции свободнорадикального замещения, цепные реакции, окисление алканов. Вазелин. Вазелиновое масло. Парафин.

Циклоалканы. Строение. Классификация по размеру цикла (малые, обычные, средние, макроциклы) и количеством циклов. Номенклатура циклоалканов. Изомерия. Химические свойства. Особенности малых циклов (реакции присоединения). Реакции замещения в средних циклах. Применение отдельных представителей в фармации и медицине.

1

Теоретические занятия:

4

1. Предельные углеводороды. Алканы.
2. Предельные углеводороды. Циклоалканы.

Практические занятия:

2

2

1) Предельные углеводороды .Алканы. Циклоалканы.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, , сообщений и рефератов на темы: « Природные источники алканов»,  Применение алканов в медицине и фармации.

4

Тема 2.2

Алкены

Содержание учебного материала:

Гомологический ряд, номенклатура алкенов. Строение на примере этилена. Образование  - связи. Структурная и пространственная изомерия.

Способы получения – реакции элиминирования. Правило А.М.Зайцева.

Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации, галогенирования. Реакция окисления Вагнера. Современная трактовка правила В.В.Марковника. Механизм реакции присоединения. Применение в медицине этилена.

1

Теоретические занятия:

2

1) Непредельные углеводороды. Алкены.

Практические занятия:

2

2

1) Непредельные углеводороды. Алкены.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на темы: «Реферативное сообщение по теме: «Полимеры, применение в медицине», «Понятие о полимерах и их применение».

2

Тема 2.3

Алкины.

Содержание учебного материала:

  Гомологический ряд, номенклатура, изомерия. Строение на примере ацетилена. Номенклатура ацетиленовых углеводородов. Изомерия межклассовая, углеродного скелета, положениякратной связи. Химические свойства и применение алкинов. Особенности реакций присоединения потройной углерод - углеродной связи. Реакция Кучерова. Правило Марковникова применительно кацетиленам. Подвижность атома водорода (кислотные свойства алкинов). Окисление алкинов. РеакцияЗелинского. Применение ацетиленовых углеводородов. Поливинилацетат. Получение алкинов.Получение ацетилена пиролизом метана и карбидным методом.

1

Теоретические занятия:

2

1) Непредельные углеводороды. Алкины.

Практические занятия:

2

2

1) Непредельные углеводороды. Алкины.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на темы: «Отдельные представители алкинов, их применение».

2

Тема 2.4

Алкадиены

Содержание учебного материала:

Алкадиены. Понятие и классификация диеновых углеводородов по взаимному расположению кратных связей в молекуле. Особенности электронного и пространственного строения сопряженных диенов. Понятие о π-электронной системе. Номенклатура диеновых углеводородов. Особенности химических свойств сопряженных диенов, как следствие их электронного строения. Реакции 1,4-присоединения. Полимеризация диенов. Способы получения диеновых углеводородов: работы С.В. Лебедева, дегидрирование алканов.

1

Теоретические занятия:

2

1) Непредельные углеводороды. Алкадиены.

Практические занятия:

2

2

1) Непредельные углеводороды. Алкадиены.

Самостоятельная работа обучающихся:

1. Работа с учебником, конспектом лекций.

2.Реферативное сообщение «Применение каучуковых изделий в медицине»

2

Тема 2.5

Ароматические углеводороды

Содержание учебного материала:

Гомологический ряд аренов. Бензол. Современные представления об электронном и пространственном строении бензола. Образование ароматической π-системы. Гомологи бензола, их номенклатура, общая формула. Номенклатура для дизамещенных производных бензола: орто-, мета-, пара-расположение заместителей. Физические свойства аренов. Химические свойства аренов. Примеры реакций электрофильного замещения: галогенирование, алкилирование (катализаторы Фриделя–Крафтса), нитрование, сульфирование. Реакции гидрирования и присоединения хлора к бензолу. Взаимное влияние атомов на примере гомологов аренов. Ориентация в реакциях электрофильного замещения. Ориентанты I и II рода. Применение и получение аренов. Природные источники ароматических углеводородов. Ароматизация алканов и циклоалканов. Алкилирование бензола. Применение бензола, толуола в синтезе лекарственных средств.

1

Теоретические занятия:

4

1. Ароматические углеводороды. Строение бензола, признаки ароматичности, правило Хюккеля.
2. Химические свойства аренов.

Практические занятия:

2

2

1) Ароматические углеводороды.

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа со справочной и дополнительной литературой.

2

Тема 2.6

Контрольная работа «Углеводороды»

Содержание учебного материала:

Обобщение знаний по пройденным темам. Обязательная контрольная работа.

2

Теоретические занятия:

2

1) Контрольная работа «Углеводороды».

Практические занятия:

0

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка к контрольной работе: работа с учебником, конспектом лекций, выполнениеупражнений и заданий на химические свойства и генетическую связь органических соединений

2

Раздел 3

Гомофункциональныеи гетерофункциональныесоединения.

106

Тема 3.1

Галогенопроизводные углеводородов

Содержание учебного материала:

Классификация. Номенклатура.Способы получения. Зависимость физических свойств от строения углеводородного радикала игалогена.Химические свойства галогеналканов. Хлорэтан, хлороформ, йодоформ, фторотан.Их физиологическое действие и применение в медицине

1

Теоретические занятия:

2

1) Галогенопроизводные углеводородов.

Практические занятия:

2

2

1) Галогенопроизводные углеводородов.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на тему: «Хлорэтан, хлороформ, йодоформ, фторотан. Их физиологическое действие и применение в медицине».  Выполнение работ по рабочей тетради.

2

Тема 3.2

Кислотно – основные свойства органических соединений

Содержание учебного материала:

Современные представления о кислотах и основаниях. Теория Бренстеда - Лоури. Основные типы органических кислот и оснований. Сопряженные кислоты и основания.

1

Теоретические занятия:

2

1) Кислотно-основные свойства органических соединений. Теория Бренстеда-Лоури.

Практические занятия:

0

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа с учебником, конспектом лекций.

1

Тема 3.3

Спирты. Простые эфиры

Содержание учебного материала:

Классификация спиртов. Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов. Радикало–функциональная и заместительная номенклатура спиртов. Способы получения одноатомных спиртов. Межмолекулярная водородная связь. Химические свойства: кислотно–основные свойства, реакции нуклеофильного замещения, дегидратации, окисления, восстановления.

Многоатомные спирты. Классификация, строение и номенклатура многоатомных спиртов. Получение. Химические свойства. Сравнительная характеристика одноатомных и многоатомных спиртов. Использование в медицине. Применение.

Качественная реакция на многоатомные спирты.

1

Теоретические занятия:

4

1. Гидроксипроизводные углеводородов. Спирты.
2. Многоатомные спирты. Простые эфиры.

Практические занятия:

2

2

1) Спирты. Простые эфиры.

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа с дополнительной и справочной литературой; подготовка презентаций, сообщений и рефератов на тему: «Применение спиртов в медицине».

2

Тема 3.4

Фенолы

Содержание учебного материала:

Классификация, номенклатура, способы получения и химические свойства одноатомных фенолов в сопоставлении со спиртами. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения (взаимодействие с галогенопроизводными). Качественные реакции на фенолы.

1

Теоретические занятия:

2

1) Фенолы.

Практические занятия:

2

2

1) Гидроксипроизводные углеводородов. Спирты и фенолы.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на тему:  «Фенол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, применение в медицине»; цепочек переходов; работа с дополнительной и справочной литературой.

2

Тема 3.5

Оксосоединения

Содержание учебного материала:

Электронное строение оксо – группы. Номенклатура, способы получения альдегидов и кетонов. Строение и номенклатура кетонов. Физические свойства.  Реакции нуклеофильного присоединения (взаимодействие с цианидами металлов, спиртами, производными аммиака; окисление, восстановление. Химические свойства альдегидов.окисление, восстановление и конденсации как основные типы реакций альдегидов. Качественные реакции.

1

Теоретические занятия:

2

1) Оксосоединения. Альдегиды и кетоны.

Практические занятия:

2

2

1) Оксосоединения. Альдегиды и кетоны.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на тему: «Формальдегид, гексаметилентетрамин. Применение в медицине, фармации»;

2

Тема 3.6

Карбоновые кислоты

Содержание учебного материала:

Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот.Понятие о карбоновыхкислотах и их классификация.Электронное и пространственное строение карбоксильной группы.Гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот, их номенклатура и изомерия.Межмолекулярные водородные связи карбоксильных групп, их влияние на физические свойствакарбоновых кислот.Химические свойства карбоновых кислот. Реакции, иллюстрирующие кислотные свойства и ихсравнение со свойствами неорганических кислот. Образование функциональных производныхкарбоновых кислот. Реакции этерификации. Способы получения карбоновых кислот. Важнейшие представители карбоновых кислот, их биологическая роль, специфическиеспособы получения, свойства и применение муравьиной, уксусной, пальмитиновой и стеариновой;акриловой и метакриловой; олеиновой, линолевой и линоленовой; щавелевой; бензойной кислот.

Гомологический ряд двухосновных карбоновых кислот.Номенклатура. Специфические свойства, кислые, средние соли двухосновных карбоновых кислот.Щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая кислоты

1

Теоретические занятия:

6

1. Одноосновные карбоновые кислоты.
2. Химические  свойства карбоновых кислот.
3. Двухосновныекарбоновыекислоты.

Практические занятия:

4

2

1. Химические реакции особых свойств муравьиной и уксусной кислот, бензойной, щавелевой кислот.
2. Карбоновые кислоты.

Самостоятельная работа обучающихся

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на темы: «Муравьиная кислота, ее отличие от других карбоновых кислот»,  «Уксусная кислота. Щавелевая кислота. Малоновая кислота. Янтарная кислота. Применение в медицине»;  

4

Тема 3.7

Функциональные производные карбоновых кислот. Сложные эфиры. Жиры.

Содержание учебного материала:

Амиды кислот, амиды угольной кислоты. Номенклатура. Получение. Химические свойства.Образование солей, гидролиз мочевины. Образование биурета. Понятие об уреидах. Применение вмедицине.

Строение и номенклатура сложных эфиров, межклассовая изомерия с карбоновыми кислотами.Способы получения сложных эфиров. Обратимость реакции этерификации и факторы, влияющиена смещение равновесия. Образование сложных полиэфиров. Химические свойства и применениесложных эфиров.

Жиры:определение, особенности строения жиров, номенклатура, физические свойства, химические свойства жиров,определение качества жира,применение жиров в фармации, биологическая роль жиров.

1

Теоретические занятия:

4

1. Функциональные производные карбоновыхкислот.
2. Жиры.

Практические занятия:

2

2

1) Функциональные производные карбоновыхкислот.

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа с дополнительной литературой по теме: «Применение амидов в медицине (составитьконспект).Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на темы: «Применение сложных эфиров в медицине и косметологии», «Окисление жиров. Биологическая роль жиров. Применение в фармации»;  

4

Тема 3.8

Амины

Содержание учебного материала:

Классификация аминов по типу углеводородного радикала и числу аминогрупп в молекуле.Гомологические ряды предельных алифатических и ароматических аминов, изомерия и номенклатура.Химические свойства аминов. Амины как органические основания, их сравнение с аммиаком идругими неорганическими основаниями. Сравнение химических свойств алифатических иароматических аминов. Образование амидов. Применение и получение аминов. Получение аминов.Работы Н.Н.Зинина.

1

Теоретические занятия:

2

1) Амины.

Практические занятия:

2

2

1) Амины.

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на темы: «Сульфаниловая кислота. Применение сульфаниламидных препаратов»; работа с дополнительной и справочной литературой.

3

Тема 3.9

Азо- и диазосоединения.Азокрасители.

Содержание учебного материала:

Реакции диазотирования первичных ароматических аминов. Строение солей диазония, реакции с фенолами. Реакции замещения диазокатиона на другие функциональные группы в солях диазония. Понятие о хромофорах и ауксохромах.

1

Теоретические занятия:

4

1. Азо- и диазосоединения.
2. Азокрасители.

Практические занятия:

2

2

1. Азо- и диазосоединения.

Самостоятельная работа обучающихся:

Реферативное сообщение «Роль и применение азокрасителей ».

2

Тема 3.10 Контрольная работа «Углеводороды и их моно- и полифункциональные производные».

Содержание учебного материала:

Обобщение знаний по пройденным темам. Обязательная контрольная работа.

2

Теоретические занятия:

2

1) Контрольная        работа        «Углеводороды и их моно-        и полифункциональные производные».

Практические занятия:

0

Самостоятельная работа обучающихся:

Подготовка к контрольной работе: работа с учебником, конспектом лекций, выполнениеупражнений и заданий на химические свойства и генетическую связь органических соединений

2

Тема 3.11

Гидроксокислоты.

Содержание учебного материала:

Классификация. Номенклатура гидроксикислот. Оптическая активность, изомерия.Энантиомеры. Диастеромеры. Рацематы. Мезоформы. Химические свойства гидроксикислоткак бифункциональных соединений. Отношение к нагреванию α,β,γ-гидроксикислот.

1

Теоретические занятия:

2

1) Гидроксикислоты.

Практические занятия:

2

2

1) Гидроксикислоты.

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа с учебником, конспектом лекций. Подготовка презентаций и рефератов на тему: «Молочная кислота. Винная кислота. Сегнетова соль. Лимонная кислота. Применение»;.

2

Тема 3.12

Фенолокислоты

Содержание учебного материала:

Кислотность, химические свойства: реакции карбоксильной группы, реакции фенольногогидроксила, декарбоксилирование. Качественные реакции фенолокислот. Салициловая кислота,эфиры салициловой кислоты. Применение производных фенолокислот в медицине

1

Теоретические занятия:

2

1) Фенолокислоты.

Практические занятия:

2

2

1) Фенолокислоты.

Самостоятельная работа обучающихся:

Работа с дополнительной литературой по теме: «Салициловая кислота, эфиры салициловой кислоты,ацетилсалициловая кислота, фенилсалицилат. Применение в медицине (составить конспект)».

Работа с учебником, конспектом лекций.

2

Тема 3.13

Аминокислоты. Белки

Содержание учебного материала:

Аминокислоты. Понятие об аминокислотах, их классификация и строение. Оптическая изомерия αаминокислот. Номенклатура аминокислот. Двойственность кислотно-оснóвных свойств аминокислот иее причины. Биполярные ионы. Реакции конденсации. Пептидная связь. Получение аминокислот, ихприменение и биологическая функция.

Белки. Белки как природные полимеры. Первичная, вторичная, третичная и четвертичная структурыбелков. Фибриллярные и глобулярные белки. Химические свойства белков: горение, денатурация,гидролиз, качественные (цветные) реакции. Биологические функции белков, их значение.Качественные реакции на белки.

1

Теоретические занятия:

4

1) Аминокислоты.

2) Белки.

Практические занятия:

4

2

1) Составление уравнений образования пептидной связи. Цветные реакции белков.

2) Аминокислоты, белки.

Самостоятельная работа обучающихся:

Изучить дополнительную литературу по теме: «Медико-биологическое значение аминокислот(анестезин, новокаин ГАМК, ПАБК)», составить конспект.

Работа с учебником, конспектом лекций.

4

Тема 3.14

Углеводы

Содержание учебного материала:

Классификация. Номенклатура. Строение. Общая характеристика, классификация (моно-, олиго- иполисахаридов). Цикло – оксо – таутомерия.Оптическая изомерия моносахаридов. Стереоизомерия. Цикло-оксо- таутомерия (кольчато-цепная);фуранозы и пиранозы. α-, β - аномеры. Формулы Фишера и Хеуорса. Мутаротация.Моносахариды. Классификация, строение и номенклатура (альдо-, кетопентозы и гексозы). Химическиесвойства моносахаридов. Реакции полуацетального гидроксила (образование гликозидов), реакцииспиртовых гидроксилов (ацилированиие, алкилирование): образование простых и сложных эфиров.Восстановительные свойства моноз.Окисление глюкозы; образование глюконовой, глюкаровой иглюкуроновой кислот

Дисахариды. Строение дисахаридов. Способ сочленения циклов. Восстанавливающие и

невосстанавливающие свойства дисахаридов как следствие сочленения цикла. Строение и химическиесвойства сахарозы. Полисахариды. Общее строение полисахаридов. Строение молекулы крахмала,амилоза и амилопектин. Физические свойства крахмала, его нахождение в природе и биологическаяроль. Гликоген. Химические свойства крахмала. Строение элементарного звена целлюлозы.

Гидролиз целлюлозы,образование сложных эфиров с неорганическими и органическими кислотами. Нахождение в природе

и биологическая роль целлюлозы. Сравнение свойств крахмала и целлюлозы.

1

Теоретические занятия:

4

Углеводы. Моносахариды.

2) Углеводы. Олигосахариды, полисахариды.

Практические занятия:

2

2

1) Углеводы.

Самостоятельная работа обучающихся:

Составить кроссворд «Моносахариды. Биологическая роль в организме, применение в медицине».Работа с учебником, конспектом лекций..Реферативное сообщение: «Гетерополисахариды, протеогликаны, гликопротеины».

4

Раздел 4

Гетероциклические соединения

22

Тема 4.1

Гетероциклические соединения

Содержание учебного материала:

Пятичленные гетероциклы. Классификация, номенклатура.Ароматический характер важнейших гетероциклических систем (пиррол, пиридин,пиримидин, пурин).

Химические свойства: кислотно-основные, реакции электрофильного замещения,

восстановления. Фуран, тиофен, пиррол, диазолы. Фурацилин, антипирин, анальгин.

Шестичленные гетероциклы. Номенклатура, строение, химические свойства азинов,диазинов, их основность. Алкалоиды группы пурина: кофеин, тиобромин, теофиллин.

Барбитуровая кислота. Барбитураты, применение в медицине.

1

Теоретические занятия:

4

1) Гетероциклические соединения. Пятичленные гетероциклы. Понятия об алкалоидах.

2) Гетероциклические соединения. Шестичленные гетероциклы.

Практические занятия:

4

2

1) Пятичленные гетероциклические соединения.

2) Шестичленные гетероциклические соединения.

Самостоятельная работа обучающихся

Подготовка презентаций, сообщений и рефератов на тему: «Фурацилин. Антиипирин. Амидопирин. Анальгин. Дибазол. Никотиновая кислота. Барбитураты. Теофиллин. Теобромин. Кофеин. Применение в медицине».

4

Тема 4.2

Контрольная работа по темам: «Гетерофункциональные соединения. Гетероциклические соединения».

Содержание учебного материала:

Обобщение знаний по пройденным темам. Обязательная контрольная работа.

2

Теоретические занятия:

2

1) Контрольная работа по темам: «Гетерофункциональные соединения. Гетероциклические соединения».

Практические занятия:

0

Самостоятельная работа обучающихся

Подготовка к контрольной работе: работа с учебником, конспектом лекций, выполнениеупражнений и заданий на химические свойства и генетическую связь органических соединений

2

Тема 4.3

Качественный анализ органических соединений.

Содержание учебного материала:

Качественные реакции на основные классы органических соединений и индивидуальные вещества;способы получения и химические свойства основных классов органических соединений;методы, приемы и способы выполнения химического анализа для установления строения органических соединений.Решение упражнений на номенклатуру, составление формул соединений, цепочек-переходов, решение задач на систематизацию, углубление и закрепление знаний по теме.

Теоретические занятия:

Качественный анализ органических соединений

2

Практические занятия:

2

2

Качественный анализ органических соединений. Дифференцированный зачет

Самостоятельная работа обучающихся

работа с учебником, конспектом лекций, выполнение упражнений и заданий на химические свойства и генетическую связь органических соединений

2

Всего

180 часов

Результаты обучения

(освоенные умения, усвоенные знания)

Формы и методы контроля и оценки результатов обучения

В результате освоения дисциплины обучающийся должен уметь:

- доказывать с помощью химических реакций химические свойства веществ органической природы, в том числе лекарственных;

- идентифицировать органические вещества, в том числе лекарственные, по физико-химическим свойствам;

- классифицировать органические вещества по кислотно–основным свойствам;

- составлять формулы органических соединений и давать им названия.

В результате освоения дисциплины обучающийся должен знать:

- теорию А.М. Бутлерова;

- строение и реакционные способности органических соединений;

 - способы получения органических соединений.

- устный индивидуальный опрос с использованием наглядного материала;

-фронтальный письменный опрос;

- выполнение тестовых заданий;

-решение расчетных задач и упражнений;

-подготовка реферативных сообщений.