Методические рекомендации по проведению урока на тему: Ароматические амины. Анилин
учебно-методическое пособие

Государственное бюджетное профессиональное

 образовательное  учреждение

Самарской области

«Чапаевский химико-технологический техникум»

НАЗВАНИЕ ТЕМЫ

«АРОМАТИЧЕСКИЕ АМИНЫ. АНИЛИН»

вид

методическая разработка урока

Дисциплина «Органическая химия»

                          Разработал    преподаватель высшей категории: Мамкова Л.П.

Чапаевск 2016

                                                  Содержание.

1. Пояснительная записка
2. План-конспект урока.
3. Список литературы.
4. Презентация.

Пояснительная записка                                                    

Область применения методической разработки

Методическая разработка занятия   может быть  использована

  для  профессиональной подготовки  при изучении дисциплины «Органическая химия» по специальности 18.02. 06 Химическая технология органических веществ ,а также для проведения зачетного занятия по теме.

В результате освоения темы занятия обучающийся должен уметь:

 - составлять и изображать структурные   формулы    аминов   и их   соединений;

 - определять  свойства органических соединений для выбора методов синтеза

    углеводородов   при разработке технологических процессов;

 - описывать механизм химических реакций получения аминов ;

 - составлять качественные химические реакции, характерные для определения

    различных  углеводородных соединений;

 - прогнозировать свойства органических соединений в зависимости от строения  

    молекул;

 - решать задачи и упражнения по генетической связи между различными  

    классами органических соединений;

 - определять качественными реакциями органические вещества ;

 - применять безопасные приемы при работе с ароматическими аминами  и  

    химическими приборами;

 - проводить реакции с органическими веществами в лабораторных условиях;

  обучающийся должен знать:

 - влияние строения молекул на химические свойства органических веществ;

 - влияние функциональных групп на свойства органических веществ;

 - изомерию аминов

 - особенности строения и свойства органических веществ, содержащих  в составе

    атомы   азота ;

 Материал занятия    ориентирован  на подготовку обучающихся к освоению профессиональных модулей ОПОП по специальности 18.02.06 Химическая технология органических веществ  и овладению  профессиональными компетенциями (ПК)

ПК 2.1. Готовить исходное сырьё и материалы.

ПК 2.2. Поддерживать заданные параметры технологического процесса с помощью контрольно-измерительных приборов и результатов аналитического контроля.

ПК 2.3. Выполнять требования промышленной и экологической безопасности и охрана труда.

В процессе освоения темы  обучающиеся  вырабатывают  общие компетенции,   включающимися в себя способность:

ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.

ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК 3. Принимать решения в стандартных и в нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.

ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.

ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности.

ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями.

ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности

План - конспект урока

по дисциплине «Органическая химия».

Тема урока: «Ароматические амины. Анилин».

Урок №41

Тип урока: Урок изучения и первичного закрепления новых знаний.

Вид урока: Комбинированный .

Цели урока:

Образовательные:

• Обеспечить в ходе урока усвоения химических свойств и способов получения ароматических аминов на примере анилина;
• Закрепить навыки составления уравнений реакций с участием ароматических аминов.

Развивающие:

• Развивать память, логическое мышление, восприятие, умственную

деятельность студентов через классификацию и систематизацию

изучаемого материала, через сравнение свойств и способов получения

аминов жирного ряда и ароматических аминов.

Воспитательные:

• Сформировать ценности патриотического характера (значения реакции Н.Н. Зинина для развития промышленности анилиновых красителей);

• Сформировать мировоззренческие принципы путем актуализации и мотивации знаний (значение анилина и его производных для промышленности органического синтеза и жизнедеятельности человека).

Профессиональные:        

• Продолжить формирование навыков проведения химического эксперимента, обращения с химическими веществами, химической посудой, соблюдения правил техники безопасности.

Методы обучения:

1. Словесный.
2. Индуктивный.
3.       Проблемно - поисковый (с применением химического эксперимента).

Средства обучения:

1. Лабораторная посуда и реактивы для проведения опытов с анилином
2. Мультимедийный проектор
3. Экран
4. Коллекция веществ, получаемых из анилина
5. Раздаточный материал (тестовые задания).

Оформление кабинета:

1. Портрет Зинина Н.Н.
2. Стенд « Сегодня на уроке»

(на стенде структурные формулы важнейших лекарственных веществ - амидов)

1. Организационный этан.

Сообщение темы и цели урока.

2. Этап подготовки к усвоению нового материала.

Мотивация, актуализация:

• значение и применение ароматических аминов;
• значение синтетических красителей;
• значение аминов при изучении специальных предметов по профессии - технолог. Связь с аминами жирного ряда.

(Показ коллекции: фотоплёнка, красители, лекарственные препараты, резина.)

3. Изучение темы «Ароматические амины. Анилин»

3.1.Определение.

Ароматические амины - это продукты замещения атомов водорода в молекуле аммиака на соответствующее чистоароматических радикалов.

3.2. Классификация, номенкчатура.

Ароматические амины бывают первичные, вторичные третичные.

Краткая характеристика:

первичные:

анилин                    о-аминотолуол              м-толуидин                    п-толуидин

аминобензол          о-метиланилин          

фениламин             о-толиламин

                                 о-толуидин

Толуидины - аминопроизводные толуола

3.3. Краткая характеристика, физические свойства и применение аминов.

вторичные:

Дефиниламин

Твёрдое кристаллическое вещество, слабое основание, нерастворим в кислотах, воде. Применяется для синтеза красителей, при окислении появляется синее окрашивание, что используется для определения ионов [-NO2-] в • аналитической химии.

третичные:

Кристаллическое вещество, нейтральное, солей не образует

диметилфениламин

маслянистая бесцветная жидкость, нерастворим в воде. Применяется в синтезе красителей, мощного взрывчатого вещества- тетрила, проявителей цветной фотографии.

3.4. Способы получения анилина:

Анилин- это вещество, которое в природе не содержится, поэтому его получают только синтетическим путём.

а) реакция Зинина(1842г)

• Историческая справка.

Анилин первым получил Ундерфердорбеп в 1826 г из масла оленьего рога, в последующие годы термическим разложением индиго и назвал его «кристаллин».

Рунге обнаружил анилин в каменноугольной смоле в 1843 г, назвал «кианол».

Фрицше в 1840 г разлагал индиго и выделил маслянистый продукт - «анилин» (от слова «анил», означавшего индиго, индиго по-арабски - синий).

Зипкн в 1842 г восстановлением нитро-соединений открыл «реакцию необычной важности», по выражению Гофмана.

Русский академик Фрицше написал Зинину о том, что синтез азотистых органических оснований открывает перспективы для искусственного получения многих химических соединений, содержащихся в растениях.

Реакцию Зиница оценила химики тога времени  и применили этот метод для синтеза других соединений

С6Н5 - N02 + 3H2S   С6Н5 - NH2 + 2Н20 + 3S

 Нитробензол               «бензидам»

С6Н5 - N02 + 3(NH4)2S → С6Н5 - NH2 + 6NH3 + 2Н20 + 3S

                                           анилин

Толуидины были получены Розенштилем, Бельштейном, Гофманом, м - фенилендиамин - Зининым (в 1844 г).

б) В промышленности анилин получают восстановлением нитробензола чугунными стружками в присутствии воды и небольших количеств кислоты; а также восстановлением нитро-бензола водородом в газовой фазе при t= 300-400С с медным катализатором

в) Каталитический аммонолиз фенола

г) Синтез из хлорбензола

• Историческая справка

Для чего был необходим анилин.

Работами учёных было установлено, что все известные красители при разложении дают ароматические амины, т.е. основой построения любой .молекулы - красителя является ароматический амин, чаще всего анилин.

Анилин - не природное вещество, да и красителей в середине 19 века было известно не много (натуральных). Это пурпур и индиго, мовеин.

Пурпур открыли в 10 веке до н.э., на брегах Средиземного моря в Сирии рабы доставали со дна моря улиток-багрянок, так добывали белый пурпур.

Индиго - это растение, произрастает в странах с тропическим климатом.

Открытие Зинина послужило точкой для развития промышленности синтетических красителей.

• Доклад Н.Н. Зинин (учащиеся)

Физические свойства анилина (показ вещества).

Малорастворимый в воде, бесцветная жидкость, на воздухе темнеет, со своеобразным запахом, t кип=184 °С

Химические свойства.

Ароматические амины обладают и свойствами ароматических веществ, (реакции по бензольному кольцу) и свойствами аминов (сходны с аминами жирного ряда, реакции по аминогруппе).

Основные свойства у анилина выражены слабее, чем у аминов жирного ряда (проба на лакмус).

Причина этого из-за влияния ароматического радикала

Из-за наличия у атома азота свободной электронной пары, которая выступает в сопряжение с электронами бензольного кольца; электронная плотность на атоме азота уменьшается, а в ядре увеличивается, облегчаются реакции электрофильного замещения (в о- и п- положении относительно группы - NH2)

1. Реакции за счёт амин о группы (- NH2):

1) Образование солей (демонстрация опыта)

С6Н5 - NH2 + НС1 —> С6Н5 - NH2 • НС1

                                          Хлористо-водородная

                                                 соль анилина

2.) Разложение солей

а)        С6Н5 - NH2 • НС1 + Na ОН         СбН5 - NH2 + NaCl + Н20

б)        С6Н5 - NH2- НС1 + НО - NO             С6Н5 - N=N + 2Н20

      Na N02 + НС1           I

                              CI

                                                                    хлористый

                                                                              фенил-диазоний

3) Реакция алкилирования

C6H5-NH2+C2H5C1         C6H5-NH-C2H5 + HCI

C6H5-NH2 + CH30H —► С6Н5 - NH - СНз + Н20

Вопрос учащимся: Почему эта реакция называется реакций алкилирования?

4) Реакция ацитирования

C6H5-NH2+ СНз - СООН —> С6Н, - NH - С - СН3 + Н20

II

О

Ацетанилид

Вопрос учащимся: Почему реакция называется ацилирования?

II. Реакции за счёт бензольного кольца

1. Реакция бромировапия (демонстрация опыта)

Аминогруппа  является направителем 1 рода и направляет в орто- и пара - положение относительно себя.

                                                                    Триброманилин

2. Реакция сульфирования (демонстрация опыта)

                                                                         Сульфаниловая кислота

        Сульфаниловая кислота - важнейший продукт, используемый для синтеза красителей и лекарственных препаратов.

Сульфаниламид - бесцветное кристаллическое вещество, растворяется в воде.

Образует огромную армию сульфамидных препаратов (более 6000 соединений), используемых при двух десятках инфекционных заболеваний.

•  Историческая справка

На стенде «Сегодня на уроке» (или на экране через проектор) структурные формулы сульфамидных препаратов:

«анестезин», «новокаин»        Германия 1905 г.

хлористоводородная соль диэтиламиноэтилового эфира п- аминобензойной кислоты «тетрациклин»        Америка 1950-1952, 1967 г.

«дьявольское сплетение реакционных групп»

«адреналин»             Германия и Англия 1905

 «эфедрин»                                                         1887-1920 г.

(С помощью проектора можно показать формулы: сульфадимизина, фталазола, этазола, норсульфазола;)

3. Реакция нитрования анилина не осуществляется, т.к. HNO3 действует как окислитель.

3. Качественным реактивом на амин является раствор хлорной извести (появляется фиолетовое окрашивание'). (Демонстрация опыта.)
4. При хранении, в результате окисления, анилин темнеет, под действием окислителей анилин превращается в краситель - «анилиновый чёрный», (демонстрация опыта с хромовой смесью).

Применение анилина: медицина, в синтезе красителей, фото проявителей, вулканизаторов и стабилизаторов резины, в производстве пластмасс.

Основатель анилинокраеочной промышленности немецкий учёный Гофман на заседании Немецкого химического общества 8 марта 1880 года, оценивая значение работ Зинина, заявил, что «если бы Зинин не научил нас ничему более, кроме превращения .нитробензола в анидиы, то и тогда его имя оставалось бы записанным золотыми буквами в историю химии».

4.3акрепление:

1) Написать уравнение реакций:

а) образование бромистоводородной соли м-толуидина и разложения её NaOH и HO-NO (учащийся)

б) Реакция взаимодействия о-этиланилина с масляной кислотой

в) реакция взаимодействия 2- метиланилина с пропанолом-2

2)Тест (указать верность суждения)

Студенты отвечают, используя карточки:

ДА                 НЕТ

или письменно с последующей проверкой через проектор.

2. Ароматические амины - это азотсодержащие органические вещества.
3. Толуидины - это аминопроизводные этилбензола.
4. Анилин в промышленности получают из бензола.
5. Зинин для получения анилина использовал сульфат аммония.
6. Анилин - малорастворимое в воде вещество.
7. Анилин - бесцветная жидкость.
8. Анилин - обладает более сильными основными свойствами, чем

амины жирного ряда.

9. Анилин может образовывать соли при взаимодействии со щелочами.

9. Соли анилина разлагаются при нагревании.
10. Анилин способен вступать в реакции алкилирования и ацилирования.
11. Аминогруппа - направитель 1 рола.

12_Аминогруппа направляет в м-положение, относительно себя.

13. Анилин легко подвергается нитрованию.
14. Качественный реактив на анилин - хлорид железа(111)
15. При хранении анилин темнеет.

3)Название известного лекарственного вещества?

5.Домашнее задание

1) Привести формулы изомеров данному веществу и дать им название:

2) Осуществить схему превращений

1. А.И. Артеменко «Органическая химия» глава IV §2.2.
2. В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик «Органическая химия» глава 15 §128- 130, иовторить,§125-126.

Список используемой литературы

1. Абрамов «Органическая химия»,2008
2. Арбузов «Краткий очерк»
3. Артеменко А.И.Органическая химия: учебник для студентов средних специальных учебных заведений. М. «Высшая школа», 2001
4. Балезин «Выдающиеся русские химики». М. «Просвещение», 1972
5. Быков «История органической химии»
6. Грандберг «Органическая химия». М. «Высшая школа», 1974
7. Люди русской науки М. «Полиграф книга» ,1948
8. Нейланд «Органическая химия»

9.Потапов В.М. Татаринчик С.Н. «Органическая химия». М. «Химия» ,1989