Тема 2.3.5 "Углеводы"
план-конспект урока

Углеводы

Углеводы - группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

1. Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) - наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам - глюкоза и фруктоза.

2. Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) - группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова - C12H22O11.

3. Полисахариды

Полисахариды (греч. poly - много) - природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза - моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза - ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы - (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

1. Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

2. Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры - молекулы глюкозы.

3. Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор - солнечный свет (hν).

6CO2 + 6H2O → (hν) C6H12O6 + 6O2↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

1. Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль - глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

2. Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов - со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

3. Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления - она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта - со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза - имеют одну и ту же формулу - C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

 Урок на тему : «Углеводы»

Понятие об углеводах

Сладкий вкус многих фруктов, ягод и овощей обусловлен присутствием в клеточном соке важнейшего углевода — глюкозы, или виноградного сахара. В соке сахарной свёклы и сахарного тростника содержится углевод, который после выделения и очистки попадает на каждый стол, используется в кондитерском производстве. Это сахароза, или тростниковый сахар. Пчелиный мёд богат самым сладким на вкус углеводом — фруктозой, или фруктовым сахаром. В картофеле и зёрнах злаковых растений содержится крахмал — основное запасное вещество растительных клеток. Он не обладает сладким вкусом, но способен набухать в горячей воде. Крахмал используют для приготовления киселя, его добавляют в некоторые продукты питания, например соусы, для придания им нужной консистенции. Значительно менее способна набухать в воде целлюлоза, или клетчатка, — главный «конструкционный материал» растительного мира. От остальных углеводов её отличает волокнистое строение. Медицинская вата, хлопчатобумажное волокно — это почти чистая целлюлоза. Все эти вещества относятся к углеводам.

В состав углеводов входят атомы трёх элементов: углерода, водорода и кислорода, причём два последних обычно находятся в том же соотношении, что и в молекуле воды, — 2:1. Состав большинства углеводов можно выразить формулой Cn(H2O)m. Отсюда и происходит название класса.

Состав одного из важнейших углеводов — глюкозы выражает формула С6Н12O6. Слово «глюкоза» имеет общий корень с названием трёхатомного спирта глицерина и происходит от греческого прилагательного glykys — сладкий.

Химическое строение глюкозы

Глюкоза проявляет свойства сразу двух классов органических веществ: многоатомных спиртов и альдегидов. Её так и называют — альдегидоспирт. Такие соединения относят к веществам с двойственной функцией.

Упрощённо структурную формулу глюкозы можно представить в виде пятиатомного альдегидоспирта:

Глюкоза относится к группе углеводов, называемых моносахаридами.

Углеводы, которые не подвергаются гидролизу с образованием более простых соединений, называют моносахаридами.

К моносахаридам относят также фруктозу. Этот изомер глюкозы, имеющий формулу С6Н12O6, по природе функциональных групп относится не к альдегидоспиртам, а к кетоноспиртам.

Физические и химические свойства глюкозы

Глюкоза С6Н12O6 — вещество с молекулярной кристаллической решёткой, белого цвета, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Химические свойства полифункциональных органических веществ складываются из нескольких составляющих: свойств, обусловленных каждым типом функциональных групп, а также свойств, которые вещество приобретает за счёт одновременного присутствия в молекуле всех её элементов. Поясним сказанное на примере химических свойств глюкозы.

Как многоатомный спирт, глюкоза вступает в качественную реакцию, характерную для этих соединений. Она способна реагировать с гидроксидами некоторых металлов, в частности с гидроксидом меди(II), с образованием растворимого соединения ярко-синего цвета.

Как альдегид, глюкоза вступает в качественные реакции, характерные для этого класса соединений. При нагревании глюкоза окисляется в соответствующую кислоту (её называют глюконовой) свежеприготовленным гидроксидом меди(II):

С аммиачным раствором оксида серебра при небольшом нагревании глюкоза даёт характерную для альдегидов реакцию серебряного зеркала:

Восстановление альдегидной группы глюкозы приводит к образованию шестиатомного спирта — сорбита:

Сорбит используют как заменитель сахара.

И наконец, благодаря сочетанию всех функциональных групп глюкоза приобретает ряд специфических свойств, не характерных ни для многоатомных спиртов, ни для альдегидов. В качестве примера приведём реакции брожения — превращения одних органических веществ в другие под действием ферментов, вырабатываемых микроорганизмами. Ферменты — это биологические катализаторы белковой природы. Наибольшее значение имеют реакции:

а) молочнокислого брожения

Эта реакция протекает при приготовлении кисломолочных продуктов, квашении капусты, силосовании кормов,

б) спиртового брожения

Эта реакция лежит в основе приготовления вин, производства этилового спирта, применяется в хлебопечении.

Глюкоза в природе

Глюкоза образуется в клетках растений из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза:

Роль фотосинтеза на Земле трудно переоценить. Это единственный источник кислорода в атмосфере нашей планеты и органических веществ всей живой природы. При фотосинтезе происходит связывание углекислого газа, что уменьшает его накопление в воздухе. Зелёные растения при фотосинтезе ежегодно поглощают из атмосферы около 200 млрд т углекислого газа. При этом происходит выделение в атмосферу приблизительно 130 млрд т кислорода и синтезируется 50 млрд т органических соединений углерода. При образовании глюкозы поглощается световая энергия. Эта энергия высвобождается в результате окисления глюкозы — реакции, обратной фотосинтезу.

Углеводы присутствуют в клетках всех живых организмов. В животных клетках их содержание обычно составляет 1—2 %, в растительных достигает 90 % в расчёте на сухое вещество.

Глюкоза содержится в крови человека и животных, где её массовая доля равна примерно 0,1 %. При некоторых заболеваниях, например сахарном диабете, содержание глюкозы в крови может резко увеличиваться, клетки страдают от недостатка глюкозы, так как она не транспортируется в клетки, что приводит к серьёзным обменным нарушениям.

Глюкоза — основной источник энергии в клетке. При её окислении кислородом образуются углекислый газ и вода, а также выделяется большое количество энергии:

C6H12O6 + 6O2  →  6СO2 + 6Н2O + энергия

С кровью глюкоза попадает в каждую клетку, где и происходит её окисление. Именно поэтому раствор глюкозы широко применяют в медицине: дают больным для приёма внутрь или вводят внутривенно.

Сахароза как представитель дисахаридов

Глюкоза и фруктоза — это моносахариды, они не подвергаются гидролизу с образованием продуктов более простого строения.

В отличие от моносахаридов сахароза представляет собой углевод, в состав которого входят два моносахаридных остатка. Такие углеводы называют дисахаридами. Молекулярная формула сахарозы С12Н22О11. Её легко запомнить — это удвоенная формула моносахарида за вычетом одной молекулы воды. И это не случайное совпадение. При гидролизе молекула сахарозы распадается на две молекулы моносахаридов — глюкозу и фруктозу:

Однако сам по себе этот процесс не идёт. Для его протекания требуется нагревание раствора в присутствии кислоты (в качестве катализатора) или действие фермента.

Углеводы, в состав которых входят два остатка моносахаридов, называют дисахаридами.

Полисахариды

Могут ли соединяться друг с другом не два, а больше остатков моносахаридов? Да, причём сотни и даже тысячи. Такие вещества имеют полимерную природу; их называют полисахаридами. К полисахаридам, например, относят крахмал и целлюлозу.

Природные полимеры, состоящие из большого числа повторяющихся остатков моносахаридов, называют полисахаридами.

Крахмал представляет собой порошок белого цвета, зёрна которого набухают в горячей воде с образованием крахмального клейстера.

Крахмал, как все ди- и полисахариды, подвергается гидролизу. Значит, крахмал представляет собой полимер, звенья молекулярной цепи которого — остатки молекул глюкозы. Тогда, «вычитая» из формулы глюкозы формулу воды, вы получите формулу крахмала: (С6Н10О5)n.

Уравнение реакции гидролиза крахмала записывают следующим образом:

Качественная реакция на крахмал — действие спиртового раствора йода, при котором появляется интенсивное синее окрашивание.

Попробуйте обнаружить крахмал в картофеле, муке, хлебе, зёрнах бобовых, макаронных изделиях и других пищевых продуктах.

Потребляемый с продуктами питания крахмал в организме человека под действием ферментов гидролизуется. Образующаяся глюкоза попадает в кровь и разносится по всему организму к клеткам.

Другой представитель полисахаридов — целлюлоза — значительно труднее подвергается гидролизу. У травоядных животных в процессе пищеварения участвуют ферменты и бактерии, под влиянием которых происходит брожение, в результате чего целлюлоза разрушается до мономеров. Продуктом гидролиза целлюлозы также является глюкоза:

Крахмал и целлюлоза — это изомерные полисахариды, молекулярная формула которых совпадает. Однако строение полимерных молекул этих углеводов несколько различается. Отсюда и такое различие в свойствах как физических, так и химических.

Целлюлоза — полимер с линейными макромолекулами, поэтому для неё характерна волокнистая структура. Качественная реакция на крахмал отрицательная (не появляется ярко-синее окрашивание).

Обработка целлюлозы азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты позволяет получать взрывчатые вещества (бездымный порох, или пироксилин), полимерную основу для производства нитрокрасок, лаков, эмалей. По названию легко догадаться, что целлофан — это полимерный материал на основе целлюлозы, его используют в качестве упаковочного материала. Огромные количества целлюлозы из еловой древесины расходуют на изготовление бумаги.

Человек издавна использовал природные волокна целлюлозы для изготовления тканей, например хлопчатобумажных, льняных. Со временем химики научились обрабатывать полимерные цепи целлюлозы различными реагентами, получая химически модифицированные волокна — вискозу, ацетилцеллюлозу. Об этих волокнах пойдёт речь в параграфе, посвящённом искусственным полимерам.

Подготовить презентацию на темы:

1. Углеводы в жизни человека.
2. Углеводы и их роль в жизнедеятельности  клетки.
3. Углеводы и их роль и значение в жизни человека.
4. Химия и пища.
5. Углеводы в питании.
6. Все об углеводах.