Главные вкладки
Материалы для учащихся
Материалы для учащихся
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 Алкадиены | 1.2 МБ |
| Виды изомерии | 1.89 МБ |
| Номенклатура и изомерия алканов | 117.27 КБ |
| Свойства алканов | 2.77 МБ |
| Свойства алкенов | 2.37 МБ |
| Строение алканов | 2.61 МБ |
 Обобщенные сведения об углеводородах | 69.11 КБ |
| функциональные производные углеводородов | 142.96 КБ |
| Амины | 129.92 КБ |
| функциональные производные углеводородов (профильный уровень) | 475.72 КБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
1861 английский химик Гревиль Уильямс выделил кипящий продукт – изопрен – С 5 Н 8
Номенклатура Находим самую длинную углеродную цепь из последовательно соединенных атомов углерода. Нумерацию ведем с того края, куда ближе расположены двойные связи (если одинаково – то с того края куда ближе и где больше радикалов или заместителей) Указываем: номер углерода, к которому присоединены заместители - название заместителей, главная цепь, окончание – адиен - номера углеродов после которых расположены «=» -связи : СН 2 =СН – СН(СН 3 ) – СН=СН – СН 3 3 -метилгексадиен – 1,4
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
явление было открыто в 1823г. Ю.Либихом и Ф.Велером на примере двух солей неорганических кислот Ag-O-C≡N Ag -O-N≡C серебро циановокислое гремучее серебро в 1830г. Ж.Дюма распространил понятие на органические вещества; В 1831г. Й.Берцелиус предложил термин «изомер» В Х I Х веке органическая химия представлялась, по выражению Вёлера, «…дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть». научное объяснение явлению дано А.М. Бутлеровым в рамках ТХС: «свойства веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от их химического строения» Историческая справка 2
Изомерия- это явление Изомеры - в- ва , Современное понятие изомерии существования изомеров. имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению или расположению атомов в пространстве и вследствие этого по свойствам. 3
связана с различным химическим строением связана с различной пространственной конфигурацией молекул, имеющих одинаковое хим . строение. Виды изомерии 4
Структурная изомерия ( отличие в порядке связи атомов друг с другом ) 5
Изомерия углеродного скелета 6 Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы Для углерода С 5 Н 12 возможны три изомера: СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентан СН 3 СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 2-метилбутан СН 3 СН 3 – С – СН 3 СН 3 2,2-диметилпропан
Изомерия углеродного скелета 7 С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Например, для углеводорода состава С 10 Н 22 их 75, а для углеводорода С 20 Н 44 - 366319
Изомерия положения 8 Изомерия положения обусловлена различным положением кратных связей, заместителя, функциональной группы при одинаковым углеродном скелете молекулы: СН 2 = СН - СН 2 – СН 3 СН 3 – СН = СН – СН 3 бутен-1 бутен-2 СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 СН 3 2-метилпентан 3-метилпентан СН 3 – СН 2 – СН 2 – ОН СН 3 – СН – СН 3 пропанол - 1 ОН пропанол-2
Изомерия радикала 9 Изомерия радикала обусловлена различным строением радикала ( количество атомов углерода в радикалах сохраняется, изменяется только количество радикалов. Углеродный скелет остается без изменений) 1 2 3 4 5 6 7 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 2 – СН 2 – СН 3 4-пропилгептан 1 2 3 4 5 6 7 СН 3 – СН – СН 2 – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 СН 2 – СН 3 2-метил-4-этилгептан 1 2 3 4 5 6 7 СН 3 – СН – СН – СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 2,3,4 - триметилгептан
аромат пряных растений, определяют изомеры кратных связей: Изомерия положения: С 10 Н 16 мирцен лавр оцимен базилик 10
Изомерия положения: эвгенол (из гвоздики) изоэвгенол (из мускатного ореха) Эти ароматные и ароматические молекулы различаются только положением двойной связи: 11
молекула, синтезируемая рабочей пчелой молекула, синтезируемая пчелиной маткой Изомерия положения: О H I CH 2 - CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-COOH О H I CH 3 - CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH=CH-COOH 12
Межклассовая изомерия 13 Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Например, молекулярной формуле С 2 Н 6 О соответствует этиловый спирт и диметиловый эфир СН 3 – СН 2 – ОН Этиловый эфир – жидкость с температурой кипения 78,4 0 С СН 3 – О – СН 3 Диметиловый эфир – газ с температурой кипения – 23,7 0 С
физические свойства изомеров углеродного скелета и изомеров положения различны, а химические похожи, т.к. они относятся к одному классу соединений физические и химические свойства межклассовых изомеров значительно отличаются, т.к. они относятся к разным классам соединений 04.09.2016 14
Пространственная изомерия Все виды структурной и пространственной изомерии являются статическими, т.к. изомеры не могут переходить друг в друга самопроизвольно и поэтому возможно их раздельное существование. 15
Геометрическая изомерия характерна для 16 1. Соединений , содержащих двойные связи . 2. Циклических соединений Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону двойной связи или цикла ( цис -положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис - и транс- обычно относятся к паре одинаковых заместителей.
Геометрическая изомерия: цис-бутен-2 транс-бутен-2 Т кип =3,73 0 С Т кип =0,88 0 С 17 СН 3 – СН = СН – СН 3
Геометрическая изомерия: цис-1,2-диалкилциклопропан транс-1,2-диалкилциклопропан 18
Геометрическая изомерия: Cl Cl цис-1хлорбутадиен-1,3 транс-1хлорбутадиен-1,3 19
Геометрическая изомерия: цис-полибутадиен-1,3 транс-полибутадиен-1,3 натуральный цис-полиизопрен 20
Геометрическая изомерия: α - глюкоза β -глюкоза 21
у геометрических изомеров отличаются не только физические и химические, но и физиологические свойства 22
коричная кислота – транс-форма не фитотоксина Т пл =134 0 С Т кип =300 0 С аллокоричная кислота - цис – изомер – фитотоксин , содержится в листьях коки Т пл =68 0 С Т кип =265 0 С 23
фумаровая кислота малеиновая кислота транс-изомер → цис-изомер Фумаровая кислота. Растворима в воде , не ядовита , содержится в растениях рода Fumarica . Малеиновая кислота. Не растворима в воде, ядовита . 24
транс- изомеризация ретинола лежит в основе передачи зрительного импульса ретинол- витамин А цис- свет 25
Оптическая изомерия (зеркальная , хиральная): 26
Оптическая изомерия обнаружена Пастером в 1848г объяснение дано Вант-Гоффом в 1871г. условием существования является наличие асимметрического атома С (– атом С в Sp 3 - гибридном состоянии, связанный с 4 разными заместителями ), у атома углерода в молекуле 4 различных заместителя Возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале 27
Оптическая изомерия: По характеру расположения групп Н, ОН у асимметрического атома углерода различают D и L – ряды. D- глицериновый альдегид L- глицериновый альдегид конфигурационный стандарт в природе встречаются только D -ряды моносахаридов и только L- ряды α - А.К. входящих в состав белков. 28
всегда обладают одинаковыми физическими и химическими свойствами, за исключением оптической активности. могут отличатся по биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху! Оптические изомеры-энантиомеры: 29
L - карвон запах мяты (жвачка) D - карвон запах тмина и укропа Карвон 30
Динамическая изомерия: обусловлена вращением атомов или атомных групп вокруг одной или нескольких простых σ -связей . явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. динамические изомеры могут самопроизвольно переходить друг в друга, и поэтому не существуют раздельно 31
Кето – енольная таутомерия CH 3 –C – H II O CH 2 =C–H I ω =1•10 -3 % OH CH 3 –C–CH 3 II O CH 2 =C–CH 3 I ω =6•10 -7 % OH кетоформа и енольная форма существуют в состоянии динамического равновесия правило Эльтекова ( 1877г ): « Енолы изомеризуются в альдегиды или кетоны» НС ≡ С H + Н -OH H 2 C = C Н – О H 32
Цикло-цепная таутомерия моносахаридов 68% 32% следы 33
Поворотная (конформационная) изомерия: 34
Конформационная (поворотная) изомерия: клешневидная з игзагообразная нерегулярная 35
Конформационная (поворотная) изомерия: «Кресло » «Ванна» «Твист» 36
Универсальность понятия изомерии Понятие изомерии можно применять и для неорганических веществ: Составьте структурные формулы HCNO, циановая к-та гремучая к-та изоциановая к-та H-O-C ≡ N H-O-N ≡ C HN=C=O Синтез Вёлера: цианат аммония → мочевина N 2 H 4 CO NH 4 OCN → C=O ; тиомочевина → роданид аммония N 2 H 4 CS C=S → NH 4 CNS │ NH 2 NH 2 │ │ │ NH 2 NH 2 37
Универсальность понятия изомерии Изомеры имеют комплексные соединения; Для неорганических веществ характерна таутомерия: синильная к-та H-C N и изосинильная : C N-H 38
39 Правила составления изомеров Составить формулы изомеров для вещества состава С 6 Н 12
40 Алгоритм действий Пример 1. Составить структурную формулу углеродного скелета вещества нормального строения (без ответвлений) С – С- С- С- С - С 2. Расставить атомы водорода (считаем до четырех, т.к валентность углерода 4) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 - СН 3 3. Укоротить углеродную цепь на 1 атом углерода (превращается в радикал) и осуществить всевозможные перестановки радикала (исключить возможность получения идентичных соединений – зеркальное отражение) СН 3 – СН – СН 2 – СН 2 - СН 3 СН 3 СН 3 – СН 2 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 4. Укоротить углеродную цепь еще на 1 атом углерода ( 2 радикала) и осуществить всевозможные перестановки двух радикалов СН3 СН3 СН3 – СН – СН – СН3 СН3 СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 5. Повторить с п.4
41 Выполните задание: Какие из предлагаемых соединений являются: а) изомерами; б) гомологами? 1) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 2) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 3) СН 2 =СН 2 4) СН 3 -СН-СН 2 -СН 3 5) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 6 ) СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 7) СН≡С-СН 2 -СН 3 8 ) СН 3 -СН 3 9) СН≡ С-СН 3 10) СН 3 -СН 2 -СН-СН 2 -СН 3 11) СН 3 -СН-СН 2 -СН 2 -СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 12) СН 3 -С-СН 2 -СН 3 13) СН 2 = СН - СН = СН 2 СН 3 14) СН 3 – СН = СН – СН 3
42 Домашнее задание Выучить теоретический материал по тетради Составить всевозможные изомеры для вещества состава С 7 Н 16
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Изомерия Структурная Оптическая Изомерия углеродного скелета Изомерия радикала Пространственная
Номенклатура ИЮПАК Тривиальная Рациональная СН 3 – СН 2 – СН – СН 3 СН 3 Рациональная: диметилэтилметан ИЮПАК: 2-метилбутан
Назовите вещества, найдие изомеры и гомологи
Составьте структурные формулы: 2,3-диметил-3-этилгексан; 4-пропил-3-этилнонан. 3-метил-4-этилгептан. 3-этилгексан; 2,7-диметил-3-этилоктан
Найдите ошибки в следующих названиях : а) 3-метилбутан б ) 2-этилпентан 3 ) 3-этилпропан г ) 3-изопропилпентан д ) 2,2 – метилгексан е ) 2,3-дивтор-бутилбутан. Дайте правильные названия данным веществам
Сколько первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов углерода содержится в данной молекуле: СН 3 – СН(СН 3 ) – СН 2 – С(СН 3 ) 2 – СН 2 – С(СН 3 ) 2 – СН 3 Назовите данное вещество по номенклатуре ИЮПАК .
Назовите вещества по рациональной системе а)СН 3 – СН 2 – С(СН 3 ) 2 – СН 3 б ) СН 3 – СН(СН 3 ) – СН(СН 3 ) – СН 3 в) СН 3 – С(СН 3 ) 2 – СН 3 г ) СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН(СН 3 ) – СН 3
Домашнее задание 1. с. 36 в.1, 6 2. «Зашифрованное письмо» Прочитав данные предложения, найдите в них названия предельных углеводородов Цветок Таня посадила в красивый белый горшок. Смета на строительство нового объекта была утверждена. Красивое ожерелье, но на ней оно выглядело тускло и безлико. В деревне про панночку ходили самые невероятные слухи.
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
1. Реакции замещения - это реакции алканов, идущих с разрывом С _ Н связей.
Инициирование цепи - образование свободных радикалов Рост(развитие) цепи – образование свободных радикалов Обрыв цепи – взаимодействие радикалов и свободных атомов с образованием веществ. Свободные радикалы не образуются! «-» образуется большое количество побочных продуктов.
Сначала идет замещение у третичного атома углерода, затем у вторичного, в последнюю очередь – у первичного. Где начали, там и заканчиваем. Причина – взаимное влияние атомов в молекуле из-за смещения электронной плотности к более электроотрицательному элементу. Смещение электронной плотности по системе σ -связей от одного атома к другому вследствие их разной ЭО называют индуктивным эффектом - I
СН 4 + Cl 2 hv CH 3 Cl + HCl Хлористый метил СН 3 Cl – газ, легко сжижается и при последующем испарении поглощает большое количество теплоты. Применяется в холодильных установках
СН 3 Cl + Cl 2 hv CH 2 Cl 2 + HCl хлористый метилен СН 2 Cl 2 – применяется как растворитель, для склеивания пластиков .
СН 2 Cl 2 + Cl 2 hv CHCl 3 + HCl хлороформ СН Cl 3 – хлороформ, бесцветная летучая жидкость с эфирным запахом и сладким вкусом используется: при производстве фреонового хладагента; в качестве растворителя в фармакологической промышленности; для производства красителей и пестицидов
СНCl 3 + Cl 2 hv CCl 4 + HCl четыреххлористый углерод С Cl 4 - применяется как растворитель (жиров, смол, каучука); для получения фреонов, в медицине. Являлся стандартным наполнителем переносных огнетушителей для советской бронетехники .
При нагревании алканов до 140°С с разбавленной (10%-ной) азотной кислотой под давлением осуществляется реакция нитрования – замещение атома водорода нитрогруппой (реакция М.И.Коновалова). СН 4 + HO-NO 2 = CH 3 -NO 2 + H 2 O ( H 2 SO 4 (k)) .
2.1. Горение При поджигании на воздухе алканы горят, превращаясь в двуокись углерода и воду и выделяя большое количество тепла. CH 4 + 2O 2 –– пламя > CO 2 + 2H 2 O C 5 H 12 + 8O 2 –– пламя > 5CO 2 + 6H 2 O .
2.2. Каталитическое окисление C n H 2n+2 + O 2 (kat, t) C n H 2n+1 OH R-CHO + H 2 O RCOOH + H 2 O Получение карбоновых кислот, спиртов и альдегидов
3.1.Изомеризация Под влиянием катализаторов при нагревании углеводороды нормального строения подвергаются изомеризации - перестройке углеродного скелета с образованием алканов разветвленного строения. CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 AlCl3 CH 3 -CH-CH 3 CH 3 n- бутан 2-метил пропан .
3.2.Крекинг При нагревании до температуры выше 500° в молекулах алканов происходит разрыв связей между атомами углерода. C 10 H 22 C 5 H 12 +C 5 H 10 C 10 H 22 C 4 H 10 + C 6 H 12 Этот процесс называется термическим крекингом (от англ. tocrack – «колоть, расщеплять»). .
3.3. Пиролиз При увеличении температуры можно достичь такой степени протекания реакции, при которой органические вещества – углеводороды – полностью разлагаются на углерод и водород. Такой процесс называется пиролизом. СН 4 С+2Н 2
3.4. Дегидрирование При пропускании нагретого алкана над платиновым или никелевым катализатором может отщепиться водород. Этот процесс называется дегидрированием C 3 H 8 C 3 H 6 + H 2 С 6 Н 14 С 6 Н 12+ Н 2 Дегидрирование метана: .
3.5. Дегидроциклизация С 6 Н 14 С 6 Н 6 + 4Н 2 ( t, Pt)
СН 4 +Н 2 O CO +3 H 2 Так называют взаимодействия алканов, из которых чаще всего используют природный газ с парами воды. При высокой температуре около 1000 образуется смесь оксида углерода – угарного газа и водорода. Эту смесь называют синтез- газ. Часто ее не разделяют, а используют для получения разных органических веществ.
Домашнее задание: Параграф 7, с. 49 в.1, 7-9 Ответить на вопросы: - Что общего между метаном и пакетом молока? - Алканы – зло или благо? - Какой из галогензамещённых алканов применяли как анестезирующее средство?
В какие реакции вступают алканы? Выберите правильные ответы верно верно неверно неверно пиролиз присоединения гидрирование замещения верно неверно конверсия полимеризации
Кто из учёных по словам соотечественников сумел оживить «мертвецов»? неверно неверно верно неверно Н.Н. Семёнов Н.Н. Зинин М.И. Коновалов А.М. Бутлеров
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Прогноз реакционной способности алкенов – наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения алкенов; – двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер; – двойная связь состоит из одной σ -связи, которая практически не поляризуется и одной π - связи, которая достаточно легко поляризуется.
Химические свойства алкенов Электрофильное присоединение Полимеризация Окисление Гидрирование Гидратация Галогенирование Гидрогалогенирование Горение Реакция Вагнера Каталитическое окисление
1. Присоединение 1.1. Гидрирование: СН 2 = СН 2 + Н 2 = СН 3 -СН 3 СН 2 = СН 2 + Н:Н → СН 2 – СН 2 l l Н Н 1.2. Галогенирование: СН 2 = СН 2 + Cl 2 = СН 2 Cl -СН 2 Cl СН 2 = СН 2 + CI : CI → СН 2 – СН 2 l l CI CI
1. 3 . Гидратация: СН 2 = СН 2 + Н 2 О = СН 3 -СН 2 ОН СН 2 = СН 2 + НОН → СН 3 – СН 2 l l Н ОН 1.4. Гидрогалогенирование : СН 2 = СН 2 + Н Cl = СН 3 -СН 2 Cl СН 2 = СН 2 + Н: CI → СН 2 – СН 2 l l Н CI
Качественная реакция на непредельные углеводороды (в т.ч. алкены) СН 2 = СН 2 + Br 2 → СН 2 – СН 2 l l Br Br Бромная вода, имеющая желтую окраску обесцвечивается
Реакции присоединения, протекающие по правилу Марковникова (1869 г) СН 3 - СН = СН 2 + Н: CI → СН 3 - СН - СН 2 l l CI Н CH 3 – CH=CH 2 + HCl CH 3 – CH – CH 3 Cl СН 3 - СН = С Н 2 + Н:ОН → СН 3 - СН - СН 2 l l ОН Н В реакциях присоединения полярных молекул к несимметричным алкенам атом водорода всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода двойной связи.
1.5. Реакция полимеризации n (СН 2 = СН 2 ) → (- СН 2 – СН 2 -)n к at , t , p этилен полиэтилен мономер структурное звено полимера
Н ↓ δ + δ - Н → С → СН = СН 2 ↑ Н Распределение электронной плотности в молекуле пропена
2. Окисление 2.1. Горение: СН 2 =СН 2 + О 2 = СО 2 + Н 2 О 2.2. Реакция Вагнера 3СН 2 = СН 2 + 4Н 2 О + 2 KMnO 4 = = 3СН 2 OH - СН 2 OH +2MnO 2 + 2KOH Качественная реакция на кратную связь – обесцвечивание водного раствора перманганата калия (открыта Е.Е.Вагнером в 1888 г)
2.2. Каталитическое окисление В присутствии хлоридов меди и палладия: 2 СН 2 = СН 2 + О 2 → 2 СН 3 – СОН 2.3. . В присутствии серебра, при t 150-350 С 2 СН 2 = СН 2 + О 2 → 2 СН 2 – СН 2 О
Получение алкенов Промышленные способы 1 . Крекинг алканов С 8 Н 18 → С 4 Н 8 + С 4 Н 10 t
СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 3 → СН 3 -СН=СН-СН 3 + Н 2 t
Лабораторные способы получения алкенов
Реакция дегидратации, протекает по правилу Зайцева СН 3 -СН- С Н 2 -СН 3 СН 3 -СН = СН-СН 3 + Н 2 О l ОН Атом водорода отщепляется от наименее гидрогенезированного атома углерода (А.М.Зайцев,1875 г) H 2 SO 4
Лабораторные способы Дегалогенирование галогенпроизводных алканов Дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Ковалентная связь σ -связь (перекрытие происходит вдоль оси, соединяющей ядра атомов ) перекрываются: s-s- облака, s-p- облака, p-p- облака. Всегда одинарная π -связь (перекрытие происходит по обе стороны от оси, соединяющей ядра атомов) перекрываются р-р-облака, d-d- облака.
Тип гибридизации – sp 3 Угол связи – 109 0 28 / Длина связи С-Н – 0,109 нм Форма в пространстве - тетраэдр
Атом углерода в нормальном состоянии.
Атом углерода в возбужденном состоянии. C* s p x p y p z C* 1s 2 2s 1 2p 3
Гибридизация - это процесс выравнивания электронных облаков по форме и энергии.
Молекула метана
Строение молекулы метана S Р 3 – гибридизация Валентный угол -109 о 28 Тетраэдр Длина углерод – водородной связи: 0,109 нм
0,154 нм Молекула этана Длина связи С-С – 0,154 нм
Характеристики связей В молекуле этана два атома углерода находятся в состоянии sp 3 - гибридизации. Образуется семь ковалентных σ -связей, из них одна С-С, а шесть других – это связи С-Н. Как и в молекуле метана валентный угол равен 109 ° 28 ´ , длина связи С-С – 0,154нм. Связь С-С – неполярная, связь С-Н – слабополярная.
Модель молекулы пентана Алканы с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение, в котором сохраняются все параметры молекулы метана: вид гибридизации, валентный угол, длина связи Строение гомологов метана
Особенности строения алканов причины следствия
Домашнее задание: Параграф 5, с. 26в.3, подготовиться к практической работе 1
Предварительный просмотр:
Обобщенные сведения об углеводородах
название класса | общая формула | особенности строения | химические свойства | получение | ||||
вид связи | вид гибри-диза-ции | простран-ственное строение | вален-тный угол | длина связи, нм | ||||
алканы | СnH2n+2 | - (σ) | sp3 | тетраэдр | 109028/ | 0,154 | 1) замещение (замена атома водорода на другой атом или группу атомов): замещение идет сначала у третичного атома углерода, затем – у вторичного, в последнюю очередь – у первичного) 1.1. галогенирование (на свету): СН3-СН2-СН3 + Cl2 → CH3-CH(Cl)-CH3 (hν) 1.2. нитрование (в присутствии серной кислоты) СН3-СН2-СН3 + HNO3 → CH3-CH(NO2)-CH3 (H2SO4) 2) окисление 2.1 горение: CnH2n+2 +(3n+1)/2 O2 = n CO2 + (n+1)H2O 3) термические превращения 3.1. дегидрирование: CnH2n+2 → CnH2n + H2 (t,p,kat) или CnH2n+2 → CnH2n-2 + 2H2 (t,p,kat) внимание!!! 2СН4 → СН≡СН + 3H2 (15000С) 2СН4 → СН2=СН2 + 2H2 (<15000С) СН4 → С + 2H2 (>15000С) 3.2. изомеризация: СН3–СН2–СН2–СН3 → СН3 – СН(СН3) – СН3 (AlCl3,t) 3.3. крекинг (термический или каталитический): СН3–СН2–СН2–СН2-СН2-СН3 → СН3–СН2–СН3 + СН2=СН–СН3 | 1. гидрирование алкенов, алкинов, алкадиенов: СnH2n + Н2→ СnH2n+2 (t,p,kat) СnH2n-2 + 2Н2→ СnH2n+2 (t,p,kat) 2. карбидный способ: Al4C3 + H2O → CH4 + Al(OH)3 |
алкены | СnH2n | = (σ, π) | sp2 | плоский треугольник | 1200 | 0,134 | 1) присоединение (за счет разрыва π - связи): 1.1. гидрирование: СnH2n + Н2→ СnH2n+2 (t,p,kat) 1.2. галогенирование CH2 = CH – CH3 + Cl2→ CH2(Cl) - CH(Cl) – CH3 1.3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): CH2 = CH – CH3 + HCl→ CH3- CH(Cl) – CH3 1.4. гидратация (по правилу Марковникова): CH2 = CH – CH3 + H2O→ CH3- CH(OH) – CH3 (H2SO4,t) 1.5. полимеризация: nCH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n 2) окисление 2.1. горение: СnH2n+ 3n/2 О2 →nСО2 + nН2О 2.2. обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды (качественная реакция на кратные связи) | 1. дегидрирование алканов: CnH2n+2 → CnH2n + H2 (t,p,kat) 2. крекинг алканов: СН3–(СН2)4-СН3 → СН3–СН2–СН3 + СН2=СН–СН3 3. дегидратация спиртов (по правилу Зайцева): СН3-СН(ОН)-СН2-СН3 →СН3-СН=СН-СН3 + Н2О (H2SO4, t>1400) 4. дегалогенирование галогеноалканов (по правилу Зайцева): СН3-СН(Cl)-СН2-СН3 + КОН(спирт) → СН3-СН=СН-СН3 + КCl + Н2О |
алкины | СnH2n-2 | ≡ (σ, 2π) | sp | линейная | 1800 | 0,120 | 1) присоединение (за счет разрыва 2π - связи): 1.1. гидрирование: СnH2n-2 + Н2→ СnH2n (t,p,kat) СnH2n-2 + 2Н2→ СnH2n+2 (t,p,kat) 1.2. галогенирование CH≡ C – CH3 + Cl2→ CH (Cl) = C (Cl) – CH3 CH≡ C – CH3 + 2Cl2→ C (Cl)2 - C(Cl)2 – CH3 1.3. гидрогалогенирование (по правилу Марковникова): CH ≡ C – CH3 + HCl→ CH2= CH(Cl) – CH3 1.4. гидратация (по правилу Марковникова): CH≡ CH + H2O → CH3- CH(O) (HgSO4,t) CH ≡ C – CH3+ H2O → CH3 - C (O)– CH3 (HgSO4,t) 1.5. тримеризация: 3CH=CH → C6Н6 (Сакт, t) 2) окисление 2.1. горение: СnH2n+ 3n/2 О2 →nСО2 + nН2О 2.2. обесцвечивание раствора перманганата калия и бромной воды (качественная реакция на кратные связи) | 1. карбидный способ: СаС2 + Н2О → СН≡СН + Са(ОН)2 2. пиролиз метана: 2СН4 → СН≡СН + 3H2 (15000С) 3. дегидрогалогенирование дигалогеналканов: (по правилу Зайцева): СН3-СН(Cl)-СН(Cl)-СН3 + 2КОН(спирт) → СН3-С≡С-СН3 + 2КCl +2 Н2О |
алкадиены | СnH2n-2 | =, = | как у алкинов!!! | 1. синтез Лебедева: 2СН3 –СН2-ОН → СН2=СН-СН=СН3 + 2Н2О + Н2 (t, kat) 2. дегидрирование алканов: CnH2n+2 → CnH2n + 2H2 (t,p,kat) | ||||
арены | СnH2n-6 | sp2 | 1) замещение 1.1. галогенирование: 1.2. нитрование: 2) присоединение: 2.1. гидрирование: 2.2. галогенирование: 3) окисление 3.1. горение: 2С6Н6 + 15 О2 → 12СО2 + 6Н2О | 1) тримеризация ацетилена: 3CH=CH → C6Н6 (Сакт, t) 2) дегидрирование алканов 3) дегидрирование циклоалканов | ||||
Предварительный просмотр:
Функциональные производные углеводородов (базовый уровень)
Название класса | Общая формула, функциональная группа | Особенности строения | Виды изомерии | Химические свойства | Получение |
Предельные одноатомные спирты | CnH2n+1OH или CnH2n+2O
-ОН - гидроксогруппа | 1. атомы углерода и кислорода в молекулах спиртов находятся в sp3-гибридизации. 2. все связи между атомами в молекулах спиртов – одинарные (σ) связи 3. спирты – полярные соединения. 4. отличительная особенность – наличие водородных связей между молекулами | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. положения функциональной группы 1.3. межклассовая (с простыми эфирами R-O-R) | 1. Слабые кислотные свойства (разрыв связи О-Н) 1.1. с активными металлами: CnH2n+1OH + Na = CnH2n+1ONa + H2 Образуются соли – алкоголята - название радикала + окончание АТ: С2Н5ONa – этилат натрия 1.2. реакция этерификация (образование сложных эфиров): RCOOH + CnH2n+1OH = H2O + RCOOCnH2n+1 ( H2SO4, t) 2. слабые кислотные свойства (разрыв связи С-О) 2.1. взаимодействие с галогеноводородами: CnH2n+1OH + HCl = CnH2n+1Cl + H2O 2.2. межмолекулярная дегидратация: 2CnH2n+1OH = CnH2n+1- О- CnH2n+1 + Н2О ( H2SO4, t<1400С) 2.3. внутримолекулярная дегидратация: CnH2n+1OH = CnH2n + Н2О (H2SO4, t>1400С) 3. Реакции окисления 3.1. горение: CnH2n+1OH + 3n/2O2 = nCO2 + (n+1)H2O 3.2. окисление спиртов оксидом меди (II). Первичные окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов, третичные – разрушаются. CnH2n+1OH + CuO = CmH2m+1CHO + Cu + H2O (t) – качественная реакция | 1. гидратация алкенов (реакция идет по правилу Марковникова): CnH2n + Н2О = CnH2n+1OH (t, H3PO4) 2. щелочной гидролиз галогеноалканов: CnH2n+1OH + NaOH = CnH2n+1OH + H2O 3. восстановление альдегидов и кетонов: CmH2m+1CHO+ H2O = CmH2m+1CH2OH (t, Ni) |
Многоатомные спирты | СН2(ОН)-СН2(ОН) – этиленгликоль СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН) - глицерин | 1. Слабые кислотные свойства (разрыв связи О-Н) 1.1. с активными металлами: HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa 1.2. взаимодействие с гидроксидом меди (II) на холоду – голубой осадок гидроксида меди (II) растворяется и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета 2. слабые кислотные свойства (разрыв связи С-О) 2.1. взаимодействие с галогеноводородами HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O | 1. щелочной гидролиз дигалогеналканов R-CH(Cl)-CH2(Cl) + 2NaOH = 2NaCl + R-CH(OH) – CH2(OH) | ||
Фенолы | С6Н5ОН | Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друг. 1. неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. 2. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца 3. Фенол C6H5OH - карболовая кислота | 1. Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют): 1.1.С активными металлами- 2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2 фенолят натрия 1.2. Со щелочами - C6H5-OH + NaOH (водн. р) ↔ C6H5-ONa + H2O 2. Свойства по бензольному кольцу: 2.1.Галогенирование. Качественная реакция на фенол – 2,4,6-трибромфенол – белый осадок. 2.2. Нитрование | 1. кумольный способ 2. щелочной гидролиз хлорбензола: С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl | |
Альдегиды | CnH2n+1СHО СН=О – карбонильная группа | 1. атом углерода в карбонильной группе находится в sp2-гибридизации | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (с кетонами R-С(O)-R) | 1. Реакции присоединения (за счет разрыва π-связи в карбонильной группе) 1.1. гидрирование: CnH2n+1СHО + Н2 = CnH2n+1СH2ОН 2. Реакции окисления 2.1. горение CnH2n+1СHО + (3n+2)/2O2 = (n+1)CO2 + (n+1)H2O 2.2. реакция «серебряного зеркала» R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓ 2.3. реакция с гидроксидом меди (II), в результате которой выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O; | |
Предельные одноосновные карбоновые кислоты | CnH2n+1COOH -СООН – карбоксильная группа | Характерны реакции с разрывом связей О-Н, С-О и реакции замещения в α-атоме углерода | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (со сложными эфирами) | 1. Общие свойства кислот (разрыв связи О-Н) 1.1. Диссоциация: R-COOH ↔ RCOO- + H+ 1.2. Взаимодействие с активными металлами: 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑ 1.3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями: 2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O 1.4. Взаимодействие с солями слабых кислот: R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑ 2. Особые свойства Разрыв связи С-О 2.1. Образование сложных эфиров со спиртами: Реакции замещения в α-атоме углерода: 2.2.с галогенами (свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты ): 3. Особенности муравьиной кислоты HCOOH: 3.1. Даёт реакцию «серебряного зеркала»: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 3.2.Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II): HCOOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O 3.3.Разлагается при нагревании: HCOOH t,H2SO4→ CO↑ + H2O | 1. Окисление альдегидов: R-COH + [O] → R-COOH Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов 2. Окисление спиртов: R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O Получение муравьиной кислоты: 1 стадия: CO + NaOH t,p → HCOONa (формиат натрия – соль) 2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4 Получение уксусной кислоты: CH3OH + CO t,p → CH3COOH |
Сложные эфиры | R1– C(O)–R2 | Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (с карбоновыми кислотами) | 1. Кислотный гидролиз RCOOR' + H2O (H+)↔ RCOOH + R'OH 2. Щелочной гидролиз: | Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты. |
Жиры: Общая формула жиров (триглицеридов)
Химические свойства:
1. кислотный гидролиз
2. щелочной гидролиз. При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.
3. гидрирование. Превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас).
Реакция получения жиров (этерификация)
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Разнообразие азотсодержащих соединений Азотсодержащие соединения Нитросоединения : R-NO 2 Амины: R-NH2 Белки Аминокислоты: NH 2 -CH(R)-COOH
Атом азота в молекулах аминов находится в состоянии sp 3 -гибридизации Аминами называются органические производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы . NH 2 - аминогруппа
Амины По строению радикала первичны е вторичные третичные По количеству замещенных атомов водорода предельные непредельные алициклические ароматические смешанные
Названия аминов образуются из названий углеводородного радикала (радикалов в порядке увеличения) и суффикса –амин. CH3-CH2-CH2-NH2 Пропиламин CH3-CH2-NH-CH3 Метилэтиламин Номенклатура аминов Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы NH2. Аминогруппа при этом рассматривается как заместитель, а ее местоположение указывается цифрой в начале названия. Например : H2N-CH2-CH2-CH2-CH2 -NH2 - 1,4-диаминобутан.
Структурная изомерия : углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 межклассовая изомерия Изомерия аминов
Предельные алифитические амины: C n H 2n+3 N или C n H 2n+1 NH 2
Получение аминов Получение аминов из галогенопроизводных СН 3 - Cl + 2NH 3 = CH 3 NH 2 + NH 4 Cl Восстановление нитросоединений CH 3 -NO 2 + 3H 2 = CH 3 -NH 2 + 2H 2 O Из спиртов (при темп-ре 300 0 С и катал-ре ) С H 3 -OH + NH 3 = CH 3 -NH 2 + H 2 O
При обычной температуре только низшие жирные амины CH 3 NH 2 , (CH 3 ) 2 NH, (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), средние амины – жидкости с резким запахом гниющей рыбы, высшие – твердые вещества без запаха. Физические свойства аминов Амины способны к образованию водородных связей с водой. Поэтому низшие амины хорошо растворимы в воде. С увеличением числа и размеров углеводородных радикалов растворимость аминов в воде уменьшается
Благодаря наличию электронной пары на атоме азота, все амины обладают основными свойствами, причем алифатические амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию Химические свойства аминов 1. С H 3 -NH 2 + H 2 O = [CH 3 -NH 3 ]OH гидроксид метиламмония 2. CH 3 -NH 2 + HCl = [CH 3 -NH 3 ] Cl хлорид метиламмония
4 CH 3 NH 2 + 9O 2 = 4CO 2 + 2N 2 + 10H 2 O Реакции окисления
Ароматические амины – бесцветные жидкости и твердые вещества с неприятным запахом, в воде практически не растворяются. Ароматические амины Анилин ( фениламин , аминобензол ) - С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов . Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, т.кип . 184° С, т.пл . -6° С. Ядовит.
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком из-за притяжения электронной пары атома азота π - электронной системой бензольного кольца. С другой стороны, из-за смещения происходит увеличение электронной плотности в бензольном кольце в положениях 2,4,6, поэтому легче протекают реакции замещения в бензольном кольце Химические свойства анилина
Ароматические амины являются более слабыми основаниями, чем аммиак (влияние бензольного кольца). Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет. Основные свойства анилина
бензольное кольцо под влиянием аминогруппы становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок) (качественная реакция на анилин) Реакции по бензольному кольцу
2С 6 Н 5 NH 2 + 15,5О 2 → 12СО 2 + 7Н 2 О+ N 2 Реакции окисления анилина
"Если бы Н.Н.Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии". Так говорил один из основателей анилинокрасочной промышленности в Германии А.В.Гофман . Получение анилина
Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Применение анилина
Предварительный просмотр:
Функциональные производные углеводородов (профильный уровень)
Название класса | Общая формула, функциональная группа | Особенности строения | Виды изомерии | Химические свойства | Получение |
Предельные одноатомные спирты | CnH2n+1OH или CnH2n+2O
-ОН - гидроксогруппа | 1. атомы углерода и кислорода в молекулах спиртов находятся в sp3-гибридизации. 2. все связи между атомами в молекулах спиртов – одинарные (σ) связи 3. спирты – полярные соединения. 4. отличительная особенность – наличие водородных связей между молекулами | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. положения функциональной группы 1.3. межклассовая (с простыми эфирами R-O-R) | 1. Слабые кислотные свойства (разрыв связи О-Н) 1.1. с активными металлами: CnH2n+1OH + Na = CnH2n+1ONa + H2 Образуются соли – алкоголята - название радикала + окончание АТ: С2Н5ONa – этилат натрия 1.2. взаимодействие с щелачами (твердыми): CnH2n+1OH + NaОН(тв.) = CnH2n+1ONa + H2О 1.3. реакция этерификация (образование сложных эфиров): CnH2n+1OH + RCOOH = H2O + RCOOCnH2n+1 (H2SO4, t) Взаимодействуют с азотной кислотой, образуя эфиры азотной кислоты (алкилнитраты): CnH2n+1OH + HNO3 = CnH2n+1 - O-NO2 + H2O 2. слабые кислотные свойства (разрыв связи С-О) 2.1. взаимодействие с галогеноводородами: CnH2n+1OH + HCl = CnH2n+1Cl + H2O 2.2. межмолекулярная дегидратация: 2CnH2n+1OH = CnH2n+1- О- CnH2n+1 + Н2О ( H2SO4, t<1400С) 2.3. внутримолекулярная дегидратация: CnH2n+1OH = CnH2n + Н2О (H2SO4, t>1400С) 3. Реакции окисления 3.1. горение: CnH2n+1OH + 3n/2O2 = nCO2 + (n+1)H2O 3.2. окисление спиртов оксидом меди (II) (качественная реакция) Первичные окисляются до альдегидов, вторичные – до кетонов, третичные – разрушаются. CnH2n+1OH + CuO = CmH2m+1CHO + Cu + H2O (t) 3.3. окисление KMnO4 или K2Cr2O7 : 3 CnH2n+1OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 = K2SO4 + 3CmH2m+1CHO + Cr2(SO4)3 + 7H2O 3 CnH2n+1OH + KMnO4 + 4H2SO4 = K2SO4 + 3CmH2m+1CHO + MnSO4 + 7H2O Метанол окисляется до углекислого газа!!! 4. дегидрирование (первичные → в альдегиды, вторичные → кетоны, третичные не дегидрируются) CnH2n+1OH = CmH2m+1CHO + Н2 (t, kat) | 1. гидратация алкенов (реакция идет по правилу Марковникова): CnH2n + Н2О = CnH2n+1OH (t, H3PO4) 2. щелочной гидролиз галогеноалканов: CnH2n+1OH + NaOH = CnH2n+1OH + H2O 3. восстановление альдегидов и кетонов: CmH2m+1CHO+ H2O = CmH2m+1CH2OH (t, Ni) Специфические способы получения 1. метанола: СО + 2Н2 = СН3ОН (t, р,kat) 2. этанола: С6Н12О6 = 2С2Н5ОН + 2СО2 (ферменты) |
Многоатомные спирты | СН2(ОН)-СН2(ОН) – этиленгликоль СН2(ОН)-СН(ОН)-СН2(ОН) - глицерин | 1. Слабые кислотные свойства (разрыв связи О-Н) 1.1. с активными металлами: HO-CH2-CH2-OH + 2Na → H2↑+ NaO-CH2-CH2-ONa 1.2. взаимодействие с неорганическими и органическими кислотами: 1.3.взаимодействие с гидроксидом меди (II) на холоду – голубой осадок гидроксида меди (II) растворяется и образуется прозрачный раствор ярко-синего цвета (качественная реакция) 2. слабые кислотные свойства (разрыв связи С-О) 2.1. взаимодействие с галогеноводородами HO-CH2-CH2-OH + 2HCl H+↔ Cl-CH2-CH2-Cl + 2H2O | 1. щелочной гидролиз дигалогеналканов R-CH(Cl)-CH2(Cl) + 2NaOH = 2NaCl + R-CH(OH) – CH2(OH) 2. Каталитическая гидратация оксида этилена (получение этиленгликоля) 3. Окисление алкенов: 3R-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3R-CH(OH)-CH2(OH) | ||
Фенолы | С6Н5ОН | Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друг. 1. неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. 2. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца 3. Фенол C6H5OH - карболовая кислота | 1. Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняет): 1.1.С активными металлами- 2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2 фенолят натрия 1.2. С растворами щелочей - C6H5-OH + NaOH (водн. р) ↔ C6H5-ONa + H2O 1.3 Диссоциирует С6Н5ОН ↔С6Н5О- + Н+ 2. Свойства по бензольному кольцу: 2.1.Галогенирование. Качественная реакция на фенол – 2,4,6-трибромфенол – белый осадок. Качественная реакция на фенол_ с водным раствором хлорида железа (Ш) – образуется комплексное соединение фиолетового цвета 2.2. Нитрование 2.3. гидрирование | 1. кумольный способ С6Н5СН(СН3)-СН3 + О2 = С6Н5ОН + СН3-С(О)-СН3 (H2SO4) 2. щелочной гидролиз хлорбензола: С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl | |
Альдегиды | CnH2n+1СHО СН=О – карбонильная группа | 1. атом углерода в карбонильной группе находится в sp2-гибридизации | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (с кетонами R-С(O)-R) | 1. Реакции присоединения (за счет разрыва π-связи в карбонильной группе) 1.1. гидрирование: CnH2n+1СHО + Н2 = CnH2n+1СH2ОН 1.2. присоединение синильной кислоты: CnH2n+1СHО + HCN = CnH2n+1СH(C≡N)ОH 1.3. присоединение воды: R-CH = O + H2O ↔ R-CH(OH)-OH; 1.4. присоединение спиртов: CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5 1.4. присоединение гидросульфитов:
2. Реакции окисления 2.1. горение CnH2n+1СHО + (3n+2)/2O2 = (n+1)CO2 + (n+1)H2O 2.2. реакция «серебряного зеркала» R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓ R-CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH → R-CO-ONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O 2.3. реакция с гидроксидом меди (II), в результате которой выпадает осадок оксида меди (I) красного цвета CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O 2.4. обесцвечивание раствора KMnO4: 5R-CH = O + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5R-CO-OH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 3. Реакции замещения по α-атому углерода: R-CH2-CH=O + 3Cl2 = R-CH(Cl-)CH=O + HCl | 1. окисление спиртов 2. каталитическое дегидрирование спиртов 3. щелочной гидролиз дигалогеналканов (первичные дигалогеналканы → в альдегиды, вторичные дигалогеналканы →в кетоны): R-CHCl2 + 2NaOH = R-CH=O + 2NaCl + H2O R-C(Cl2)-R + 2NaOH = R-C(O)-R + 2NaCl + H2O 4/ окисление алкенов в присутствии хлоридов палладия и меди: 2СН2=СН2 + О2 = 2СН3СН=О Гомологи этена → в кетоны: 2R-СН=СН2 + O2 = 2R-C(O)-CH3 |
Предельные одноосновные карбоновые кислоты | CnH2n+1COOH -СООН – карбоксильная группа | Характерны реакции с разрывом связей О-Н, С-О и реакции замещения в α-атоме углерода/ Между молекулами возникают водородные связи, поэтому кислоты состоят из удвоенных молекул - димеров | 1. Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (со сложными эфирами) | 1. Общие свойства кислот (разрыв связи О-Н) 1.1. Диссоциация: R-COOH ↔ RCOO- + H+ 1.2. Взаимодействие с активными металлами: 2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2↑ 1.3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями: 2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O 1.4. Взаимодействие с солями слабых кислот: R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2↑ 2. Особые свойства Разрыв связи С-О 2.1. Образование сложных эфиров со спиртами: 2.2. Взаимодействие с хлоридом фосфора (V): R-COOH + PCl5 = R-COCl + POCl3 + HCl 2.3. Межмолекулярная дегидратация: 2R-COOH = R-C(O)-O-C(O)-R + H2O (P2O5, t) 3.Реакции замещения в α-атоме углерода: 3.1.с галогенами (свойства углеводородного радикала, образуется а-хлорпроизводное карбоновой кислоты ): 3. Особенности муравьиной кислоты HCOOH: 3.1. Даёт реакцию «серебряного зеркала»: HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 3.2.Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II): HCOOH + 2Cu(OH)2 t → Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O 3.3.Разлагается при нагревании: HCOOH t,H2SO4→ CO↑ + H2O | 1. Окисление альдегидов: 2. Окисление спиртов: 3 CnH2n+1OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 = 2K2SO4 + 3CmH2m+1COOH + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O 3. окисление алканов 4. карбоксилирование алкенов: R-CH=CH2 + CO + H2O = R-CH2-CH2-COOH (t,p,H3PO4) 5. щелочной гидролиз тригалогенпроизводных углеводородов: R-C(Cl3) + 3KOH = R-COOH + 3KCl + H2O Получение муравьиной кислоты: 1 стадия: CO + NaOH t,p → HCOONa (формиат натрия – соль) 2 стадия: HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4 Получение уксусной кислоты: CH3OH + CO t,p → CH3COOH |
Сложные эфиры | R1– C(O)–R2 | Структурная 1.1. углеродного скелета 1.2. межклассовая (с карбоновыми кислотами) | 1. Кислотный гидролиз RCOOR' + H2O (H+)↔ RCOOH + R'OH 2. Щелочной гидролиз: | Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами (реакция этерификации). Катализаторами являются минеральные кислоты. |
Жиры: Общая формула жиров (триглицеридов)
Химические свойства:
1. кислотный гидролиз
2. щелочной гидролиз. При щелочном гидролизе образуются соли высших жирных кислот, называемые мылами.
3. гидрирование. Превращение жидких растительных масел в твердые жиры – имеет большое значение для пищевых целей. Продукт гидрогенизации масел – твердый жир (искусственное сало, саломас).
Реакция получения жиров (этерификация)
