Гетероциклические соединения
презентация к уроку

Слайд 1

Тема 1.34. «Гетероциклические соединения» Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Департамента здравоохранения города Москвы «МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ №5» Теоретическое занятие ОУДп.02. Химия Специальность: 34.02.01 Сестринское дело (базовая подготовка) Квалификация выпускника: Медсестра Москва 2023 Е.В. Субботина– преподаватель химии, первая квалификационная категория

Слайд 2

Вспомним ранее изученное Охарактеризуйте первичную структуру белка. Как называют связи между соседними аминокислотами в полимерной цепи? В чем отличие строения белков от полипептидов? Какие качественные реакции на белки вы знаете? Из курса биологии вспомните функции белков, расскажите об их биологической роли.

Слайд 3

Эталоны ответов 1.Первичная структура белка — это простейший вид белковой структуры. Представляет собой последовательность аминокислот в полипептидной цепи. Последовательность аминокислот в белке определяется ДНК, а именно геном, кодирующим этот белок

Слайд 4

Эталоны ответов 2. Аминокислоты соединяются друг с другом посредством пептидной связи. Эта связь образуется путем выделения молекулы воды при взаимодействии аминогруппы одной аминокислоты с карбоксильной группой другой аминокислоты.

Слайд 5

Эталоны ответов 3.Фундаментальное различие между полипептидом и белком состоит в том, что полипептид образован из аминокислот, соединяющихся посредством пептидных связей, тогда как структура белка создается, когда соединяются многие полипептидные цепи. Молекулярная масса полипептидов намного ниже, чем у белков.

Слайд 6

а) Ксантопротеиновая реакция (на остатки аминокислот, содержащих бензольные кольца) Реакция с азотной кислотой. Наблюдается желтое окрашивание б) Биуретовая реакция (на пептидные связи). Реакция со свежеосажденным гидроксидом меди. Появляется ярко-фиолетовое окрашивание.

Слайд 7

Белки выполняют в клетке ряд функций: пластическую (строительную), каталитическую (ферментативную), энергетическую, сигнальную (рецепторную), сократительную (двигательную), транспортную, защитную, регуляторную и запасающую.

Слайд 8

Тема 1.34. «Гетероциклические соединения» Государственное бюджетное профессиональное образовательное учреждение Департамента здравоохранения города Москвы «МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ №5» Теоретическое занятие ОУДп.02. Химия Специальность: 34.02.01 Сестринское дело (базовая подготовка) Квалификация выпускника: Медсестра Москва 2023 Е.В. Субботина– преподаватель химии, первая квалификационная категория

Слайд 9

Изучив эту тему, Вы будете Знать: Строение и свойства пиридина, гомологи пиридина. Строение и свойства пиримидина. Пиримидиновые основания. Строение и свойства пятичленных гетероциклов : пиррола, имидазола, пиразола. Пуриновые основания.

Слайд 10

Изучив эту тему, Вы будете Уметь: Использовать знания о гетероциклических соединениях при изучении фармакологии. Использовать полученные знания в будущей практической деятельности.

Слайд 11

Содержание учебного занятия Шестичленные гетероциклы : Пиридин Строение пиридина Физические свойства и получение пиридина Химические свойства пиридина Ароматические свойства пиридина Пиримидин Свойства пиримидина Пиримидиновые основания Соединения с пятичленными циклами Строение молекулы пиррола Физические свойства пиррола Получение пиррола Химические свойства пиррола Имидазол и пиразол Пурин Строение и свойства пурина

Слайд 12

Шестичленные гетероциклы Пиридин N Простейший шестичленный ароматический гетероцикл с одним атомом азота . С 6 Н 5 N

Слайд 13

Строение пиридина По электронному строению напоминает бензол. Все атомы в sp 2 -гибридизации. Шесть негибридных электронов (по одному от каждого атома) образуют п-электронную ароматическую систему. Две гибридные орбитали атома азота образуют связи с атомами углерода, а третья содержит неподеленную электронную пару.

Слайд 14

Строение пиридина

Слайд 15

Физические свойства и получение пиридина Бесцветная жидкость, немного легче воды, с характерным неприятным запахом, с водой смешивается в любых соотношениях. Выделяют из каменноугольной смолы.

Слайд 16

Химические свойства пиридина Более слабое основание, чем алифатические амины. Водный раствор окрашивает лакмус в синий цвет. При взаимодействии с сильными кислотами образует соли пиридиния . Составьте уравнение реакции взаимодействия пиридина с соляной кислотой.

Слайд 17

Ароматические свойства пиридина При гидрировании пиридина образуется пиперидин, который представляет собой циклический вторичный амин и является гораздо более сильным основанием , чем пиридин.

Слайд 18

Пиримидин Шестичленный гетероцикл с двумя атомами азота. Какие свойства проявляет это вещество? N N

Слайд 19

Свойства пиримидина Благодаря наличию в кольце двух электроотрицательных атомов азота, пиридин менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем пиридин. Его основные свойства выражены слабее, чем у пиридина.

Слайд 20

Пиримидиновые основания Каждое из этих оснований может существовать в двух таутомерных формах. В свободном состоянии основания существуют в ароматической форме, а в состав нуклеиновых кислот они входят в NH -форме.

Слайд 21

Соединения с пятичленными циклами Пиррол – пятичленный гетероцикл с одним атомом азота . НС СН НС СН N Н N H C 4 H 4 NH

Слайд 22

Строение молекулы пиррола Атомы углерода и атом азота находятся в состоянии в sp 2 -гибридизации. Четыре негибридизованных электрона атома углерода и неподеленная электронная пара атома азота образуют п-электронную ароматическую систему. Будет ли пиррол проявлять основные свойства? Электронная пара атома азота в пирроле входит в состав ароматической системы, поэтому пиррол практически лишен основных свойств.

Слайд 23

Строение молекулы пиррола

Слайд 24

Физические свойства пиррола Бесцветная жидкость Запах напоминает запах хлороформа Слабо растворим в воде ( < 6%) Растворим в органических растворителях На воздухе быстро окисляется и темнеет

Слайд 25

Получение пиррола Конденсация ацетилена с аммиаком 2НС СН + NH 3 C 4 H 4 NH + H 2

Слайд 26

Химические свойства пиррола В кислой среде неустойчив: Проявляет свойства очень слабой кислоты. Реагирует с калием, образуя пиррол-калий. Составьте уравнение реакции. Как ароматическое соединение вступает в реакции замещения.

Слайд 27

Имидазол и пиразол Пятичленные ароматические гетероциклы , содержащие два атома азота . C 3 H 4 N 2 N H N H N N

Слайд 28

Пурин - гетероцикл , включающий два сочлененных цикла: пиримидиновый и имидазольный . N H N N N

Слайд 29

Строение и свойства пурина Ароматическая система пурина включает в себя 10 пи-электронов (8 электронов двойных связей и два неподеленных пиррольного атома азота). Пурин – амфотерное соединение. Основные свойства – атомы азота шестичленного цикла Кислотные свойства – группа NH пятичленного цикла.

Слайд 30

Пуриновые основания производные пурина, остатки которых входят в состав нуклеиновых кислот: аденин,гуанин .

Слайд 31

1.Как называется азотосодержащие гетероциклическое соединение? Бесцветная жидкость Запах напоминает запах хлороформа Слабо растворим в воде ( < 6%) Растворим в органических растворителях На воздухе быстро окисляется и темнеет

Слайд 32

2.Как называется это азотосодержащие гетероциклическое соединение? С 5 Н 5 N 2.Как называется это азотосодержащие гетероциклическое соединение? С 5 Н 5 N

Слайд 33

3.Как называется азотосодержащие гетероциклическое соединение, полученное реакцией? Ацетилен + NH 3 = C 4 H 4 NH + H 2

Слайд 34

4. Лекарственные препараты, устраняющие болевые ощущения, воздействуя на ЦНС называются? 5. Как называется этот антисептик? он соос 6 н 5

Слайд 35

6. Как называются вещества временно блокирующие нервные окончания и применяющиеся для местной анестезии? 7. Как называются специфические вещества, выделяемые в окружающую среду микроорганизмами для борьбы с другими микроорганизмами.

Слайд 36

8. Как называются биологически активные органические вещества, которые вырабатываются железами внутренней секреции и регулируют деятельность органов тканей живого организма? 9. Как называется гормон мозгового вещества надпочечников, содержащийся в различных тканях и органах?

Слайд 37

10. Как называется белковый гормон поджелудочной железы? 11.Как называется способность белков отдавать и присоединять Н + , один из самых мощных буферов — гемоглобин в эритроцитах, поддерживающий рН крови на постоянном уровне?

Слайд 38

12. Как называется процесс утраты трехмерной конформации , присущей данной молекуле белка? 13. Как называется процесс восстановления структуры белка после денатурации?

Слайд 39

14. Как называется группа белков, обладающая способностью ускорять реакции, происходящие в организме? 15. Как называется наука о ферментах?

Слайд 40

16. Как называются вещества, тормозящие действие ферментов? 17. Женщина 50 лет испытывает усталость, питается однообразно, игнорирует мясные продукты. Результаты анализов выявили недостаток тиамина. Чем больна женщина?

Слайд 41

18. У ребенка 2 месяцев наблюдается беспокойство, гипервозбудимость , тревожный сон, частые вздрагивания во сне, плохой аппетит, большой размер родничка, очаговое размягчение затылочных костей, на голове появляется четкий рисунок подкожных вен. Назовите заболевание.

Слайд 42

19. У мужчины 45 лет наблюдается кровоточивость и набухание десен, поражение кожных покровов (сухость), костно-суставной системы (расшатывание зубов c дальнейшим их выпадением). Назовите заболевание.

Слайд 43

20. Женщина 30 лет жалуется на нарушение световосприятия, а именно неспособность глаза адаптироваться к изменению освещенности, снижение остроты зрения в темноте. Она долго привыкает к уменьшению освещенности, в сумерках не различает очертаний предметов и плохо ориентируется в пространстве. Анализы показали отсутствие витамина А, снижение гемоглобина крови. Назовите заболевание.

Слайд 44

ВАРИАНТ 2 1.Как называются твердые белые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, с высокой температурой плавления, при плавлении разлагаются. Хорошо растворимы в воде, водные растворы электропроводны .

Слайд 45

2.Как называется это азотосодержащие гетероциклическое соединение? С 5 Н 5 N

Слайд 46

3.Как называется азотосодержащие гетероциклическое соединение, полученное реакцией? ацетилен + NH 3 = C 4 H 4 NH + H 2 4. Лекарственные препараты, устраняющие болевые ощущения, воздействуя на ЦНС называются?

Слайд 47

5. Как называется этот антисептик?

Слайд 48

6. Как называются вещества временно блокирующие нервные окончания и применяющиеся для местной анестезии? 7. Как называются специфические вещества, выделяемые в окружающую среду микроорганизмами для борьбы с другими микроорганизмами.

Слайд 49

8. Как называются биологически активные органические вещества, которые вырабатываются железами внутренней секреции и регулируют деятельность органов тканей живого организма? 9. Как называется гормон мозгового вещества надпочечников, содержащийся в различных тканях и органах?

Слайд 50

10. Как называется белковый гормон поджелудочной железы? 11.Как называется способность белков отдавать и присоединять Н + , один из самых мощных буферов — гемоглобин в эритроцитах, поддерживающий рН крови на постоянном уровне?

Слайд 51

12. Как называется процесс утраты трехмерной конформации , присущей данной молекуле белка? 13. Как называется процесс восстановления структуры белка после денатурации?

Слайд 52

14. Как называется группа белков, обладающая способностью ускорять реакции, происходящие в организме? 15. Как называются органические соединения, которые применяются в качестве кормовых добавок, пищевых добавок, в медицине , при производстве полиамидных волокон и полимеров

Слайд 53

16. Как называются вещества, тормозящие действие ферментов? 17. У мужчины 45 лет наблюдается кровоточивость и набухание десен, поражение кожных покровов (сухость), костно-суставной системы (расшатывание зубов c дальнейшим их выпадением). Назовите заболевание.

Слайд 54

18. У ребенка 2 месяцев наблюдается беспокойство, гипервозбудимость , тревожный сон, частые вздрагивания во сне, плохой аппетит, большой размер родничка, очаговое размягчение затылочных костей, на голове появляется четкий рисунок подкожных вен. Назовите заболевание.

Слайд 55

19. Женщина 50 лет испытывает усталость, питается однообразно, игнорирует мясные продукты. Результаты анализов выявили недостаток тиамина. Чем больна женщина?

Слайд 56

20. Женщина 30 лет жалуется на нарушение световосприятия, а именно неспособность глаза адаптироваться к изменению освещенности, снижение остроты зрения в темноте. Она долго привыкает к уменьшению освещенности, в сумерках не различает очертаний предметов и плохо ориентируется в пространстве. Анализы показали отсутствие витамина А, снижение гемоглобина крови. Назовите заболевание .

Слайд 57

Эталоны ответов Вариант 1 Эталоны ответов Пиррол Пиридин пиррол Анальгетики Салол Анестезирующие препараты Антибиотики Гормоны Адреналин Глюкаген Буферность Денатурация Ренатурация Фермент Энзимология Ингибиторы Бери-бери Рахит Цинга Куриная слепота

Слайд 58

Вариант 2 Аминокислоты Пиридин Пиррол Анальгетики Хлоргексидин Анастезирующие препараты( анастетики ) Антибиотики Гормоны Адреналин Глюкоген Буферность Денатурация Ренатурация Ферменты Белки Ингибиторы Цинга Рахит Бери-бери Куриная слепота

Слайд 59

Сегодня я узнал... 2. На занятии мне было трудно... 3. Сегодня я понял ... 4. Сегодня я научился... 5. Сегодня я смог ... 6. Сегодня мне было интересно узнать, что... 7. Сегодня меня удивило ... 8. Изучив эту тему, мне захотелось ...

Слайд 60

Домашнее задание Подготовить сообщение по теме: «Пиррол. Пиридин. Пирролидин». Л.2.стр.184-186 упр. 1-2 стр.186