Дистанционное домашнее задание для ПКД1/9 на 20.09 .2021
план-конспект урока

Слайд 1

Слайд 2

Основное содержание лекции: Понятие о непредельных углеводородах. Характеристика двойной связи. Изомерия и номенклатура алкенов. Физические свойства. Получение алкенов. Свойства алкенов. Применение алкенов.

Слайд 3

Понятие об алкенах Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n , где n ≥ 2 . Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Слайд 4

Вид гибридизации – Валентный угол – Длина связи С = С – Строение ─ Вид связи – По типу перекрывания – Характерис-тика двойной связи (С=С) sp 2 120 º 0,134 нм плоскостное ковалентная неполярная σ и π

Слайд 5

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей

Слайд 6

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей

Слайд 7

Эт ен Проп ен Бут ен Пент ен Гекс ен Гепт ен C 2 H 4 C 3 H 6 C 4 H 8 C 5 H 10 C 6 H 12 C 7 H 14 Общая формула С n Н 2n Гомологи-ческий ряд алкенов

Слайд 8

Изомерия алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия : углеродного скелета положения двойной связи Межклассовая 2-ой тип – пространственная изомерия : геометрическая

Слайд 9

Примеры изомеров углеродного скелета (С 5 Н 10 ) 1 2 3 4 1 2 3 4 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН 3 СН 3 СН 3 2-метилбутен-1 3-метилбутен-1 1 2 3 4 СН 3 – С = СН – СН 3 СН 3 2-метилбутен-2

Слайд 10

Примеры изомеров положения двойной связи ( С 5 Н 10 ) 1 2 3 4 5 СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентен-1 1 2 3 4 5 СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3 пентен-2

Слайд 11

Межклас-совая изомерия Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 Н 2 С – СН 2 Н 2 С СН 2 Циклобутан Метилциклопропан СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1 Циклобутан и метилциклопропан являются изомерами бутена, т. к. отвечают общей формуле С 4 Н 8 . С 4 Н 8 АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Слайд 12

Геометрические (оптические) изомеры бутена С 4 Н 8 Цис-изомер Транс-изомер

Слайд 13

Примеры: 4 - этил окт е н - 2 СН 3 - СН 2 - СН - СН = СН 2 СН 3 СН 3 - СН = СН - СН - СН 2 - СН 3 СН 2 - СН 2 - СН 2 - СН 3 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 3 - метил пент е н - 1

Слайд 14

Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ. С 2 – С 4 - газы С 5 – С 16 - жидкости С 17 … - твёрдые вещества

Слайд 15

ПРОМЫШЛЕННЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКЕНОВ ЛАБОРАТОРНЫЕ КРЕКИНГ АЛКАНОВ ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДЕГИДРО- ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ

Слайд 16

КРЕКИНГ АЛКАНОВ ПРИМЕР: t=400-700C С 10 Н 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10 дек ан пент ан пент ен ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛК АН → АЛК АН + АЛК ЕН С БОЛЕЕ ДЛИННОЙ С МЕНЕЕ ДЛИНОЙ УГЛЕРОДНОЙ УГЛЕРОДНОЙ ЦЕПЬЮ ЦЕПЬЮ

Слайд 17

ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛК АН → АЛК ЕН + Н 2 ПРИМЕР: Ni, t= 5 00C Н 3 С - СН 3 →Н 2 С = СН 2 + Н 2 эт ан эт ен (эт илен ) ДЕ ГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ

Слайд 18

ЛАБОРАТОРНЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СПИРТ →АЛК ЕН +ВОДА ПРИМЕР: условия: t≥ 14 0C , Н 2 SO 4 (конц.) Н Н Н-С – С-Н →Н 2 С = СН 2 + Н 2 О Н ОН эт ен (эт илен ) ДЕ ГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ

Слайд 19

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРИМЕР: t Н 2 С – СН 2 + Zn → Н 2 С = СН 2 + Zn Br 2 Br Br эт ен 1,2-дибромэт ан (эт илен ) ДЕ ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ

Слайд 20

ЛАБОРАТОР-НЫЙ СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДЕ ГИДРО ГАЛОГЕН ИРОВАНИЕ УДАЛИТЬ ВОДОРОД ГАЛОГЕН ДЕЙСТВИЕ ПРИМЕР: условие: спиртовой раствор H H Н-С–С-Н + KOH → Н 2 С = СН 2 + K Cl + H 2 O Н Cl эт ен хлорэт ан (эт илен )

Слайд 21

Механизм реакций присоедине-ния алкенов Электрофильное присоединение: разрыв π -связи протекает по гетеролитическому механизму, если атакующая частица является электрофилом. Свободно-радикальное присоединение: разрыв связи протекает по гомолитическому механизму, если атакующая частица является радикалом. π -связь является донором электронов, поэтому она легко реагирует с электрофильными реагентами.

Слайд 22

СХЕМЫ РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ АЛКЕН РЕАГЕНТ ПРОДУКТ ВИД РЕАКЦИИ Применение реакции, её продуктов Н Н Н-С=С-Н + Н 2 → Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРИРОВАНИЕ (ВОССТАНОВЛЕНИЕ) НЕ ИМЕЕТ ПРАКТИЧЕСКОГО ЗНАЧЕНИЯ Н Н Н-С=С-Н + Br 2 → Н Н Н-С - С-Н ? ? ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ (БРОМИРОВАНИЕ) РАСПОЗНАВАНИЕ НЕПРЕ-ДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ (ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ). ПОЛУЧЕНИЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ. Н Н Н-С=С-Н + HCl → Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРОГАЛОГЕНИРОВА- НИЕ (ГИДРОХЛОРИРОВАНИЕ) ПОЛУЧЕНИЕ ХЛОРЭТАНА, ИСПОЛЬЗУЕМОГО ДЛЯ МЕСТНОЙ АНАСТЕЗИИ, В КАЧЕСТВЕ РАСТВОРИ-ТЕЛЯ И В СЕЛЬСКОМ ХОЗЯЙСТВЕ ДЛЯ ОБЕЗЗАРАЖИВАНИЯ ЗЕРНОХРАНИЛИЩ Н Н Н-С=С-Н + H 2 O → Н Н Н-С - С-Н ? ? ГИДРАТАЦИЯ ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛОВОГО СПИРТА (РАСТВОРИТЕЛЬ В МЕДИЦИНЕ, В ПРО-ИЗВОДСТВЕ СИНТЕТИ-ЧЕСКОГО КАУЧУКА).

Слайд 23

РЕАКЦИЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ Это процесс соединения одинаковых молекул в более крупные. ПРИМЕР: n CH 2 =CH 2 (-CH 2 -CH 2 -)n этилен поли этилен (мономер) (полимер) n – степень полимеризации, показывает число молекул, вступивших в реакцию -CH 2 -CH 2 - структурное звено

Слайд 24

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ ГОРЕНИЕ АЛКЕНОВ ПРИМЕР: 2С 2 Н 6 + 7О 2 4СО 2 + 6Н 2 О

Слайд 25

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕ-НИЯ МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ – ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С РАСТВОРОМ ПЕРМАНАГАНАТА КАЛИЯ Н 2 С=СН 2 + [O] + H 2 O H 2 C - CH 2 OH OH этиленгликоль (этандиол-1,2) ! Качественная реакция на непредельность углеводорода – на кратную связь. Реакция Е.Е.Вагнера

Слайд 26

Применение этилена Свойство Применение Пример 1 . Полимеризация Производство полиэтилена, пластмасс 2. Галогенирование Получение растворителей 3. Гидрогалогени- рование Для местная анестезия, получения растворите-лей, в с/х для обеззараживания зернохранилищ

Слайд 27

Свойство Применение Пример 4. Гидратация Получение этилового спирта, используемого как растворитель, анти-септик в медицине , в производстве синтетического каучука 5. Окисление раствором KMnO 4 Получение антифризов, тормозных жидкостей, в производстве пластмасс 6. Особое свойство этилена: Этилен ускоряет созревание плодов

Слайд 28

1 2 3 4 5 6 а) СН 3 ─ С ═ СН ─ СН 2 ─ СН ─ СН 3 СН 3 СН 3 1 4 5 6 б) Н 3 С СН 2 ─ СН 2 ─ СН 3 2 3 С ═ С Н Н 2 1 в) СН 3 ─ СН 2 ─ С ═ СН 2 3 4 5 СН 3 ─ СН ─ СН 2 ─ СН 3 Ответы: а) 2,5-диметилгексен-2 б) цис-изомер-гексен-2 в) 3-метил-2-этилпентен-1 Назовите следующие алкены

Слайд 29

а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  ? В) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  ? Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НС l  СН 3 -СН Cl- СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + Н Br  СН 3 -СН Br -СН 2 -СН 3 в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН  СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 ОН Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения:

Слайд 30

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ Оценка «3»: конспект параграфа Оценка «4»: Составить цепочку превращений, используя материал по темам «Алканы» и «Алкены»

Слайд 31

СПАСИБО ЗА РАБОТУ!