Открытый урок по теме: « Альдегиды. Химические свойства. Получение. Применение»
учебно-методический материал на тему

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ИРКУТСКОЙ ОБЛАСТИ

«ЧЕРЕМХОВСКИЙ ТЕХНИКУМ ПРОМЫШЛЕННОЙ ИНДУСТРИИ И СЕРВИСА»

Открытый урок по теме:

« Альдегиды. Химические свойства. Получение. Применение»

                                                                                                               Составитель:     

Преподаватель химии, биологии,

 первой квалификационной категории

                                                          Дубровина Любовь Витальевна.

Черемхово, 2017.

Тема урока: Альдегиды. Химические свойства. Получение. Применение.

Цели урока:  Продолжить знакомство учащихся с кислородосодержащими                              соединениями на примере альдегидов. Показать

обусловленность химических свойств альдегидов от          функциональной группы  - COH, уметь доказывать химические

свойства альдегидов, записывать уравнения химических

реакций. Расширить понятия о типах химических реакций

(окисления, восстановления , присоединения).Знать способы получения и области применения альдегидов.

Реактивы и оборудование:

Демонстрационный стол учителя:

                       Образцы пластмасс; формалин с образцами органов; таблица –

                       применение альдегидов; тесты №1,№2;  разноуровневые

                       карточки с домашним заданием А,В,С.

Столы учащихся:

Спираль из медной проволоки, этиловый спирт,  аммиачный раствор оксида серебра, уксусный альдегид,  гидроксид натрия,

сульфат меди (II), горелка; инструктивная карта.

Форма работы: 1). Работа с инструктивными картами.(Приложение№1)

                              2). Работа в парах по выполнению лабораторных опытов.

                                Ход урока

I . Актуализация опорных знаний.

Беседа:

1). Что называется альдегидами? Какова их общая формула .

2).Записать формулу пропаналя  и двух его гомологов.

3).Назвать вещество по систематической номенклатуре:

     CH3−CH(CH3)−CH(CH3)−CH2−COH

4). Какой вид гибридизации углерода в карбонильной группе. Показать смещение электронной плотности  и связи в функциональной группе  -COH.

II. Формирование новых понятий.

На доске опорная схема по вопросу : химические свойства альдегидов

                     ___________   R−COH   _________________

                     ↓  I                           ↓ II                                    ↓III

                1. +O2                           (поC─H)                           (по C═O)

                                                  1. +Ag2O                          1. +H2

                                                  2. +Cu(OH)2                            2. +HCN

I. 1. Реакция полного окисления – горения ( характерна для всех органических веществ)

     2CH3−COH +5O2 → 4CO2  + 4H2O

II.  Реакции неполного окисления:

      1. Качественная реакция  « серебряного зеркала» ( л/о)

      CH3−COH +2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ +CH3COONH4 + 3NH3 + H2O или

      ( CH3−COH + Ag2O  аммиачный раствор CH3−COOH + 2Ag↓) 

      ( Долгое время реакцию «серебряного зеркала» использовали в

      производстве зеркал.)

      2.Качественная реакция « медного зеркала»

      CH3−COH + 2Cu(OH)2 + NaOH →CH3−COONA +Cu2O↓ + 3H2O или

      ( CH3−СOH + 2Cu(OH)2 →CH3−COOH + 2CuOH↓ + H2O

                               голубой                                                          желтый

         2CuOH →Cu2O↓ + H2O)

                       красно-оранжевый

       ( Эта реакция используется в медицинских биохимических лабораториях

        для обнаружения альдегидов при анализах на сахар в крови и моче.)

III. Реакции присоединения:

       1.Реакция гидрирования (эта реакция восстановления идет в присутствии

          катализаторов Ni , Pt)

          CH3−COH + H2 →CH3−CH2OH

       2. Реакция присоединения полярного соединения цианида водорода

           CH3−COH + HCN→CH3−CH OH−CN

                                                  циангидрин

Получение альдегидов:

1). Реакцией окисления:

     а) первичных спиртов ( л/о)

     CH3−CH2OH + CuO →CH3−COH + Cu + H2O

     б) углеводородов

      CH3−CH3 +O2 →CH3−COH + H2O

2). Реакцией гидратации ацетилена в присутствии солей ртути в

     качестве катализатора( реакция  М.Г.Кучерова):

     CH≡CH + H2O →CH3−COH

Применение альдегидов:

Сообщение  учащегося ( на доске таблица « Применение альдегидов»).

Формирование знаний, умений и навыков:

Тест №1(Приложение №2)

Тест№2(Приложение №3)

Домашнее задание: п.26, карточки А,В,С.( по выбору)

Подведение итогов урока.

Рефлексия.

Приложение №1.

Инструктивная карта по изучению темы: « Альдегиды.Химические свойства. Получение. Применение.»

Цели урока: Показать обусловленность химических свойств альдегидов от функциональной группы –COH, уметь доказывать химические свойства альдегидов, записывать уравнения химических реакций. Расширить понятия о типах реакций ( окисления, восстановления, присоединения).Знать способы

получения и области применения альдегидов.

                                                  Ход работы.

Химические свойства альдегидов( с записью, соответствующих химических уравнений и условий  их протекания, на доске и в тетради).

• реакция полного окисления –горения( характерна для всех органических веществ).
• реакция неполного окисления ( по группе C−H)

1. Качественная реакция « серебряного зеркала»

Выполнение лабораторного опыта № 6а стр. 119.Наблюдения.

2. Качественная реакция «медного зеркала »

Выполнение лабораторного опыта №6б стр. 119.Наблюдения.

• реакции присоединения ( по группе C═O)

1.Реакция гидрирования (восстановления)

2.Реакция присоединения цианида водорода (синильной кислоты).

Получение альдегидов( с записью, соответствующих химических уравнений и условий их протекании, на доске и в тетради).

• Реакция окисления

1.первичных спиртов

Выполнение лабораторного опыта №5 стр.118.Наблюдения.

2.углеводородов ( кислородом воздуха).

• Гидратация ацетилена (реакция М.Г. Кучерова).

Применение альдегидов ( с краткой записью в тетради).

Сообщение ( таблица « Применение альдегидов»на доске).

Тестовый контроль усвоения темы ( двухуровневый)

Подведение итогов урока:

• Прочитайте ещё раз цели урока.
• Достигли ли вы заданных целей?
• Рефлексия.
• Д/з  п.26, письменное задание  на карточках А,В,С ( по выбору).

Приложение № 2.

                                              ТЕСТ № 1.

ЭТИЛЕН

ЭТАНОЛ

ЭТАНАЛЬ

1. Относится к альдегидам.

2. Общая формула  R−COH.

3. Является жидкостью при обычных условиях.

4. Содержит двойную связь.

5. Имеет функциональную группу –OH.

6. Характерны  реакции присоединения.

7. Характерна изомерия углеродного скелета.

8.Возможно образование водородных связей между молекулами.

9. Горят с образованием углекислого газа и воды.

10. Содержат  бензольное  кольцо.

11. Качественной реакцией является взаимодействие с натрием.

12. Характерна  качественная реакция « серебряного зеркала».

13. Качественная реакция с бромной водой .

Приложение № 3.

                                                Тест № 2.

1. Этаналь взаимодействует с

 а) водородом  в присутствии катализатора     в) хлоридом натрия

 б) металлическим натрием                                г) гидроксидом натрия

           2. В отличие от спиртов, альдегиды

а) легко окисляются                                            в) образуют эфиры

б) растворяются в воде                                       г) реагируют с карбоновыми

                                                                                    кислотами

            3. Уксусный альдегид ( этаналь) является продуктом

а) восстановления этилового спирта                 в) окисления этилового спирта

б) гидратации этилена                                         г)окисления уксусной кислоты

             4. Двойная связь C═O имеется в следующих соединениях:

а) алкены                                                               в) альдегиды

б) алкины                                                               г) амины

              5. Гомологический ряд альдегидов имеет общую формулу

а) Cn H2n + 1 COOH                                                   в) CnH2n + 1 COH

б) CnH2n + 1 OH                                                         г) CnH2n + 1CI

               6. Реакцией « серебряного зеркала» называют реакцию восстановления оксида серебра  Ag2O до металлического  блеска под  действием

а) спиртов                                                                в) фенолов

б) альдегидов                                                          г) органических кислот

                 7. Альдегиды в лабораторных условиях получают

а) окислением спиртов кислородом воздуха       в) восстановлением спиртов

б) окислением спиртов перманганатом калия     г) окислением спиртов

                                                                                       оксидом меди

                 8. Назовите вещество CH3−COH

а) сложный эфир                                                      в) спирт

б) карбоновая кислота                                             г) альдегид

                 9. Гомологами являются

а) HCOH и CH3−COOH          в) CH3−CH2−COH и СH3−CH2−CH2−COH

б) CH3−CH2OH  и CH3−CH3    г) CH3−CHCH3−COOH и СH3−CH2−CH2−COOH

                10. Функциональная группа –COH характерна для

а) сложных эфиров                                                  в) карбоновых кислот

б) спиртов                                                                 г) альдегидов

                 11. С какими веществами реагирует уксусный альдегид:

а) Ag2O и H2                                                             в) HCOOH  и Cu(OH)2

б) Ag2O  и HCOOH                                                  г) Сu(OH)2  и CH3OH

Карточки  с домашними заданиями ( по выбору):

Задания   А – оценка « 5»

1. Составьте структурную формулу этаналя. Укажите распределение электронной плотности в его молекуле.

2. Какое строение имеет вещество состава C4H8O, если известно, что при восстановлении оно образует  2- метилпропанол -1? Составьте уравнение реакции.

3. Осуществить превращения:

C2H4 →C2H5OH→CH3−COH →CH3→CH2OH→CH3−CH2Br→C2H4

Задания B – оценка «4»

1. Составьте все возможные изомеры дл альдегида состава C5H10O. Назовите их.

2. Для каких из перечисленных соединений возможна водородная связь:

спирты, углеводороды, альдегиды?

3. Решите задачу: При сжигании 7,5 г органического вещества образуется4,5г

водяных паров и 11г оксида углерода (IV). Найдите молекулярную формулу вещества и назовите его, если известно, что плотность его паров по водороду равна 15.

Задания  С – оценка «3»

1. Составьте структурную формулу 2,3-диметилбутаналя.

2. Чем отличается двойная связь между C═O в функциональной группе альдегидов от связи  C═C в молекуле этилена?

3. Составьте уравнение реакции получения пропанола из соответствующего альдегида. Укажите условия его осуществления.