В практической части описаны проделанные опыты по обнаружению органических фрагментов и функциональных групп в анальгезирующих лекарственных препаратах. В Приложениях представлены созданные таблицы, в которых отражены формулы и названия действующих лекарственных веществ и названия препаратов.
Вложение | Размер |
---|---|
Практическая часть | 29.77 КБ |
Приложения | 202.08 КБ |
Глава 3 Практическая часть
Анальгезирующие лекарства как объект химического эксперимента
3.1. Идентификация функциональных групп и структурных фрагментов
Качественные реакции | Методика | Лекарственный препарат | Наблюдения |
3.1.1. Идентификация фенольного гидроксила ( Качественная реакция на наличие фраг-мента фенола) А) Реакция с хлоридом железа (III) | К 1 мл водного или спиртового раствора исследуемого вещества) прибавляют от 1 до 5 капель 10%-ного раствора хлорида железа (III). Наблюдается характерное окрашивание. | Фенол ( контрольная проба) Ацетилсалициловая кислота Цитрамон Парацетамол Панадол Мелоксикам Мелоксикам Штада Мовалис | Фиолетовое окрашивание Сине-фиолетовое |
Б) Нитрозореакция Либермана | Крупинку вещества помещают в фарфоровую чашку и смачивают 2-3 каплями 1 % раствора натрия нитрита в кислоте серной концентрированной. Наблюдается окрашивание, изменяющееся при добавлении натрия гидроксида. | Фенол Анальгин Парацетамол Панадол Салициламид Цитрамон | Окраска при действии нитрита натрия тёмно-зелёная, при добавлении NаОН –вишнёво-красная Окраска при действии нитрита натрия светло-коричневая, переходящая в фиолетовую, при добавлении NаОН – жёлтая |
В) Реакции замещения (с бромной водой) | К 1мл раствора препарата прибавляют по каплям бромную воду. | Фенол ( контрольная проба) Салициламид Парацетамол Панадол, Мовалис Мелоксикам Мелоксикам Штада Цитрамон Анальгин Дротаверин | Образуется белый осадок. Образуется жёлтый осадок |
3.1. 2. Идентификация сложноэфирной группы Реакция щелочного гидролиза |
К 0,01 г кислоты салициловой приливают 5 мл раствора натрия гидроксида и нагревают до кипения. После охлаждения к раствору добавляют кислоту серную до выпадения осадка. Затем проводят идентификацию образовавшейся салициловой кислоты- вносят 2-3 капли раствора хлорида железа, появляется фиолетовое окрашивание . | Ацетилсалициловая Кислота |
Выпадение осадка, при идентификации салициловой кислоты- фиолетовое окрашивание |
3.1. 3. Идентификация карбоксильной группы Образование комплексных солей ионами тяжёлых металлов | К 5 мл тёплого раствора препарата (1:100) приливают 1 мл раствора сульфата меди
С хлоридом кобальта (II) С сульфатом железа (III) | Ацетилсалициловая кислота Ибупрофен Нурофен Нурофен Мульти-симптом Кетонал Кетанов Индометацин Ортофен Эти же препараты Эти же препараты | Голубое окрашивание Сиренево-розовое окрашивание Розовато-жёлтое окрашивание |
3.1. 4. Идентификация Простой эфирной группы Реакция с концентрированной серной кислотой | На часовое стекло или фарфоровую чашку наносят 3-4 капли кислоты серной концентрированной и прибавляют 0,05 г лекарственного вещества. Появляется жёлто-оранжевое окрашивание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает. Индометацин очистить от оболочки | Индометацин Дротаверин Но-шпа Пенталгин | Появляется жёлто-оранжевое окраши-вание, постепенно переходящее в кирпично-красное. При добавлении воды окраска исчезает. |
3.1. 5. Идентификация первичной ароматической группы А)Реакции окисления | 0,05- 0,1 г вещества (анестезин, новокаин, стрептоцид и др.) растворяют в 1 мл натрия гидроксида. К полученному раствору добавляют 6-8 капель хлорамина и 6 капель 1 % раствора фенола. По мере нагревания на кипящей водяной бане появляется окрашивание (синее, сине-зелёное, жёлто-зелёное, жёлтое, жёлто-оранжевое). | Месалазин Неванак Флуперитин Катадалон | |
Б)Лигниновая проба | На лигнин (газетную бумагу) помещают несколько кристаллов вещества, 1-2 капли кислоты разбавленной хлороводородной. | Месалазин Неванак Флуперитин Катадалон | Появляется жёлтое окрашивание Появляется оранжевое окрашивание |
3.1.6 . Идентификация вторичной аминогруппы | 0,02 г лекарственного вещества растворяют в 1 мл воды, прибавляют 1 мл раствора нитрита натрия, смешанного с 3-каплями соляной кислоты. Выпадает осадок. | Ревмонн Парацетамол Панадол Дротаверин Но-шпа Мелоксикам Мелоксикам Штада Мовалис Ортофен | Белый осадок, зеленовато-бурый осадок |
3.1.7. Идентификация третичной аминогруппы а) кислота азот-ная концентри-рованная; | На чашку Петри помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива. | Анальгин Метамизол натрия Темпалгин Пенталгин Баралгин Максиган Андипал Спазган Спазмалгон | Кратковременно синее окрашивание, переходящее в жёлтое, пузырьки газа, запах |
б) кислота серная концентрированная | На чашку Петри помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива. | Анальгин Метамизол натрия Темпалгин Пенталгин Баралгин Максиган Андипал, Спазган Спазмалгон | Жёлтое окраши-вание |
в) реактив Эрдмана ( смесь концентрированной серной и концентрированной азотной кислот) | На чашку Петри помещают 0,005 г вещества в виде порошка и прибавляют 1-2-капли реактива. | Анальгин Метамизол натрия Темпалгин Пенталгин Баралгин Максиган Андипал Спазган Спазмалгон | Жёлтое окраши-вание,бурый газ, запах |
3.1. 8. Идентификация амидной группы Щелочной гидролиз | 0,1 г вещества взбалтывают в воде, прибавляют 0,5 мл 1 М раствора натрия гидроксида и нагревают. | Мелоксикам Мелоксикам Штада Мовалис | Ощущается запах выделившегося аммиака или амина |
2 .Опыты с полифункциональными лекарственными веществами
3.2.1. Опыты с парацетамолом
А) Качественная реакция на фенольный гидроксил: реакция с хлоридом железа(III).
Половинку таблетки парацетамола растворяют в 25 мл воды и добавляют 2–3 мл раствора хлорида железа(III). Наблюдается фиолетовое окрашивание
Б) Реакция с окислителями.
Четверть таблетки парацетамола кипятят с 10 мл соляной кислоты, добавляют равный объем воды и охлаждают. Смесь при необходимости фильтруют. К фильтрату прибавляют по каплям раствор дихромата калия. Наблюдается фиолетовое окрашивание.
В) Кислотный гидролиз парацетамола.
К 1 мл раствора парацетамола добавляют 0,5 мл 2М раствора НСl, нагревают смесь до кипения и кипятят в течение 1 мин. Затем охлаждают пробирку и осторожно нюхают ее содержимое. Ощущается запах уксусной кислоты.
3.2.2 Опыты с ортофеном
28
Приложение № 1 Производные салициловой кислоты
Название действую-щего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Месалазин 5-Амино-2-гидроксибензойная кислота | ||
Ацетилсалициловая кислота 2-(Ацетилокси) бензойная кислота | Аспирин® Экспресс, Ацекардол Ацентерин Ацетилсалициловая кислота Авексима Ацетилсалициловая кислота Кар- Ацетилсалициловая кислота «Йорк» Ацетилсалициловая кислота-ЛекТ | |
Ацетилсалициловая кислота + Кофеин + Парацетамол | Кофицил®-плюс, Мигренол® Экстра | |
Салициламид 2-Гидроксибензамид | Салициламид | |
Холина салицилат + Цеталкония хлорид | Холисал |
Приложение №2 Пиразолоны
Название действу-ющего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Метамизол натрия Натриевая соль [(2,3-дигидро-1,5-диметил-3-оксо-2-фенил-1H-пиразол- 4-ил)метиламино]метансульфоновой кислоты (и в виде моногидрата) | Пенталгин, Оптальгин | |
Метамизол натрия + Питофенон + Фенпивериния бромид | ||
Бендазол + Метамизол натрия + Папаверин + Фенобарбитал | ||
Лидокаин + Феназон |
Приложение № 3 Бутилпиразолидины
Название дейст-вующего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Фенилбутазон 4-Бутил-1,2-дифенил-3,5-пиразолидиндион | ||
Клофезон | Клофезон |
Приложение № 4 Производные уксусной кислоты
Название действую- щего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных средств | |
Индометацин 1-(4-Хлорбензоил)-5-метокси-2-метил-1H-индол-3-уксусная кислота | |||
Кеторолак (±)-5-Бензоил-2,3-дигидро-1H-пирролизин-1-карбоновая кислота (в виде соединения с 2-амино-2-гидроксиметил-1,3-пропандиолом) | Адолор, Акьюлар ЛС Ваторлак, Долак Доломин, Кетадроп Кеталгин, Кетанов Кетокам, Кетолак Кеторол, Кеторолак Кеторолак Рофарм Кеторолак – OBL Кеоролак – Эском Кетофрил, Торадол Торолак | ||
Ацеклофенак | |||
Диклофенак 2-(2-(2,6-Дихлорфениламинo)фенил)уксусная кислота (в виде натриевой соли) | Диклофенак, Диклобене Диклоберл N 75, Дикловит,Диклоген, Дикломакс Дикломелан, Диклонак Диклонат, Диклоран Диклориум, Диклофен Диклофенак Диклофенак ( Биклопан) Диклофенак ( Отофен) Диклофенак буфус Диклофенак калия Диклофенак натрия Диклофенак ретард Диклофенак ретард Оболенское Диклофенак ретард Акрихин Диклофенакол, Дифен, Доросан, Наклоф, Наклофен | ||
Сулиндак (Z)-5-Фтор-2-метил-1-[[4-(метилсульфинил)фенил]метилен]-1H-инден-3-уксусная кислота (в виде натриевой соли) | Клинорил | ||
Непафенак 2-Амино-3-бензоилбензенацетамид | Неванак | ||
Амтолметин гуацил | Нет сведений в справочнике | Найзилат | |
Этодолак 1,8-Диэтил-1,3,4,9-тетрагидропирано[3,4-b]индол-1-уксусная кислота; рацемическая смесь R- и S-изомеров | Нобедолак Эльдерин | ||
Ацеметацин |
Приложение № 5 Оксикамы
Название действующего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Мелоксикам 4-Гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид 1,1-диоксид | Би-ксикам, Лем,Либерум, Матарен®,Медсикам®, МЕЛБЕК®,Мелбек® форте, Мелокс®,Мелоксам, Мелоксикам, Мелоксикам - Фармаплант | |
Пироксикам 4-Гидрокси-2-метил-N-2-пиридинил-2H-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид | ||
Лорноксикам 6-Хлор-4-гидрокси-2-метил-N-2-пиридил-2H-тиено[2,3-e]-1,2-тиазин-3-карбоксамид 1,1-диоксид | ||
Теноксикам 4-Гидрокси-2-метил-N-2-пиридинил-2Н-тиено[2,3-e]-1,2-тиазин-3-карбоксамид-1,1-диоксид | ||
Мелоксикам + Хондроитина сульфат | Хондроксид Форте |
Приложение № 6 Производные пропионовой кислоты
Название действую-щего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Ибупрофен (RS)-2-(4-(2-Метилпропил)фенил)пропановая кислота | Долгит®, Ибупром, Ибупром Макс Ибупрофен, Ибупрофен для детей | |
Напроксен (S)-6-Метокси-альфа-метил-2-нафталинуксусная кислота (в виде натриевой соли) | ||
Кетопрофен 3-Бензоил-альфа-метилбензолуксусная кислота | ||
Декскетопрофен (S)-(+)-3-Бензоил-альфа-метилбензол-уксусная кислота (в виде трометамино-вой соли) | Фламадекс® | |
Флурбипрофен 2-Фтор-альфа-метил[1,1'-бифенил]-4-уксусная кислота | ||
Тиапрофеновая кислота 5-Бензоил-альфа-метил-2-тиофенуксусная кислота | Сургам | |
Фенопрофен | Налфон | |
Ибупрофен + Парацетамол | ||
Ибупрофен + Левоментол | Дип Рилиф | |
Ибупрофен + Псевдоэфедрин | Нурофен Стопколд | |
| Новиган |
Приложение № 7 Фенаматы
Название действующего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Мефенамовая кислота 2-[(2,3-Диметилфенил)амино]бензойная кислота | ||
Этофенамат 2-[[3-(Трифторметил)фенил]амино]бензойной кислоты 2-(2-гидроксиэтокси)этиловый эфир | Ревмон гель Ревмонн |
Приложение № 8 Коксибы
Название действующего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Эторикоксиб 5-Хлор-6'-метил-3-[4-(метилсульфонил)фенил]-2,3'-бипиридин | Аркоксиа | |
Рофекоксиб 4-[4-(Метилсульфонил)фенил]-3-фенил-2(5H)-фуранон | Виокс | |
Целекоксиб 4-[5-(4-Метилфенил)-3-(трифторметил)-1H-пиразол-1-ил]бензолсульфонамид | ||
Парекоксиб | Династат |
Приложение № 9 Анилиды
Название дейст-вующего вещества и его химическое название | Формула | Торговое название лекарственных препаратов |
Парацетамол N-(4-Гидроксифенил)ацетамид | Акамол-Тева, Альдолор Далерон, Детский Панадол Эффералган | |
Дротаверин 1-[3,4-Диэтоксифенил)метилен]-6,7-диэтокси-1,2,3,4-тетрагидроизохинолин (в виде гидрохлорида) | ||
Кодеин (5альфа,6альфа)-7,8-Дидегидро-4,5-эпокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-ол (в виде гидрохлорида или фосфата) | Кодеин+парацетамол Панадеин Паракодамол Пенталгин Коделмикст | |
Кофеин 1,3,7-Триметилксантин (и в виде натрия бензоата) | ||
Кофеин + Парацетамол + Фенилэфрин + Хлорфенамин | ||
Кофеин + Парацетамол + Фенилэфрин + Терпингидрат + Аскорбиновая кислота | Колдрекс Флюколдрекс форте | |
Кофеин + Парацетамол + Пропифеназон | ||
Кофеин + Парацетамол |
Приложение № 10 Прочие ненаркотические анальгетики
Название дейсвтующего вещества и его химическое название | Формулы | Торговое название лекарственных препаратов |
Нимесулид N-(4-Нитро-2-феноксифенил)метансульфонамид | ||
Нефопам 3,4,5,6-Тетрагидро-5-метил-1-фенил-1Н-2,5-бензоксазоцин (и в виде гидрохлорида) | ||
Диацереин | ||
Флупиртин | ||
Нифлумовая кислота 2-[[3-(Трифторметил)фенил]амино]-3-пиридинкарбоновая кислота | ||
Бензидамин N,N-Диметил-3-[[1-(фенилметил)-1Н-индазол-3-ил]окси]-1-пропанамин (и в виде гидрохлорида) |
Приложение № 11 Функциональные группы и стуктурные фрагменты анальгезирующих лекарственных веществ
этофенамат- Препараты и формулы смотри Приложение 7;
теноксикам- Препараты и формулы смотри Приложение 5
ацетилсалициловая кислота, месалазин - Препараты и формулы смотри Приложение 1;
салициламид - Приложение 2;
парацетамол - Приложение 9
анальгин, темпалгин, ревалгин, максиган, пенталгин
месалазин, ацетилсалициловая кислота, названия препаратов смотри Приложение 1,
индометацин, кеторолак, ацеклофенак,сулиндак, этодолак, ацеметацин, диклофенак – препараты смотри Приложение 4;
ибупрофен, напроксен, кетопрофен, декскетопрофен, флурбипрофен, тиапрофеновая кислота, фенопрофен - препараты смотри Приложение 6, мефенамовая кислота препараты смотри Приложение 7
диацереин, нифлумовая кислота препараты смотри Приложение 10
ацеметацин, этодолак, кеторолак,ацеклофенак - Препараты и формулы смотри Приложение 4;
напроксен,фенопрофен - Препараты и формулы смотри Приложение 6;
этофенамат - Препараты и формулы смотри Приложение 7;
дротаверин - Препараты и формулы смотри Приложение 9;
нимесулид, бензидамин - Препараты и формулы смотри Приложение 10.
ацетилсалициловая кислота - Препараты и формулы смотри Приложение 1;
ацеметацин - Препараты и формулы смотри Приложение 4;
месалазин - Препараты и формулы смотри Приложение 1;
непафенак - Препараты и формулы смотри Приложение 4.
ацеклофенак , диклофенак, этодолак - Препараты и формулы смотри Приложение 4;
мефенамовая кислота - Препараты и формулы смотри Приложение 7;
дротаверин, - Препараты и формулы смотри Приложение 9;
нимесулид, флупиритин, нифлумовая кислота Препараты и формулы смотри Прил. 10;
салициламид Препараты и формулы смотри Приложение 2;
непафенак Препараты и формулы смотри Приложение 3;
мелоксикам, пироксикам, лорноксикам, теноксикам - смотри Приложение 6;
парекоксиб - Препараты и формулы смотри Приложение 8;
парацетамол- Препараты и формулы смотри Приложение 9.
целекоксиб, парекоксиб - Препараты и формулы смотри Приложение 8;
нимесулид - Препараты и формулы смотри Приложение 10.
Сказка "12 месяцев". История и современность
Филимоновская игрушка
Госпожа Метелица
Сладость для сердца
Горячо - холодно
Комментарии
Интересно
Интересно