Презентация по химии На тему: Алканы

Слайд 1

Слайд 2

Алка́ны — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2. Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм . Простейшим представителем класса является метан (CH4).

Слайд 3

Химическая структура метана, простейшего алкана

Слайд 4

Номенклатура Рациональная Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

Слайд 5

Номенклатура Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса - ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди -, три-, тетра - . Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. Например : 2,6,6-триметил-3-этилгептан 2,2,6-триметил-5-этилгептан

Слайд 6

Гомологический ряд алканов Метан CH 4 CH 4 Этан CH 3 —CH 3 C 2 H 6 Пропан CH 3 —CH 2 —CH 3 C 3 H 8 Н- Бутан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 4 H 10 Н- Пентан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 5 H 12 Н- Гексан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 6 H 14 Н-Гептан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 7 H 16 Н- Октан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 8 H 18 Н- Нонан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 9 H 20 Н- Декан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 10 H 22

Слайд 7

Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 — газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 — жидкости; после C 14 H 30 — твёрдые тела. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ. газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Слайд 8

Спектральные свойства ИК-спектроскопия В ИК-спектрах алканов четко проявляются частоты валентных колебаний связи С-Н в области 2850—3000 см−1. Частоты валентных колебаний связи С-С переменны и часто малоинтенсивны . Характеристические деформационные колебания в связи С-Н в метильной и метиленовой группах обычно лежат в интервале 1400—1470 см−1, однако метильная группа дает в спектрах слабую полосу при 1380 см−1. УФ-спектроскопия Чистые алканы не поглощают в ультрафиолетовой области выше 2000 Å и по этой причине часто оказываются отличными растворителями для снятия УФ-спектров других соединений. ЯМР-спектроскопия Масс-спектрометрия

Слайд 9

Реакции радикального замещения Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атому галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl ( хлорметан ) CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl ( дихлорметан ) CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl ( трихлорметан ) CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl ( тетрахлорметан ) . Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана , забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Слайд 11

Сульфохлорирование (реакция Рида) При облучении УФ-светом алканы реагируют со смесью SO2 и Cl2, После того, как с уходом хлороводорода образуется алкильный радикал, присоединяется диоксид серы. Образовавшийся сложный радикал стабилизируется захватом атома хлора с разрушением очередной молекулы последнего.

Слайд 12

Реакции окисления Горение CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг. Общий вид С n Н 2 n +2 +(1,5 n +0,5)O 2 → n CO 2 + ( n +1)H 2 O

Слайд 13

Каталитическое окисление Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C) могут образоваться: метиловый спирт: СН 4 + О 2 → СН 3 ОН формальдегид: СН 4 + О 2 → СН 2 О + Н 2 O муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 → 2НСООН + 2Н 2 O

Слайд 14

Механизм реакций получения кислот путём каталитического окисления и расщепления алканов показан ниже на примере получения из бутана уксусной кислоты.

Слайд 15

Дегидрирование Образование: 1)В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов , так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt , Ni , Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 а)CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен ) б)CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (пропан → пропен ) 2)В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов ; выделение водорода: в)CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + H 2 (бутан → бутадиен-1,3) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =C=CH-CH 3 + H 2 (бутан → бутадиен-1,2) 3) В углеродном скелете 6 ( гексан ) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (октан) → П.-ксилол, параллельно М.-ксилол, параллельно этилбензол + 3H 2

Слайд 16

Нахождение в космосе В земной атмосфере метан присутствует в очень небольших количествах (около 0,0001%), он производится некоторыми археями ( архебактериями ), в частности, находящимися в кишечном тракте крупного рогатого скота. Промышленное значение имеют месторождения низших алканов в форме природного газа, нефти и, вероятно, в будущем — газовых гидратов (найдены в областях вечной мерзлоты и под океанами). Также метан содержится в биогазе. Высшие алканы содержатся в кутикуле растений, предохраняя их от высыхания, паразитных грибков и мелких растительноядных тварей. Это обыкновенно цепи с нечётным числом атомов углерода, образующиеся при декарбоксилировании жирных кислот с чётным количеством углеродных атомов. Среди животных алканы встречаются в качестве феромонов у насекомых

Слайд 17

Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы [ : R—CH 2 Cl + H 2 → R—CH 3 + HCl Восстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: R—CH 2 I + HI → R—CH 3 + I 2 Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте Восстановление спиртов Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C 4 H 9 OH), проходящую в присутствии LiAlH 4 . При этом выделяется вода. H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 2 OH → H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 3 + H 2 O