презентации для теоретических занятий по органической химии
презентация к уроку по теме

Слайд 1

Тема : Электронная структура атомов углерода в органических соединениях

Слайд 2

План Электронная структура атомов углерода в органических соединениях Химические связи в органических соединениях Влияние атомов друг на друга Типы реакций

Слайд 1

Алициклические углеводороды ( циклоалканы )

Слайд 2

План: Общая характеристика алициклических углеводородов Номенклатура и изомерия Получение Физические свойства Химические свойства

Слайд 3

1.Алициклические углеводороды - это вещества, молекулы которых содержат циклы, состоящие из углеродов в sp 3 -гибридизации. Общая формула: С n Н 2 n , где n ≥ 3.

Слайд 6

На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером .

Слайд 7

Более устойчива углеродная цепь органического соединения , если валентный угол при атомах углерода близок к тетраэдрическому (109°28'). В цикле, состоящем из трех атомов углерода ( равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°.

Слайд 8

Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109° — 60°) : 2= 24,5°! (Теория напряжения Байера). Циклоалканы с большим размером цикла ( циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют.

Слайд 9

2

Слайд 12

( 5) Для циклоалканов , содержащих два и более заместителя , возможна пространственная изомерия. Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в приставке:

Слайд 13

Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель , в сторону атома, при котором находится более младший .

Слайд 14

3. Получение циклоалканов 1.Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.

Слайд 15

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных . Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные :

Слайд 16

3 . Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.

Слайд 17

4.Физические свойства циклоалканов Циклоалканы имеют более высокие температуры кипения , плавления, большую плотность по сравнению с нециклическими аналогами УВ.

Слайд 18

5.Химические свойства циклоалканов I . Реакции присоединения в малых циклах. Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан ) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.

Слайд 20

II . Реакции замещения в больших циклах. Для циклоалканов , молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения , которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).

Слайд 22

II . Стероиды Конденсация трех молекул циклогексанов и одной молекулы циклопентана приводит к образованию цикло-пентанопергидрофенантрена , лежащего в основе различных стероидов, участвующих в процессах жизнедеятельности .

Слайд 23

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Что называют алициклическими углеводородами? Их общая формула. 2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в эпициклических УВ. 3. Приведите классификацию алициклических УВ. 4. Укажите типы изомерии для циклоалканов . 5 . Укажите основы номенклатуры для циклоалканов . 6 . Приведите способы получения циклоалканов и напишите соответствующие уравнения химических реакций. 7 . Охарактеризуйте физические свойства циклоалканов . 8 . Перечислите химические свойства циклоалканов и напишите соответствующие уравнения реакций. 9 . Укажите различия в химических свойствах циклоалканов с большими и малыми циклами.

Слайд 1

А зо - И ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . АЗОКРАСИТЕЛИ

Слайд 2

План. Общая характеристика диазосоединений Получение Физические и химические свойства Азосоединения

Слайд 3

1.Диазосоединения - вещества общей формулы ArN 2 X, где Аr — остаток ароматического углеводорода; X — гидроксил или замещенный гидроксил, или же анион кислоты . По своему строению диазосоединения делятся на две подгруппы:

Слайд 4

диазосоединения , в которых оба атом азота трехвалентны, имеют строение Ar -N=N-X , где X-гидроксил или замещенный гидроксил (к ним относятся диазогидраты ), 2) соли диазония , в которых один атом азота трёхвалентен, а другой, как в аммонийной группе. имеет 4 ковалентные связи и входит в состав иона, несущего положительный заряд:

Слайд 5

Строение солей диазония . Они состоят из диазокатиона и аниона, например [C 6 H 5 N 2 ] + C1 - (хлористый фенилдиазоний ). По своему характеру они подобны аммониевым солям. Диазокатион — сопряженный ион, в котором каждый из азотов несет частичный положительный заряд:

Слайд 6

2.Способы получения диазосоедйнений . Соли диазония получаются при действии азотистой кислоты на раствор соли ароматического амина в кислой среде, например:

Слайд 7

Реакция получения солей диазония называется реакцией диазотирования . Соли диазония очень непрочны, они легко разлагаются и поэтому диазотирование проводят при охлаждении реакционной смеси .

Слайд 8

3.Физические и химические свойства Соли диазония — очень непрочные соединения и поэтому их обычно не удается выделить из водных растворов.

Слайд 9

Однако при проведении реакции диазотирования в спиртовом растворе соли диазония можно выделить в твердом кристаллическом состоянии. При легком нагревании или ударе сухие соли диазония взрываются с очень большой силой.

Слайд 11

В связи с этим все реакции с солями диазония обычно проводят в их водных растворах тотчас после образования. Растворы солей диазония нейтральны на лакмус подобно солям, образованным сильными кислотами и сильными основаниями .

Слайд 12

Соли диазония — вещества, обладающие очень высокой реакционной способностью; из них можно получить целый ряд соединений.

Слайд 13

Пояснения к схеме 39 (1) Образование фенолов. Кипячение солей диазония с водой приводит к бурному выделению азота и образованию фенолов:

Слайд 14

(2) Образование галогенопроизводных. При нагревании солей диазония с солями галогеноводородных кислот (KI, KBr , KC1) происходит выделение азота и замещение диазогруппы на атом галогена: Хлор- и бромпроизводные получают в присутствии катализаторов (соли меди (I) или медный порошок).

Слайд 15

(3) Образование цианозамещенных . При взаимодействии солей диазония с цианистым калием и катализатором — цианистой медью CuCN — диазогруппа замещается на цианогруппу :

Слайд 17

( 3) а) Реакция сочетания солей диазония с ароматическими аминами. При взаимодействии солей диазония с третичными ароматическими аминами (например, диметиланилином ) атом водорода в молекуле амина,

Слайд 18

находящийся в пара-положении по отношению к замещенной аминогруппе и являющийся очень подвижным, отщепляется вместе с анионом соли диазония , а бензольные ядра соли диазония и ароматического амина соединяются так называемой азогруппой —N=N— с образованием азокрасителя :

Слайд 20

В основе всех азокрасителей ряда бензола лежит ядро носящее название ядра азобензола, и поэтому все азокрасители можно рассматривать как производные азобензола. В связи с этим краситель, полученный из диметиланилина и солянокислого фенилдиазония , называют диметпиламиноазобензолом . Диметиламиноазобензол — желтый азокраситель .

Слайд 21

б) Реакция сочетания солей диазония с фенолами. В молекулах фенолов атом водорода, находящийся в пара-положении по отношению к гидроксилу, отличается значительной подвижностью. При взаимодействии солей диазония с фенолами происходит образование азокрасителей , подобно тому, как это происходит в реакции с третичными ароматическими аминами :

Слайд 23

4.Азосоединения — вещества, содержащие азогруппу —N=N-, связанную с двумя радикалами, обычно ароматическими. К ним относятся азокрасители .

Слайд 24

Изучение строения красителей, относящихся к самым различным группам органических соединений, показало, что красители, как правило, содержат атомные группы, называемые хромофорами, и атомные группы, носящие название ауксохромов .

Слайд 25

Хромофоры. Атомные группы, обусловливающие окраску веществ, называются хромофорами (от греческих слов «хрома» — цвет и « форос » — носитель). Хромофорами являются следующие группы:

Слайд 26

Хиноидное ядро можно считать сложной хромофорной группой. Сам хинон является сочетанием четырех простых хромофорных групп: двух карбонилов и двух этенилов .

Слайд 27

Ауксохромы . Атомные группы, которые сами по себе (в отсутствии хромофоров) не способны вызвать окраску вещества, но в присутствии хромофоров усиливают, углубляют или изменяют оттенок краски, называют ауксохромами

Слайд 28

(название ауксохромных групп возникло от греческого слова « ауксео », что значит увеличивать). К ауксохромам относятся

Слайд 29

Эти группы обладают основным или кислым характером; вследствие этого ауксохромные группы выполняют вторую очень важную роль: обусловливают образование солеобразных соединений красителя и окрашиваемых веществ, т.е. сообщают красителю способность присоединяться к тканям, окрашивать их.

Слайд 30

Следовательно, лишь тогда окрашенное вещество может быть красителем, когда помимо хромофорных групп оно содержит еще и ауксохромные группы. Оттенок азокрасителей заметно меняется от реакции среды ,т.е. степени ее кислотности или щелочности .

Слайд 31

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ Что называют диазосоединениями ? Их общая формула. 2. Приведите классификацию диазосоединений . Примеры. 3. Укажите строение солей диазония . Приведите примеры. 4. Способ получения диазосоединений . Приведите примеры. 5. Укажите физические свойства диазосоединений . 6. Перечислите химические свойства диазосоединений .

Слайд 32

7. Укажите реакции, протекающие с выделением азота и напишите уравнения соответствующих химических реакций. 8. Укажите реакции, протекающие с диазосоединениями и не приводящие к выделению азота и напишите соответствующие уравнения химических реакций. 9. Охарактеризуйте реакции азосочетания и укажите виды их. 10. Что называют хромофорами? Напишите структурные формулы этих групп. 11. Что называют ауксохромами ? Напишите структурные формулы этих групп. 12. Что называют азокрасителями ? Приведите примеры.

Слайд 1

Оптическая изомерия

Слайд 2

Оптическая (зеркальная) изомерия — стереоизомерия Стереоизомерия связана с различным расположением в пространстве атомов и атомных групп вокруг асимметрического углеродного атома. Асимметрический атома углерода — это углерод, все четыре валентности которого замещены различными заместителями (С*).

Слайд 4

Энантиомеры - это стереоизомеры, относящиеся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение, различные по абсолютной и относительной конфигурации, биологическим свойствам, но обладающие одинаковыми физическими и химическими свойствами.

Слайд 6

Если в органической молекуле содержатся не один асиметрический атом углерода, а несколько, то наряду с существованием энантиомеров , появляются уже и диастереомеры .

Слайд 7

Диастереомеры — это стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением один другого и имеющие различные физические, химические и биологические свойства. Например, изомеры виннокаменной кислоты

Слайд 9

Знак вращения определяют экспериментально в поляриметре, используя водные растворы этих веществ.

Слайд 10

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ Что называют асимметрическим ( хиральным ) атомом углерода? Приведите примеры. Как устанавливают относительную конфигурацию оксикислот ? Приведите конкретные примеры. Как устанавливают абсолютную конфигурацию оксикислот ? Что называют энантиомерами ? Приведите примеры. Что называют диастереомерами ? Приведите примеры. Что называют рацематами? Приведите примеры. Что называют мезоформами оксикислот ? Приведите примеры.

Слайд 1

Алканы План: Общая характеристика Изомерия и номенклатура Получение Физические свойства Химические свойства

Слайд 2

Алканы – это УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 - гибридизации и связаны друг с другом только σ -связями: Каждый атом углерода в молекуле алкана связан σ -связями четырьмя атомами(«С» или «Н») и не может присоединять другие атомы. Поэтому алканы и называют предельными или насыщенными углеводородами. Алканы предельные и насыщенные УВ, парафины Общая формула: C n H 2n+2 , n≥1

Слайд 3

Конформация алканов . Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 - гибридизации, угол между связями составляет 109 ∘ 28’, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение ( зиг-заг ): Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм(1 нм=10 -9 м).

Слайд 4

Вещества, сходные по строению и химическим свойствам и отличающиеся друг от друга по составу молекул на одну или нескольких групп атомов СН 2 , называются гомологами и образуют гомологический ряд. СН 2 -гомологическая разность.

Слайд 5

Гомологический ряд алканов

Слайд 6

Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов (СН 4 , С 2 Н 6 ,С 3 Н 8 ) изомеров не имеют. Изомерия и номенклатура алканов

Слайд 7

Выбор главной цепи Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи – самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой. Основы номенклатуры ИЮПАК (м.н.) для алканов :

Слайд 8

Нумерация атомов главной цепи Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается только с конца, к которому ближе стоит заместитель. Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше. Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший. Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (-СН 3 ), затем пропил (-СН 2 -СН 2 -СН 3 ), этил (-СН 2 -СН 3 )

Слайд 9

Формирование названия В начале названия указывают цифру – номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находится несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую(2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей ( ди-два , три-три,тетра-четыре , пента-пять ) и название заместителя(метил, этил, пропил), затем без пробелов и дефисов – название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород – член гомологического ряда метана (метан, этан, пропан и т.д.).

Слайд 11

I . Выделение углеводородов из природного сырья. Источниками предельных углеводородов является нефть и природный газ. Основной компонент природного газа – простейший углеводород метан, который используется непосредственно или подвергается переработке. Нефть, извлеченная из земных недр, также подвергается переработке, ректификации, крекингу. Больше всего углеводородов получают при переработке нефти и других природных источников. Но значительное количество ценных углеводородов получают искусственно, синтетическими способами.

Слайд 15

Первые четыре представителя гомологического ряда метаны – газы. Простейший из них – метан – газ без цвета, вкуса и запаха(запах «газа», почувствовав который надо звонить по телефону 04, определяется запахом меркаптанов – серусодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах, для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку). Углеводороды состава от С 5 Н 12 до С 15 Н 32 – жидкости, более тяжелые углеводороды – твердые вещества. Физические свойства алканов

Слайд 16

Температура кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Слайд 17

Алканы – малореакционноспособные соединения, что определяется высокой прочностью С-С и С-Н. Они инертны в отношении большинства реагентов и вступают в реакции только в жестких условиях. Именно поэтому и возникло их название – «парафины» (от лат. « parfum affinitatis » - лишенный средства). Обычно разрыв связей в молекулах алканов происходит по гомологическому типу, т.е. реакции, в которые они вступают, радикальные. Химические свойства алканов

Слайд 18

Наиболее характерны реакции радикального замещения атома водорода алканов ( S R ) . Несмотря на то что связь С-С менее прочна, чем связь С-Н, химические реакции чаще идут с расщеплением связей С-Н, более доступных действию радикальных реагентов.

Слайд 20

I. Реакция замещения по S R Механизмы реакций 1. S R – гомологическое взаимодействие с участием неполярных связей тетрагонального углеродного атома (реакции свободно-радикального замещения). Субстраты: алканы , циклоалканы (С 5 -С 6 ). По этому механизму протекают реакции галогенирования.

Слайд 24

Дегидрирование (отщепление водорода: происходит в результате разрыва связи С-Н: осуществляется в присутствии катализаторов при повышенных температурах).

Слайд 1

Алкены (непредельные углеводороды, олефины, этиленовые УВ).

Слайд 2

План: Алкены Номенклатура и изомерия Получение Физические свойства Химические свойства

Слайд 3

1.Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) представ­ляют собой ненасыщенные алифатические углеводороды общей формулы С n Н 2 n , содержащие одну двойную связь С=С. Алкены , как и алканы , образуют гомологический ряд, который начинается с этилена ( этена ) СН 2 =СН 2 . Двой­ная связь в молекулах алкенов может находиться как в середине, так и в конце углеродной цепи .

Слайд 4

Атомы углеро­да, между которыми имеется двойная связь находятся в состоянии s р 2 -гибридизации. Это означает, что в гибри­дизации участвуют одна s - и две р-орбитали, а одна р- орбиталь остается негибридизованной .

Слайд 6

Перекрывание гибридных орбиталей приводит к обра­зованию Ơ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуется вторая π-связь. Таким образом, двойная связь состоит из одной Ơ- и од­ной π-связи.

Слайд 7

Гибридные орбиталей атомов, образующих π-связи, находятся в одной плоскости, а орбиталей, образующие π-связь, располагаются перпендикулярно плоскости мо­лекулы. Двойная связь (0,132 нм ) короче одинарной, а ее энер­гия больше, т. к. она является более прочной. Тем не менее наличие подвижной, легко поляризуемой π-связи приводит к тому, что алкены химически более активны, чем алканы , и способны вступать в реакции присоединения.

Слайд 8

Гомологический ряд Молекулярная формула алкена с n н 2 n Название алкена Международная номенклатура Тривиальное ( традиционное) с 2 н 4 Этен Этилен СзН 6 Пропен Пропилен С 4 Н 8 Бутен Бутилен C 5 H 10 Пентен Амилен

Слайд 9

2.Изомерия и номенклатура Для алкенов возможны 4 типа изомерии: изомерия углеродной цепи, изомерия положения двойной связи, цис -транс-изомерия и межклассовая изомерия. изомерия цепи: бутен - простейший алкен , для ко­торого уже характерны структурные изомеры . 3) Вращение вокруг двойной связи невозможно, что приводит к появлению у алкенов еще одного вида 2) Вторым видом структурной изомерии является изо­мерия положения двойной связи

Слайд 10

1 2 3

Слайд 11

Ци c -изомеры отличаются от транс-изомеров простран­ственным расположением фрагментов молекулы (в дан­ном случае метильных групп) относительно плоскости π-связи, а следовательно и свойствами.

Слайд 12

Номенклатура алкенов , разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов . 1. Выбор главной цепи Образование названия углеводорода начинается с определения главной цепи - самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле. В случае алкенов главная цепь должна содержать двойную связь.

Слайд 13

2. Нумерация атомов главной цепи Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь. На­пример, правильное название соединения.

Слайд 14

5-метилгексен-2, а не 2-метилгексен-4, как можно было бы предположить. Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов .

Слайд 15

3. Формирование названия Название алкенов формируется так же, как и названия алканов . В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь, суффикс, обозначающий принадлежность соединения к классу алкенов , - ен .

Слайд 17

Поя c нения к схеме № 5 I . Получение из природных источников: Крекинг нефтепродуктов. В процессе термического крекинга предельных углеводородов наряду с образованием алканов происходит образование алкенов , напри­мер:

Слайд 18

II . Лабораторные способы: Дегидрирование предельных углеводороде . При пропускании алканов над катализатором ( Pt , Ni , A 1 2 0 3 , Сг 2 0 3 )при высокой температуре(400-600°С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена :

Слайд 20

( 2) Дегидратация спиртов (отщепление воды). Воздей­ствие водоотнимающих средств ( H 2 S 0 4 , A 1 2 0 3 ) на одноатом­ные спирты при высокой температуре приводит к отщеп­лению молекулы воды и образованию двойной связи:

Слайд 21

Эту реакцию называют внутримолекулярной дегидра­тацией (в отличие от межмолекулярной дегидратации, которая приводит к образованию простых эфиров)

Слайд 22

( З) Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода ). При взаимодействии галогеналкана со щело­чью в спиртовом растворе образуется двойная связь в ре­зультате отщепления молекулы галогеноводорода .

Слайд 23

Обратите внимание, что в результате этой реакции об­разуется преимущественно бутен-2, а не бутен-1, что со­ответствует правилу Зайцева А. М.: При отщеплении галогеноводорода от вторичных и третичных галогеналканов атом водорода от­щепляется от наименее гидрированного атома углерода.

Слайд 24

4)Гидрирование алкинов :

Слайд 25

( 5) Дегалогенирование . При действии цинка на диб-ромпроизводное алкана происходит отщепление атомов галогенов, находящихся при соседних атомах углерода, и образование двойной связи.

Слайд 26

4.Физические свойства Первые три представителя гомологического ряда алкенов — газы, вещества состава С 5 Н 10 — С 16 Н 32 — жидкости , высшие алкены-твердые вещества. Температуры кипения и плавления закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединения.

Слайд 28

Пояснения к схеме № 6 I . Отличительной чертой представителей непредельных углеводородов — алкенов является способность вступать в реакции присоединения. Большинство этих реакций, про­текает по механизму электрофильного присоединения

Слайд 29

(1) Гидрирование алкенов . Алкены способны присое­динять водород в присутствии катализаторов гидрирования — металлов — платины, палладия, никеля:

Слайд 30

Эта реакция протекает и при атмосферном и при по­вышенном давлении и не требует высокой температуры, так как является экзотермической. При повышении тем­пературы на тех же катализаторах может пойти обратная реакция — дегидрирование.

Слайд 31

(2) Галогенирование (присоединение галогенов). Вза­имодействие алкена с бромной водой или раствором бро­ма в органическом растворителе (СС1 4 ) приводит к быст­рому обесцвечиванию этих растворов в результате при­соединения молекулы галогена к алкену и образования дигалогеналканов :

Слайд 32

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова:

Слайд 33

( 3) Гидрогалогенирование ( присоединение галогеноводородов ). При присоединении галогеноводорода к алкену во­дород присоединяется к более гидрированному ато­му углерода, т. е. к атому, при котором находит­ся больше атомов водорода, а галоген — к менее гидрированному .

Слайд 34

Правило Марковникова « В реакциях электрофильного присоединения электрофил (частица с незаполненной орбиталъю ) при­соединяется к более гидрированному атому угле­рода, а нуклеофил (частица с неподеленной парой электронов) - к менее гидрированному ».

Слайд 35

(4) Гидратация (присоединение воды). Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например , при­соединение воды к этену лежит в основе одного из про­мышленных способов получения этилового спирта:

Слайд 36

Первичный спирт ( с гидроксигруппой при первичном углероде) образуется только при гидратации этена . При гидратации пропена или других алкенов образуются вто­ричные спирты.

Слайд 38

( 6) Присоединение озона (О 3 ). При взаимодействии алкенов с озоном в безводной среде конечными продуктами являются озониды , а реакция называется озонированием. В этой реакции также происходит разрыв углеродного скелета исходной молекулы.

Слайд 39

I . При проведении реакции в воде озониды легко гидролизуются ( озонолиз , реакция Гарриеса ) и в зависимости от числа заместителей у атомов углерода, связанных двойной свя­зью, образуются альдегиды, кетоны или их смеси.

Слайд 40

II . При действии на холоду слабых окислителей (реак­ция Е.Е. Вагнера) образуются двухатомные спирты — а-гликоли. В качестве окислителей применяются разбав­ленные растворы КМп0 4 или Н 2 0 2 :

Слайд 41

Окисление сильными окислителями (азотная, хромо­вая кислоты, концентрированный раствор КМп0 4 и др.) сопровождается разрывом углеродного скелета алкена и в зависимости от его строения приводит к кетонам и карбоновым кислотам.

Слайд 42

III . Реакции окисления — горение алкенов . Как и любые органические соединения, алкены горят в кислороде с образованием С0 2 и Н 2 0: СН 2 =СН 2 + 30 2 →2С0 2 ↑ + 2Н 2 0 В общем виде: .

Слайд 43

IV . Полимеризация алкенов . Особым случаем реакции присоединения является реакция полимеризации алкенов и их производных. Эта реакция протекает по механизму свободнорадикального присоединения ( Ad R ):

Слайд 44

Полимеризацию проводят в присутствии инициаторов — перекисных соединений, которые являются источником свободных радикалов. Перекисными соединениями назы­вают вещества, молекулы которых включают группу —О—О— .

Слайд 45

Простейшим перекисным соединением явля­ется перекись водорода НООН. При температуре 100°С и давлении 100 мПа происхо­дит гомолиз неустойчивой кислород-кислородной связи и образование радикалов — инициаторов полимеризации: RO — OR → 2 RO - Под действием радикалов RO - происходит иницииро­вание полимеризации, которая развивается как реакция свободнорадикального присоединения:

Слайд 47

В общем виде реакцию развития цепи можно записать следующим образом: ROCH 2 CH 2 ● + n СН 2 = СН 2 →RO(CH 2 CH 2 )n-CH 2 CH 2 .● Рост цепи прекращается, когда в реакционной смеси происходит рекомбинация радикалов — полимерной цепи и радикалов RO ● или ROCH 2 CH 2 ●

Слайд 48

При помощи реакции свободнорадикальной полиме­ризации веществ, содержащих двойную связь, получают большое количество высокомолекулярных соединений

Слайд 49

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Что называют алкенами ? Их общая формула. 2. Перечислите типы изомерии, свойственные алкенам . Приведите примеры. 3. Укажите основы номенклатуры для алкенов . Приведите примеры. 4. Перечислите способы получения алкенов . Напишите уравнения соответствующих химических реакций. 5. Сформулируйте правило A . M . Зайцева. Напишите соот­ветствующее уравнение реакции. 6. Укажите физические свойства алкенов . 7. Перечислите химические свойства алкенов . 8. Укажите реакции присоединения, свойственные алкенам , напишите соответствующие уравнения химических реак­ций. 9. Сформулируйте правило В.В. Марковникова, напишите соответствующее уравнение химической реакции. 10. Напишите реакции окисления, свойственные алкенам . 11. Укажите реакцию Е.Е. Вагнера и напишите ее уравнение. 12. Укажите механизм реакции полимеризации, продукты реакции полимеризации. Приведите примеры.

Слайд 1

Алкины (ацетиленовые УВ)

Слайд 2

План: Общая характеристика алкинов Изомерия и номенклатура Физические свойства Получение Химические свойства

Слайд 3

1.Алкины — это углеводороды, в молекулах которых два атома углерода находятся в состоянии sp -гибридизации и связаны друг с другом тройной связью: — С≡С— Общая формула: C n H 2 n - 2 , n ≥ 2.

Слайд 4

Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает , что в гибридизации участвует одна s - и одна р- орбиталь , а две р-орбитали остаются негибридизованными .

Слайд 5

Перекрывание гибридных орбиталей приводит к образованию Ơ-связи, а за счет негибридизованных р-орбиталей соседних атомов углерода образуются две π-связи. Таким образом, тройная связь состоит из одной Ơ - и двух π -связей.

Слайд 6

Все гибридные орбитали атомов, между которыми образована π-связь, а также заместители при них ( в случае этина — атомы водорода) лежат на одной прямой, а плоскости связей перпендикулярны друг другу.

Слайд 7

Тройная углерод-углеродная связь с длиной 0,120 нм короче двойной, энергия тройной связи больше, т. е. она является более прочной. Гомологический ряд этина Неразветвленные алкины составляют гомологический ряд этина (ацетилена): Молекулярная формула алкина _СпН 2 n -2 Название алкина Международная номенклатура Рациональная номенклатура С 2 Н 2 Этин Ацетилен С 3 Н 4 Пропин метилацетилен С 4 Н 6 Бутин С 5 Н 8 Пентин

Слайд 8

2.Изомерия и номенклатура Существует 3 типа изомерии алкинов : изомерия положения тройной связи, изомерия цепи и межклассовая изомерия. Первые два члена гомологического ряда — этин и пропин — изомеров не имеют. (1)В случае бутинов возможен только один вид изоме­рии — изомерия положения тройной связи.

Слайд 11

Так как тройная цепь предполагает линейное строение углеродной цепи, геометрическая ( цис-транс -) изомерия в случае алкинов невозможна. Наличие тройной связи в молекулах углеводородов , этого класса отражается окончанием ин, а ее положение в цепи — номером атома углерода.

Слайд 13

( З) Алкинам изомерны соединения некоторых других классов. Так, химическую формулу С 6 Н 10 имеют гексин ( алкин ), гексадиен ( алкадиен ) и циклогексен

Слайд 14

Температуры кипения и плавления алкинов , так же как и алкенов , закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены . 3

Слайд 15

4. Получение

Слайд 16

Пояснения к схеме № 7. (1)Метановый способ. Нагревание метана до температуры 1500° С приводит к образованию ацетилена. Это реакция эндотермична . При высокой температуре происходит смещение равновесия в сторону образования ацетилена :

Слайд 17

Продукты (газовую смесь) необходимо быстро охладить, чтобы предотвратить разложение образовавшегося ацетилена . (2) Карбидный способ. Давно известным и достаточно удобным способом получения этина является гидролиз ( обменное взаимодействие веществ с водой) некоторых карбидов, например гидролиз карбида кальция: СаС2 + 2Н20 -> Са (ОН)2 + С2Н2 ↑

Слайд 18

( 3) Способ дегидрогалогенирования . При воздействии на дибромпроизводное , в котором атомы галогенов находятся при соседних атомах углерода (или при одном и том же атоме), спиртового раствора щелочи происходит отщепление двух молекул галогеноводорода ( дегидрогалогенирование ) и образование тройной связи:

Слайд 21

5.Химические свойства алкинов . Реакции присоединения Алкины относятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения ( Ad E ). (1) Гидрирование алкинов . Алкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов ( Pt , Pd , Ni ):

Слайд 22

Так как тройная связь содержит две реакционноспособные π-связи , алкины присоединяют водород в две ступени .

Слайд 23

( 2) Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода ). Реакция присоединения галогеноводорода , протекающая по электрофильному механизму, также идет в две стадии, причем на обеих стадиях выполняется правило Марковникова:

Слайд 24

(3) Галогенирование (присоединение молекулы галогена ). Алкин способен присоединить две молекулы галогена (хлора, брома).

Слайд 25

(4) Гидратация (присоединение воды). Реакция М.Г. Кучерова :

Слайд 26

II . Окисление алкинов Этин (ацетилен) горит в кислороде с выделением очень большого количества теплоты: 2С 2 Н 2 + 50 2 -> 4С0 2 ↑ + 2 H 2 0 + 2600 кДж На этой реакции основано действие кислород-ацетиленовой горелки, пламя которой имеет очень высокую температуру (более 3000 °С), что позволяет использовать ее для резки и сварки металлов. На воздухе ацетилен горит коптящим пламенем, так как содержание углерода в его молекуле выше, чем в молекулах этана и этена .

Слайд 27

III . Реакции полимеризации . (1) Димеризация Помимо тримеризации ацетилена, возможна его димеризация . Под действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен .

Слайд 28

(2) Тримеризация При пропускании этина над активированным углем, образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол.

Слайд 29

IV . Реакция замещения водорода на металлы. Алкины проявляют свойства кислоты, т.к. неподеленная электронная пара, находящаяся на гибридной орбитали атома углерода в состоянии sp -гибридизации, лучше удерживается ядром, чем в случае s р 3 -гибридизации, что приводит к более высокой кислотности алкинов .

Слайд 30

Способность атома водорода, находящегося при тройной связи, замещаться на металл применяют для отделения алкинов с тройной связью на конце молекулы от всех остальных алкинов : СН 3 -С≡СН + [ Ag ( NH 3 )] OH → СН 3 — C ≡ CAg + 2 NH 3 + Н 2 0

Слайд 31

Смесь алкинов пропускают через аммиачный раствор оксида серебра. Образовавшаяся соль выпадает в осадок. Ее отфильтровывают и разлагают кислотой. Следует отметить, что полученная соль серебра и подобные ей соединения меди взрывоопасны.

Слайд 32

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Что называют алкинами ? Их общая формула. 2. Укажите тип гибридизации атомов углерода в алкинах . 3 . Охарактеризуйте тип химической связи в этине . 4. Укажите типы изомерии, свойственные алкинам , приведите примеры . 5. Укажите основы номенклатуры для алкинов . Приведите примеры. 6. Перечислите способы получения алкинов , напишите соот­ветствующие уравнения реакций . 7. Укажите физические свойства алкинов .

Слайд 33

8 . Перечислите химические свойства алкинов , напишите соответствующие уравнения химических реакций. 9. Напишите уравнение реакции М.Г. Кучерова и укажите значение ее в синтезе органических соединений из неорганических . 10. Охарактеризуйте механизм реакции присоединения к алкинам . 11. Напишите уравнение реакции димеризации алкинов , назовите продукт реакции. 12. Напишите уравнение реакции тримеризации алкинов , назовите продукт реакции. 13. Укажите, какая реакция позволяет отличить этин от этена . Напишите уравнение этой реакции, назовите продукт реакции , отметив его особенные свойства.

Слайд 1

АРЕНЫ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

Слайд 2

План: Общая характеристика Номенклатура и изомерия Физические свойства Способы получения Химические свойства

Слайд 3

1.Определение и классификация Арены ( ароматические углеводороды) -углеводороды , содержащие в молекуле циклогексатриеновый , бензольный цикл. Их классифицируют в зависимости от числа циклов в молекуле и способа соединения циклов.

Слайд 4

Самыми простыми являются моноциклические арены — бензол, его гомологи и производные, которые называются аренами ряда бензола. Гомологи бензола можно рассматривать как продукты замещения атомов водорода бензола алкильными, алкенильными и алкинильными группами. I . Арены ряда бензола. Общая формула C n H 2 n -6 Представитель простейший — бензол — С 6 Н 6

Слайд 6

В бензоле все атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sp2 —гибридизации).

Слайд 7

В результате на плоскости образуются три сигма связи с атомами углерода и водо­рода. Шесть р-электронов, которые не участвовали в гибридизации, образуют общее 6р — электронное облако, которое стягивает бен­зольное кольцо, делая его более прочным, так как в результате перекрывания возникает единая делокализованная шестиэлектронная π-система (4 n +2=6, где n =1).

Слайд 8

Электронная плотность π-связи равномерно распреде­лена по всему циклу, что приводит к выравненности длин связей С—С (0,1397нм). Однозамещенные бензола не име­ют изомеров.

Слайд 9

Ароматические системы Делокализация электронов в бензольных циклах при­водит к возникновению ароматических систем. Правила ароматичности (критерии): 1. Наличие плоского цикла (кольца), состоящего из s р2-гибридизованных атомов, образующих Ơ-скелет (молекула копланарна); 2. Делокализация электронов, приводящая к образо­ванию единого электронного облака (π-секстет)

Слайд 10

3. Подчинение правилу Э. Хюккеля, т.е. электронное облако должно насчитывать (4 n +2) π-электронов, где n = 1,2,3,4... 4. Высокая степень термодинамической устойчивости (энергия сопряжения).

Слайд 12

2.Изомерия и номенклатура Для гомологов бензола характерна изомерия положе­ния нескольких заместителей. Простейший гомолог бен­зола - толуол (метил-бензол) не имеет таких изомеров, следующий гомолог представлен в виде четырех изоме­р

Слайд 15

Если заместители одинаковы, то нумерацию проводят по самому короткому пути , например:

Слайд 16

3.Физические свойства Бензол и его простейшие гомологи в обычных условиях весьма токсичные жидкости с характерным неприятным запахом. Они плохо растворяются в воде, но хорошо в органических растворителях.

Слайд 17

4.Способы получения аренов I . Основным источником промышленного получения бензола и его гомологов является нефть и каменноугольная смола — один из продуктов сухой перегонки ( коксования ) каменного угля.

Слайд 20

(4)Ароматизация ( дегидроциклизация ) алканов . Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализаторов циклизуются с образованием бензола и его производных (Н.Д. Зелинский, Б. А. Казанский ).

Слайд 22

6) Синтез Фриделя-Крафтса (реакция бензола с галогенопроизводным в присутствии хлорида алюминия)

Слайд 23

5. 55

Слайд 29

По этому механизму ( S E ) свыше перечисленными субстратами протекают реакции нитрования, сульфирования, алкилирования , галогенирования, ацилирования . Механизм реакции на примере нитрования бензола:

Слайд 31

В Ơ-комплексе один углерод переходит в состояние s р 3- г ибридизации , ароматичность нарушается, комплекс неустойчив и стабилизация его происходит путем выбро­са Н + .

Слайд 32

Влияние заместителей на реакционную способность в ходе S E Однозамещенные бензола изомеров не имеют, но если в кольце появляются заместители, то симметрия кольца нарушена и с помощью квантово-механических расчетов удалось установить, что все заместители делятся на две группы:

Слайд 34

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ 1. Что называет аренами? Их общая формула. 2. Приведите классификацию аренов . Приведите примеры каждого класса. 3. Охарактеризуйте изомерию и номенклатуру в аренах. 4. Охарактеризуйте электронное строение бензола. 5. Охарактеризуйте тип гибридизации атомов углерода в молекуле бензола. 6. Что называют ароматическими системами? 7. Сформулируйте основные положения «Правил ароматичности (правило Хюккеля)». 8. Перечислите способы получения аренов . 9. Напишите уравнения реакций получения бензола лабораторными методами.

Слайд 35

10. Напишите уравнения реакции Вюрца-Фиттинга , назовите продукт реакции. 11. Напишите уравнение реакции Фриделя-Крафтса , назовите продукт реакции. 12. Перечислите химические свойства аренов . 13. Укажите реакции замещения, свойственные аренам, напи­шите уравнения этих реакции. 14. Охарактеризуйте механизм реакции замещения в бензольном кольце. 15. Перечислите электронодонорные заместители и укажите их направляющее действие в реакциях электрофильного замещения. 16. Перечислите электроноакцепторные заместители и укажите их направляющее действие в реакциях электрофильного замещения. 17. Укажите реакции присоединения, протекающие с аренами , напишите соответствующие уравнения реакций, полученные продукты реакций. 18. Укажите реакции окисления, протекающие с аренами, укажите различия в окислении бензола » его гомологов .