Лекция Алкины
план-конспект занятия

Слайд 1

Слайд 2

Содержание Ацетиленовые углеводороды Номенклатура Изомерия Физические свойства Получение Строение ацетилена Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация, полимеризация, кислотные свойства, окисление) Применение Источники информации

Слайд 3

Ацетиленовые углеводороды Ацетиленовыми углеводородами ( алкинами ) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C n H 2 n -2 . Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC  CH .

Слайд 4

Номенклатура Согласно международной номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от соответствующего алкана с заменой суффикса –ан на –ин . Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена тройная связь. Положение тройной связи обозначают номером того атома углерода, который ближе к началу цепи. 1 2 3 4 5 CH 3 – C ≡ C – CH(CH 3 ) – CH 3 4- метилпентин-2

Слайд 5

Изомерия 1) изомерия углеродного скелета (начиная с C 5 H 8 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH≡C- CH(CH 3 )- CH 3 пентин-1 3-метилбутин-1 2) изомерия положения тройной связи (начиная с C 4 H 6 ) CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 - C≡C-CH 2 -CH 3 пентин-1 пентин-2 3) межклассовая изомерия (алкадиены). CH ≡C-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 2 =CH-CH=CH-CH 3 пентин-1 пентадиен-1,3

Слайд 6

Физические свойства Температуры их плавления и кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы. В обычных условиях алкины С 2 –С 3 – газы, С 4 -С 16 – жидкости, высшие алкины – твердые вещества. Наличие тройной связи в цепи приводит к повышению температуры кипения, плотности и растворимости их в воде по сравнению с олефинами и парафинами.

Слайд 7

Получение 1) В промышленноси ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана. 1500 º С 2 CH 4 → HC ≡ CH + 3 H 2 2) Дегидрирование алканов Ni , t CH 3 – CH 3 ↔ 2 H 2 + CH  CH 3) Ацетилен получают карбидным способом при разложении карбида кальция водой. CaC 2 + 2 H 2 O → Ca ( OH ) 2 + HC ≡ CH

Слайд 8

4) Алкины можно получить дегидрогалогенированием, дигалогенопроизводных парафинов. С H 3 – CH ( Br )– CH 2 ( Br ) + 2 KOH → CH 3 – C ≡ CH + + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р CH 3 – C ( Br 2 )– CH 2 – CH 3 +2 KOH → CH 3– C ≡ C – CH 3 + + 2 KBr + 2 H 2 O спирт. р-р

Слайд 9

Строение ацетилена Углеродные атомы в молекуле ацетилена находятся в состоянии sp -гибридизации. Это означает, что каждый атом углерода обладает двумя гибридными sp -орбиталями, оси которых расположены на одной линии под углом 180 ° друг к другу, а две p -орбитали остаются негибридными. sp - Гибридные орбитали двух атомов углерода в состоянии, предшествующем образованию тройной связи и связей C – H

Слайд 10

По одной из двух гибридных орбиталей каждого атома углерода взаимно перекрываются, приводя к образованию s - связи между атомами углерода. Каждая оставшаяся гибридная орбиталь перекрывается с s - орбиталью атома водорода, образуя s - связь С–Н. Схематическое изображение строения молекулы ацетилена (ядра атомов углерода и водорода на одной прямой, две p - связи между атомами углерода находятся в двух взаимно перпендикулярных плоскостях)

Слайд 11

Две негибридные p -орбитали каждого атома углерода, расположенные перпендикулярно друг другу и перпендикулярно направлению σ -связей, взаимно перекрываются и образуют две π - связи. Таким образом, тройная связь характеризуется сочетанием одной σ - и двух π -связей. Для алкинов характерны все реакции присоединения , свойственные алкенам, однако у них после присоединения первой молекулы реагента остается еще одна π -связь (алкин превращается в алкен), которая вновь может вступать в реакцию присоединения со второй молекулой реагента. Кроме того, "незамещенные" алкины проявляют кислотные свойства, связанные с отщеплением протона от атома углерода, составляющего тройную связь ( ≡ С–Н).

Слайд 12

Химические свойства Реакции присоединения 1) Гидрирование осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами ( Ni , Pd или Pt ), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью. CH 3 – C ≡ CH + H 2 → CH 3 – CH = CH 2 CH 3 – CH = CH 2 + H 2 → CH 3 – CH 2 – CH 3

Слайд 13

2) Галогенирование. Алкины обесцвечивают бромную воду ( качественная реакция на тройную связь ). Реакция галогенирования алкинов протекает медленнее, чем алкенов. HC ≡ CH + Br 2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 – CHBr 2 3) Гидрогалогенирование. Образующиеся продукты определяются правилом Марковникова. CH 3 – C ≡ CH + HBr → CH 3 – CBr = CH 2 CH 3 – CBr = CH 2 + HBr → CH 3 – CBr 2 – CH 3

Слайд 14

4) Гидратация (реакция Кучерова). Присоединение воды осуществляется в присутствии сульфата ртути. Эту реакцию открыл и исследовал в 1881 году М.Г.Кучеров. HgSO 4 C 2 H 5 –C ≡ CH + H 2 O → C 2 H 5 – C – CH 3 || O

Слайд 15

Правило В.В.Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов .

Слайд 16

5) Полимеризация. Алкины ввиду наличия тройной связи склонны к реакциям полимеризации, которые могут протекать в нескольких направлениях: a) Под воздействием комплексных солей меди происходит димеризация и линейная тримеризация ацетилена. kat HC ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ CH kat CH 2 = CH – C ≡ CH + HC ≡ CH → CH 2 = CH – C ≡ C – CH = CH 2 б) Тримеризация (для ацетилена) C акт. , t 3С H ≡ CH → С 6 Н 6 ( бензол)

Слайд 17

Кислотные свойства . 6) Водородные атомы ацетилена способны замещаться металлами с образованием ацетиленидов. HC ≡ CH + 2 Na → NaC ≡ CNa + H 2 HC ≡ CH + Ag 2 O → AgC ≡ CAg ↓ + H 2 O ( аммиачный р-р ) HC ≡ CH + CuCl 2 → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCl ( аммиачный р-р )

Слайд 18

Окисление 7 ) Горение ( t = 2500 ºC ) 2СН  СН + 4 O 2 → CO 2 + 2 H 2 O + 3 C ↓ 2C 2 H 2 + 5O 2 → 4CO 2 + 2H 2 O +Q 8 ) В присутствии перманганата калия ацетилен легко окисляется в до щавелевой кислоты (обесцвечивание раствора KMnO 4 является качественной реакцией на наличие тройной связи). 3 C 2 H 2 + 8 KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 HOOC - COOH + +8 MnO 2 + 8 KOH

Слайд 19

Применение При горении ацетилена в кислороде температура пламени достигает 3150 °C , поэтому ацетилен используют для резки и сварки металлов . Кроме того, ацетилен широко используется в органическом синтезе разнообразных веществ - например, уксусной кислоты, 1,1,2,2- тетрахлорэтана и др. Он является одним из исходных веществ при производстве синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров.

Слайд 20

Источники информации 1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. Учебник для вузов./ Под ред. Петрова А.А. – М.: Высшая школа, 1981. 2. Хомченко Г.П. Пособие по химии для поступающих в вузы. – М.: ООО «Издательство Новая Волна», 2002. 3. Курмашева К.К. Химия в таблицах и схемах. Серия «Школа в клеточку». – М.: «Лист», 1997. 4. Потапов В.М., Чертков И.Н. Строение и свойства органических веществ. Пособие для учащихся 10 кл. – М.: Просвещение, 1980.

Слайд 21

5. Оганесян Э.Т. Руководство по химии поступающим в вузы. Справочное пособие. – М.: Высшая школа,1991. 6. Иванова Р.Г., Осокина Г.Н. Изучение химии в 9-10 классах. Книга для учителя. – М.: Просвещение, 1983. 7. Денисов В.Г. Химия. 10 класс. Поурочные планы. – Волгоград: Учитель, 2004. 8. Аргишева А.И., Задумина Э.А. Химия: Подготовка к государственному централизованному тестированию. – Саратов: Лицей, 2002.

Слайд 22

9. Штремплер Г.И. Тесты, вопросы и ответы по химии: Книга для учащихся 8-11 классов общеобразовательных учреждений. – М.: Просвещение, 1999. 10. Малыхин З.В. Тестовые задания для проверки знаний учащихся по органической химии. – М.: ТЦ «Сфера», 2001. 11. Городничева И.Н. Контрольные и проверочные работы по химии. 8-11 класс. – М.: Аквариум, 1997. 12. Гаврусейко Н.П. Проверочные работы по органической химии: Дидактический материал: Пособие для учителя. – М.: Просвещение, 1991.