урок алкины
учебно-методический материал по теме

Вид занятия: урок повторения, обобщения и систематизации знаний, умений, навыков.

Цели урока:

дидактическая – обобщение, систематизация и проверка знаний студентов по теме «Алкины»;

развивающая – развитие памяти, логики, умения анализировать и делать выводы;

воспитательная – воспитание самоконтроля, умения самостоятельно работать, выделять причинно-следственные связи, расширение кругозора;

методическая – применение электронных образовательных ресурсов для активации познавательной деятельности студентов, использование различных приемов и методов образования.

Средства обучения:

а) дидактические материалы – индивидуальный лист контроля, карточки-задания

б) дидактические средства – мультимедиа, видеофрагменты, слайды.

Методы обучения: частично-поисковый, исследовательский.

Подготовительный этап урока:

- подготовка эксперта (студент группы, сдавший зачет по теме за неделю до урока);

- подготовка презентации «Применение ацетилена» студентом группы;

- составление кроссворда, сообщения по теме некоторыми студентами  группы;

- вопросы по теме «Алкины» раздела углеводороды для группы;

Памятка для эксперта:

- повторить основные вопросы и сдать зачет за неделю до зачетного занятия;

-помогать преподавателю,   оценивать деятельность студентов по бальной системе;   объявить результаты урока.

План урока

Ход урока

1 Организационный этап

Преподаватель приветствует группу, проверяет посещаемость и готовность к уроку. Студенты приветствуют преподавателя, сообщают количество присутствующих.

2 Мотивация и постановка цели урока

Слайд 1 (Приложение А) записаны тема и цели урока: обобщить, систематизировать и проверить знания по теме «Алкины» раздела «Углеводороды»

Преподаватель. Тема «Алкины» являются составной частью темы «Углеводороды» У этой группы веществ наблюдается сходство с другими непредельными углеводородами. На уроке мы рассмотрим  особенности этого класса. Алкины служат исходным сырьём в производстве каучуков, растворителей, уксусной кислоты и альдегида,  используются  при сварке и резке металлов. Алкины представляют интерес как соединения со слабыми кислотными свойствами.  Полученные знания вы будете использовать  в других разделах нашего курса – ароматические углеводороды, карбонильные соединения.  На старших курсах  вы будете изучать предмет «Химия и физика полимерных материалов», где будете рассматривать начальные этапы получения полимерных материалов их алкинов.  Помогать на занятии мне будет Зайцева Анна. Её задача – фиксировать ответы, записывать индивидуальные баллы. Из них в конце урока формируется ваша оценка. Свои ответы вы будете записывать не в тетради, а индивидуальные листы. В них вы самостоятельно подсчитываете баллы за правильные ответы. Наш урок состоит из двух основных этапов – повторение изученного теоретического материала,  и решение расчетных задач.

3 Актуализация опорных знаний

Метод – фронтальный опрос. Студенты отвечают со своего места.

Эксперт записывает количество правильных ответов в лист контроля группы (Приложение Б), затем объявляет итог опроса. Студенты записывают баллы в индивидуальный лист (Приложение В)

4 Повторение, обобщение и систематизация теоретических знаний

4.1 Номенклатура, изомерия

Преподаватель. В настоящее время синтезировано огромное количество органических веществ. Поэтому возникает необходимость в их названии. Назовите данные соединения в системе IUPAC. На экране демонстрируется слайд 2 (Приложение А)  (Ответы: а) 4-метилпентин-2; б) 3-метилбутин-1;  в) 2-метилоктин-3;  г) 4,4-диметилпентин-2)

Студенты. Записывают названия в индивидуальном листе. За два правильных ответа получают 1 балл. Проверка осуществляется устно.

Преподаватель. Составьте структурные формулы следующих соединений. Список соединений на слайде 3 (Приложение А): а) 3-этилпентин-1

б) 4,4-диметилпентин-2      в) 3,4-диметилпентин-1

Ответ на задание (а) записывают на доске, (б) выполняют самостоятельно, задание (в) самостоятельно  один студент у доски. Эксперт проходит по классу и проверяет выполнение задания (б).

 Студенты. Самостоятельно пишут в индивидуальном листе. Преподаватель. Объясните, почему у бутана, бутена и бутина разное число изомеров, несмотря на одинаковое число атомов углерода? (в этом задании учитываются внутрипредметные связи с другими УВ)

Ответ: разный тип гибридизации электронов и число связей С-С.

Студенты.  Отвечают со своих мест.

Эксперт объявляет баллы за задания по номенклатуре

4.2 Способы получения алкинов

Преподаватель. Перечислите общие и специфические способы получения ацетиленовых углеводородов.

Ответ: дегидрирование алканов и алкенов, дегидрогалогенирование дигалогеналканов, пиролиз метана, гидролиз карбида кальция.

Преподаватель. На предыдущих уроках мы рассматривали способы получения алкинов на примере ацетилена. Предлагаю самостоятельно составить уравнения реакций получения бутина-1  из а) алкана;                           б) дигалогеналкана; в) из ацетиленида натрия и бромалкана. За каждое правильно выполненное задание выставляете балл.  Слайд 4 (Приложение А) используется для самопроверки.

а) С4Н10 (бутан)    Ni      С4Н6 + 2Н2

б) С4Н8Вr2  (1,1-дтбромбутан)  + 2 КОН         С4Н6 + 2Н2О + 2КВr  

в) НС≡СNa + С2Н5Вr        НС≡С-СН2-СН3 +  NaВr

Студенты. Выполняют задания. Проверяют по слайду. Выставляют баллы.

Преподаватель. В лабораторных условиях ацетилен получают из карбида кальция. Почему этот способ не применяют при использовании больших количеств ацетилена?

Ответ. Карбид кальция получают в электропечах, при значительных затратах

энергии и денежных средств.

Преподаватель. Мы будем наблюдать получение ацетилена и его горение. После окончания опыта прошу выполнить следующие задания (записаны в индивидуальном листе): а) составить уравнения наблюдаемых процессов (письменно); б) объяснить, почему ацетилен горит красным коптящим пламенем; в) практическое применение горения ацетилена.

Студенты. Наблюдают на экране компьютера опыт «Получение ацетилена и его горение», записывают на доске уравнения реакций, отвечают на вопросы

а) СаС2 + 2Н2О          НС≡СН + Са(ОН)2 

   2С2Н2 +5 О2          4СО2 + 2Н2О

б) доля углерода в ацетилене составляет 92 %, он не успевает полностью окислиться, раскаленный углерод красного цвета;

в) сварка и резка металла, т.к. выделяется много тепла.

Преподаватель. (Межпредметные связи) Как известно, карбид кальция в природе не встречается. Какое природное вещество используется в качестве сырья? Слайд 5 (Приложение А)

Укажите формулы пропущенных веществ:  СаСО3→ … 1→ … 2→ С2Н2      Все, кто правильно ответит,  получает балл.

Ответ. 1- СаО; 2 - СаС2  

Студенты. Отвечают с места, самостоятельно записывают балл за оба правильных ответа.

4.3 Химические свойства ацетиленовых углеводородов

Преподаватель. Мы наблюдали одно их химических свойств ацетилена – его горение.  Какие типы химических реакций характерны для алкинов? Перечислите названия реакций присоединения для ацетиленовых углеводородов.

Ответ. Реакции присоединения (электрофильное и нуклеофильное), замещение водорода концевой тройной связи, полимеризации, окисления. Названия реакций присоединения: гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратирования, реакция с циановодородом.

Студенты. Отвечают с места.

Преподаватель. Чем отличаются реакции  гидратирования  этилена и ацетилена? (внутрипредметные связи). Напишите на доске уравнения данных реакций. В контрольном листе  напишите уравнение реакции Кучерова для пропина. Какое вещество образуется? (Это уравнение записывается по аналогии гидратирования ацетилена.) Какое  правило применить следует применить в данном случае?    

Ответ. В первом случае образуется этиловый спирт (катализатор – серная кислота), во втором – уксусный альдегид (катализатор – оксид  ртути (II)). Уравнение реакции Кучерова: НС≡С-СН3 + Н2О        СН3-СО- СН3 (ацетон)  (правило Марковникова.)

Студенты. Двое  работают у доски, записывают уравнения, объясняют. Уравнение реакции Кучерова дописывают в индивидуальном листе.

Преподаватель. Реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования протекают в две стадии. При этом образуются промежуточные продукты реакции. Демонстрация видеоопыта «реакция ацетилена с бромом». Задание: напишите структурные формулы промежуточного и конечного продуктов реакции. Назовите область применения тетрахлорэтана.

Ответ: СНВг=СНВг и СНВr2-СНВr2;  тетрахлорэтан используют как растворитель

Студенты. Наблюдают опыт. Записывают формулы, отвечают. Эксперт проверяет, кто выполнит задание раньше, получает балл.

Преподаватель. Выполните следующее задание.                                            Для бутина-1 найдите соответствие между названием и продуктом реакции:

Слайд 6  (Приложение А)

Ответ: 1- в;  2- а;  3- г; 4-б. Слайд 7 (Приложение А)

Преподаватель. На предыдущих занятиях мы рассматривали реакцию тримеризации алкина и получение бензола. Найдите в учебнике «Химия» с 225. информацию, подтверждающую вклад русского химика Н.Д.Зелинского в изучение этой реакции.

Ответ: Зелинский применил катализатор – активированный уголь, увеличив выход бензола до 90 %.

Студенты. Находят информацию, объясняют.

Преподаватель. К нашему занятию  было дано опережающее задание – составить кроссворд по теме «Алкины». Свой кроссворд для решения представляет …. Ваша задача – решить кроссворд, ответы передайте эксперту. Время для ответов ограничено – 5 минут. За каждое угаданное слово выставляете в индивидуальный лист 0,5 балла.

 Студенты. Решают кроссворд. Ответы на Слайде 1 (Приложение Б) Ответы проверяет автор и эксперт. Автор кроссворда записывает три балла.

4.4 Сообщение студента

Преподаватель. Один из вас нашел интересный факт, связанный с ацетиленом.

Студент. В 1839 году Джордж Торрей проверял  состояние медных газовых труб и нашел в них красный порошок. Этот порошок взрывался при ударе. Торрей принял наличие этого вещества за диверсию. Это было соединение Сu2С2 (ацетиленид одновалентной меди), которое образовалось при прохождении ацетилена, входившего в состав газа,  через трубу.  Посмотрите, как получают ацетиленид серебра замещением атомов водорода на серебро. Эту реакцию необходимо проводить с большой осторожностью, т.к. ацетилениды одновалентных металлов взрывоопасны, как и смеси ацетилена с кислородом.

Преподаватель.   Концевая тройная связь способствует поляризации связи      Н → С (водород-углерод).  Существует ряд реагентов, замещающих водород при тройной связи. Какие алкины должны вступать в такие реакции – бутин-1 или бутин-2?   Где можно применить данное свойство?  Запишите структурную формулу ацетиленида меди (I)  

Студенты. Наблюдают опыт. Делают выводы.

Ответ: СuС≡ССu

4.5 Презентация студента «Применение ацетилена» (Приложение Б) Студенты. Смотрят презентацию.

Преподаватель. Прокомментируйте данную работу.

Студенты. Дают оценку и рекомендации.

Преподаватель.  Сейчас  вы пройдете   тестирование по обсуждаемым вопросам. Ответы вводите в компьютер, он выставит вам баллы. Не забудьте занести их в индивидуальный лист. Желаю удачи!

Текст теста в Приложение В

Студенты. Выполняют тестирование, оценки записывают в оценочный лист.

5  Решение типовых задач с использованием изученного материала

Преподаватель. Мы обобщили теоретические знания по теме «Алкины». Но они будут неполными, если не найдут приложения в практической деятельности. Предлагаю решить задачи, где будут использованы способы получения и химические свойства алкинов. Сложность задания вы выбираете сами. За более легкую задачу получите 3 балла, второй уровень сложности – 4 балла. За решение задачи, включающей несколько типов заданий – 5 баллов. Условия задач найдете в компьютере. Баллы включаются в итоговую оценку.

Текст задач (Приложение В)  внесен в компьютер. Применяется программа, которая выбирает студенту задачу данного уровня сложности и сообщает правильный ответ.

Студенты. Выбирают себе задачу, решают. Помощник и преподаватель помогают студентам, не справившимся с задачей.

6 Подведение итогов, выставление поурочного балла,  сообщение домашнего задания.

 6.1 Преподаватель. Сегодня на уроке мы с вами повторили ещё  раз особенности УВ ацетиленового ряда. Мы наблюдали некоторые химические свойства и способы получения ацетилена. Ответили на многие вопросы, решили задачи, посмотрели презентацию, отгадали кроссворд. Ваша работа оценивается в баллах, их объявит мой помощник. Студенты, набравшие максимальное количество баллов, освобождаются от  данного вопроса на контрольной работе.  (Студенты сдают индивидуальные листы и записывают домашнее задание)

6.2 Домашнее задание:  слайд 7

1. Осуществите превращения, укажите условия протекания реакций

       СН4→С2Н2→С2Н3Сl → С2Н2→ С2НNa → С4Н6

2. Сколько литров водорода потребуется для полного гидрирования 16,2 г смеси бутин-1 и бутин-2 (условия нормальные)?    

3. Сколько существует углеводородов состава С6Н10, содержащих тройную связь? Напишите структурные формулы и назовите их.

Подводим итоги.

Дополнительную информацию, видеоопыты  и многое другое вы можете найти на сайте:  (Слайд 8) (Приложение А)    http://school-collection.edu.ru

Приложение А – слайды к уроку

Приложение В – тесты, задачи

Тест по теме «Алкины»

1. Длина связи С  С в молекуле ацетилена равна:

а) 0,154 нм;   б) 0,134 нм;

в) 0,140 нм;   г) 0,120 нм.

2. Присоединение воды к ацетилену – это реакция:

а) С.В.Лебедева;    б) Н.А.Прилежаева;

 в) Ш.А.Вюрца;     г) М.Г.Кучерова.

3. Пропуская ацетилен через нагретый активированный уголь, можно получить:

а) циклогексан;     б) полиэтилен;  

в) бензол;               г) ксилол.  

а) бутин-1;               б) 4-метилпентин-2;      

 в) гексин-3;           г) бутин-2.            

5. Молярную массу алкина с числом углеродных атомов, равным n, можно рассчитать  по формуле:

а) 12n – 2;               б) 14n – 2;

в) 14n + 2;               г) 12n + 2.

6. При взаимодействии карбида кальция с соляной кислотой наряду с ацетиленом образуется:  

 а) гидроксид кальция;      б) оксид кальция;        

в) хлорид кальция;            г) кальций.

7. Какой из углеводородов горит наиболее коптящим пламенем?

а) метан;    б) этан;  

 в) этен;     г) этин.

8. Бутин -1 можно отличить от бутина -2  

 а) по действию бромной воды;

б) по действию аммиачного раствора оксида серебра (I);  

в) по продуктам горения;  

 г) по действию раствора перманганата калия.

9. Продуктом взаимодействия пропина  с водой является:

а) уксусный альдегид;      б) этиловый спирт;

в) ацетон;                           г) уксусная кислота.

10. В результате полного хлорирования ацетилена:

 образуется конечный продукт,  название которого:

а) хлорэтен;                      б) дихлорэтан;

 в) трихлорэтан;                г) тетрахлорэтан.

Ответы:

1 Г        6 В

2 Г        7 Г

3 В        8 Б

4 А        9 В

 5 Б        10 Г

Расчетные задачи по теме «Алкины»

3 балла

1. Какой объём ацетилена необходим для реакции с 8 г брома при получении 1,1,2,2-тетрабромэтана?   (0,56 л)
2. Какой объём ацетилена необходимо затратить для получения бензола массой 39 кг?      (33,6м3)
3. Сколько литров кислорода при нормальных условиях потребуется для сжигания 80 кг пропина?     (44,8 м3)  

4 балла

4. Какой объём ацетилена можно получить из 4 г технического карбида кальция с массовой долей СаС2  80 %.     (11,2 л)
5. При гидролизе 3,2 г технического карбида кальция образовалось 952 мл ацетилена (н.у.).  Какова массовая доля примесей в карбиде? (25 %)
6. При прохождении метана объёмом 1000 м3 (н.у.) через реактор образовался ацетилен массой 348 кг. Рассчитайте выход ацетилена.        (60 %)  
7. Какую массу уксусного альдегида можно получить из 44,8 л ацетилена по реакции Кучерова, учитывая, что  выход альдегида составляет 90% от теоретического?  (79,2 г)
8. Какой объём воздуха потребуется для сжигания 100 л пропина при н.у.? (Объёмную долю кислорода в воздухе принять равной 20%)         (2000 л)

5 баллов

9.  При сжигании 5,2 г вещества выделилось 8,96 л оксида углерода (IV)   и 3,6 г воды. Масса 1 л этого вещества в газообразном состоянии составляет 1,16 г (н.у.). Определите формулу вещества.  (С2Н2)
10.  Какую массу брома может присоединить 1 м3 смеси ацетилена и метана с объёмной долей СН4 60 %?   (5,72 кг)
11.  Какую массу раствора брома в тетрахлорметане с массовой  долей Br2  8% может обесцветить ацетилен, полученный из 15,3 г  технического карбида кальция, содержащего 16 % примесей?   (800 г)
12.  При полном бромировании 5,4 г алкина его  масса увеличилась

     на 32,0 г. Какова формула исходного углеводорода?  (С4Н6)

13.  Водород объёмом 3,36 л (н.у.) полностью прореагировал с бутином массой 5,4 г. Определите объемную долю бутана в образовавшейся смеси газов.  (50 %)
14. Сколько литров кислорода при нормальных условиях потребуется для

полного сгорания 6,5 г ацетилена? Какую массу водного раствора  едкого натра с массовой долей NaOH 25 % необходимо взять для  поглощения образовавшегося СО2, если при этом получилась средняя  соль?   (8,4 л О2;  160 г  р-ра NaOH)

Индивидуальный лист        Студент _________________   группа___________