Учебно-методические материалы к открытому уроку "Альдегиды и кетоны"
учебно-методический материал

Информационная карта по теме: «АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ»

АЛЬДЕГИДЫ  (СnH2n-1OН)– это органические соединения, молекулы которых содержат карбонильную группу, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом

КЕТОНЫ – органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами

Физические свойства альдегидов

Формальдегид представляет собой газообразное при комнатной температуре вещество. Альдегиды до С12 — жидкости, а альдегиды нормального строения с более длинным неразветвлённым углеродным скелетом, являются твёрдыми веществами.

Температуры кипения альдегидов с неразветвлённым строением углеродной цепи выше, чем у их изомеров. Например, валериановый альдегид кипит при 100,4 °C, а изовалериановый — при 92,5 °C. Они кипят при более низких температурах, чем спирты с тем же числом углеродных атомов, например, пропионовый альдегид кипит при 48,8 °C, а пропанол-1 при 97,8 °C. Это показывает, что альдегиды, в отличие от спиртов, не являются сильно ассоциированными жидкостями[8]. Данное свойство используется в синтезе альдегидов путём восстановления спиртов: поскольку температура кипения альдегидов в целом ниже, они могут быть легко отделены и очищены от спирта перегонкой. В то же время их температуры кипения намного выше, чем у углеводородов с той же молекулярной массой, что связано с их высокой полярностью.

Вязкость, плотность и показатель преломления при 20 °C увеличиваются с увеличением молярной массы альдегидов. Низшие альдегиды являются подвижными жидкостями, а альдегиды от гептаналя до ундеканаля имеют маслообразную консистенцию  .

Формальдегид и ацетальдегид практически неограниченно смешиваются с водой, однако, с ростом длины углеродного скелета, растворимость альдегидов в воде сильно уменьшается, например, растворимость гексаналя при 20 °С составляет лишь 0,6 % по массе. Алифатические альдегиды растворимы в спиртах, простых эфирах и других распространённых органических растворителях.

Низшие альдегиды имеют резкий запах, а высшие гомологи от С8 до С13 являются компонентами многих парфюмерных изделий.

Способы получения альдегидов и кетонов.

1.  Гидратация алкинов. Из ацетилена получают уксусный альдегид, из его гомологов – кетоны:

                                              Hg2+

                 С2Н2 + НОН   →   СН3 – С(О)Н

CH3 – C ≡ CH + НОН   →    СН3 – С(О) – СН3

2. При щелочном гидролизе дигалогеналканов, содержащих два атома галогена при одном атоме углерода образуются карбонильные соединения:

СН3 – СНСI2  +   2NаОН  →  СН3 – СН = О  + НОН  +    2NаСI

СН3 – С(СI)2  - СН3  + 2NаОН  →   СН3 – С(О) – СН3  +  2NаСI + НОН

3. При окислении первичных спиртов получают альдегиды, а вторичных – кетоны:

СН3 – ОН  + [О]  →  СН2О  + Н2О

СН3 – СН(ОН) – СН3  +  [О] →  СН3 – С(О) – СН3  + Н2О

 4. Оксосинтезом – присоединением СО и Н2 к олефинам:

СН3 – СН = СН2  +  СО  +  Н2  →   СН3 – СН2 – СН2  - С

Химические свойства

Высокая реакционная способность связана с наличием полярной связи С=О. Альдегиды являются жёсткими основаниями Льюиса и, в соответствии с этим, атом кислорода в них может координироваться с жёсткими кислотами: H+, ZnCl2, BF3, AlCl3 и т. д.[12] В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе.

 1. Восстановление. Из альдегидов и кетонов получаются соответсвенно первичные и вторичныеспирты:

СН3 – С(О)Н  +  Н2  →   СН3 – СН2ОН

СН3 – С(О) – СН3  +  Н2  →  СН3 – СН(ОН) – СН3

 2. Присоединение воды к альдегидам приводит к образованию гидратов альдегидов.

  СН3 – С(О)Н  +  НОН  →   СН3 – С(ОН)2Н

3. Присоединение синильной кислоты.

СН3 – С(О)Н  +  НСN  → СН3 – СН(ОН) – C ≡ N

СН3 – С(О) – СН3  +  НСN   →    СН3 – С(ОН)(CN) – СН3

 4. Присоединение гидросульфита натрия.

 СН3 – С(O) – СН3  + NаНSО3   →   СН3 – С(OH)(  SО3Nа) – СН3

 СН3 – С(О)H      +  NаНSО3   →   СН3 – СН(OH) — SО3Nа

 5. Присоединение одной молекулы спирта к альдегидам приводит к образованию полуацеталей, а двух молекул спирта к образованию ацеталей:

 СН3 – С(О)H   +  С2Н5ОН  →  СН3 – СH(OH) – ОС2Н5

 СН3 – С(О)H  + 2С2Н5ОН   →   СН3 – СН – (ОС2Н5)2  + Н2О  

 6. Полимеризация альдегидов.

nСН3 – С(О)H → (- СН( СН3)– О — )n

7. Окисление альдегидов.

СН3 – СН =О  +  2[Ag(NН3)2]ОН  → СН3 СООNН4  + 2Аg↓ +  3NН3↑  +  Н2О

В упрощенном виде реакцию «серебряного зеркала» записывают:

СН3 – СОН  +  Аg2О  →   СН3 – СООН  +  2Аg↓

Окисление гидроксидом меди (II)

СН3 – СОН  +  Сu(ОН)2  →  СН3- СООН  + 2СuОН  +  НОН

8. Замещение карбонильного кислорода галогенами.

 СН3 – С(О)Н  +  РСI5   →  СН3 – СН(СI)2    +  РОСI3  

 СН3 – С(O) – СН3  +  РСI5   →    СН3 – С(СI)2 – СН3  +  РОСI3

9. Замещение карбонильного кислорода на остаток гидроксиламина.

 СН3 – С(О)Н  +  Н2NОН  →    СН3 – С( N — ОН) – H   +   H2O

10. Замещение атомов водорода в радикалах на галогены.

СН3 – С(О)Н  + СI2  →   СIСН2 – СОН  +  НСI

Тестовое задание «Альдегиды, строение и свойства»

Выберите правильные ответы для альдегида, предложенного в вашем варианте:      

1 вариант – этаналь,  2 вариант - метаналь

1.Муравьиный альдегид

2.Его 40% -ный водный раствор называют формалином

3.Формальдегид

4.В его молекуле карбонильная группа соединена с двумя атомами водорода

5.Ацетальдегид.

6.Уксусный альдегид

7.Газообразное вещество с резким запахом

8.Ядовит

9.Жидкость с температурой кипения 200С

10. Имеет запах прелых яблок

11. Хорошо растворим в воде

12. Восстанавливается на катализаторе до этанола

13.Окисляется до муравьиной кислоты

14.Качественной реакцией на это вещество является реакция "серебряного зеркала"

15.Получают в промышленности окислением этена кислородом воздуха

16.Расходуется на получение уксусной кислоты

17.Используется для получения фенолоформальдегидных пластмасс

18.Характерна качественная реакция с гидроксидом меди (II)

19.Получают присоединением воды к ацетилену.

20. Является слабой кислотой

Вариант 2.

     1. Для альдегидов и кетонов характерна функциональная группа

            А. – ОН           Б. – СОН             В. – СООН          Г. – О -    

     2. Тип гибридизации атома углерода в молекуле метаналя HCOH

            А. sp2                   Б. sp                     В. sp3                 Г. sp4 

    3. Изомерами являются

           А. этанол и этаналь                  Б. бутан и бутанон

           В. пропанон и пропаналь         Г. этаналь и пропаналь

    4. Правильное название вещества СН3 – СН2 – СН(СН3) - СН(СН3) – СОН

           А. 2 – метилпентаналь                  Б. 2,3 – метилпентаналь

           В. 2,3 – диметилпентаналь           Г. гептаналь

    5. Установите соответствие между формулой вещества и классом

        соединений

                 Название  вещества                                  Класс соединений

           А. пентанон-2                                       1) альдегиды

           Б. гидроксобензол                                2) арены

           В. этанол                                               3) фенолы

           Г. пропаналь                                        4) спирты

                                                                          5) кетоны                                            

Тестовое задание «Альдегиды, строение и свойства»

Выберите правильные ответы для альдегида, предложенного в вашем варианте:      

1 вариант – этаналь,  2 вариант - метаналь

1.Муравьиный альдегид

2.Его 40% -ный водный раствор называют формалином

3.Формальдегид

4.В его молекуле карбонильная группа соединена с двумя атомами водорода

5.Ацетальдегид.

6.Уксусный альдегид

7.Газообразное вещество с резким запахом

8.Ядовит

9.Жидкость с температурой кипения 200С

10. Имеет запах прелых яблок

11. Хорошо растворим в воде

12. Восстанавливается на катализаторе до этанола

13.Окисляется до муравьиной кислоты

14.Качественной реакцией на это вещество является реакция "серебряного зеркала"

15.Получают в промышленности окислением этена кислородом воздуха

16.Расходуется на получение уксусной кислоты

17.Используется для получения фенолоформальдегидных пластмасс

18.Характерна качественная реакция с гидроксидом меди (II)

19.Получают присоединением воды к ацетилену.

20. Является слабой кислотой

Вариант 1.

     1. Общая формула альдегидов и кетонов

          А. СпН2п             Б. СпН2п О            В. СпН2п-1 ОН            Г. СпН2пО2

     2. Для альдегидов  и кетонов характерна группа

           А. гидроксильная                        Б. карбоксильная

           В. сложноэфирная                      Г. карбонильная            

    3. Вид изомерии характерный  для бутаналя

                   А. углеродного скелета                    Б. положения связи    

                   В. положения группы                       Г. геометрическая

    4. Правильное название вещества   СН3 – СН(СН3) - СН(СН3) – СОН

                   А. 2-метилгексаналь                         Б. 2-метилбутаналь

                   В. 2,3 – диметилбутаналь                В. 2,3 – диметилбутанон

    5. Установите соответствие между названием вещества и классом

         соединений

          Название  вещества                            Класс соединений

           А. гептанол – 2                                       1) альдегиды

           Б. гидроксобензол                                  2) арены

           В. этаналь                                               3) фенолы

           Г. бутанон-2                                           4) спирты

                                                                            5) кетоны                                            

Лист заданий

1. О каком веществе идет речь, если известно, что плотность по водороду вещества, имеющего массовый состав: С – 54,55%, Н – 9,09%, О – 36,36%, равна 22. Выведите молекулярную формулу этого вещества и составьте его структурную формулу.

2. Осуществите цепь превращений:

Углерод → ацетилен → ацетальдегид (уксусный альдегид)

3. Составьте структурную формулу гептаналя, и приведите 2-3 формулы его изомеров, назовите их

4. Найдите на схеме способы получения и химические свойства альдегидов, дайте названия реакциям. Используйте материал информационной карты и слайды (7-10, 13-16)

5. Составьте схему, отражающую способы применения альдегидов. Используйте материал слайдов (17-27)

Тема: «Альдегиды»

Цель урока: формировать понятие об альдегидах, их строении, свойствах и применении.

Задачи.

Образовательные: изучить гомологический ряд, виды изомерии, свойства применения альдегидов, актуализировать и углубить знания учащихся о способах получения альдегидов. Развивающие:  продолжить развитие умений  доказывать, анализировать, предвидеть свойства вещества по его строению; развивать умения учащихся составлять структурные формулы веществ по названию и называть вещества по структурной формуле; развивать логическое мышление. Воспитательные: продолжить формировать культуру общения через умение слушать, вести дискуссию, работу в парах антиалкогольное воспитание, уважение к отечественной науке через работу русских учёных (патриотическое воспитание).

Предполагаемые результаты.  

Личностные: осознание  потребности  и готовности  к самообразованию, в том числе и в рамках самостоятельной деятельности; умение оценивать  жизненные ситуации и   с точки зрения безопасного образа жизни и сохранения здоровья. 

Предметные: знают состав и строение альдегидов, их функциональную группу; составляют структурные формулы изомеров и гомологов альдегидов и называют их по международной номенклатуре; объясняют зависимость свойств альдегидов от строения их функциональной группы; приводят качественные реакции на альдегиды» составляют уравнения реакций, подтверждающих свойства альдегидов; характеризуют применение альдегидов и их генетическую связьс другими классами органических соединений. 

Метапредметные: 

Познавательные: умение структурировать знания; контроль и оценка процесса и результатов деятельности; умение строить логичное рассуждение, включающее установление причинно-следственных связей. Представлять информацию в виде конспектов, таблиц, схем.  

Регулятивные:  целеполагание как постановка учебной задачи; коррекция результата с учётом самооценки;  оценка — выделение и осознание  того, что уже усвоено и что ещё нужно усвоить, осознание качества и уровня усвоения. 

Коммуникативные: умение формулировать высказывание, адекватно использовать речевые средства и символы для представления результата; планирование учебного сотрудничества.

Ход урока.

1. ОРГАНИЗАЦИОННЫЙ МОМЕНТ, МОТИВАЦИЯ

Мы познаем мир при помощи органов чувств. Нас окружает море разнообразных запахов. Насекомые общаются между собой, выделяя ничтожные количества органических соединений, имеющих сравнительно небольшие молекулы. Такие вещества называются феромонами. Чувствительность насекомых к феромонам просто поразительна: самец ночной бабочки большой павлиний глаз чувствует половой феромон самки на расстоянии до 10 км!

-Какие химические вещества входят в состав феромонов?

Культовый аромат Chanel № 5 впервые поступил в продажу 5 мая 1921 года. Но и сегодня, почти век спустя, эти духи считаются символом элегантности и безукоризненного вкуса и являются самыми продаваемыми в мире, каждые тридцать минут в мире продается один флакон этого аромата

-Какие вещества придают такой тонкий и незабываемый аромат этим духам?

- На все эти вопросы мы ответим сегодня на уроке.

2. АКТУАЛИЗАЦИЯ ОПОРНЫХ ЗНАНИЙ

Коллективная работа:

1. О каком веществе идет речь, если известно, что плотность по водороду вещества, имеющего массовый состав: С – 54,55%, Н – 9,09%, О – 36,36%, равна 22. Выведите молекулярную формулу этого вещества и составьте его структурную формулу.( на доске)

2. Осуществите цепь превращений:

углерод → ацетилен → ацетальдегид (уксусный альдегид) (на доске)

3. На основании эксперимента опишите наблюдения (демонстрация)

Задание № 1

Задание № 2

1)   2C+H2 →C2H2 

2)  C2H2 + H2O → СН3 СОН

                          ацетальдегид (уксусный альдегид)

Задание № 3

Одноатомные спирты легко окисляются, при этом образуются альдегиды. План:

1. Прокалить медную проволоку в пламени спиртовки

2. Опустить прокалённую медную проволоку, покрытую чёрным налётом оксида меди (II)  в пробирку.

3. В пробирке с этанолом медная проволока снова становится блестящей, появляется специфический запах ацетальдегида.

С2Н5ОН + CuO = CH3COH + Cu + H2O

3. ФОРМУЛИРОВАНИЕ ТЕМЫ УРОКА, ЦЕЛЕПОЛАГАНИЕ

- Как вы уже догадались, сегодня на уроке мы будем изучать новый класс органических веществ, к которому принадлежит уксусный альдегид или ацетальдегид.  Вторая часть слова ацетальдегид несёт в себе название класса, который мы и будем сегодня изучать.

- Сформулируйте  одним словом тему нашего урока. Альдегиды. (слайд 1)

-Давайте выясним, что мы уже знаем про альдегиды, что нам уже известно об альдегидах, на примере ацетальдегида? (мозговой штурм)

- А что ещё можем узнать? (Построение проекта – задачи урока)

4. ИЗУЧЕНИЕ НОВОГО МАТЕРИАЛА

4.1. Состав, строение, изомерия, номенклатура

Работа в группах:

Задание № 1: определите, что общего во всех трех формулах на слайде 5? Дайте определение альдегидам (слайд 2). Работа с информационной картой.

Задание № 2 на основе слайда 4 определите тип связи характерный для альдегидной группы, тип гибридизации атома углерода?

Задание № 3: на основе слайда 6 укажите какие виды изомерии характерны для альдегидов?

Работа с информационной картой.

Задание № 4: Составьте структурную формулу гептаналя, и приведите 2-3 формулы его изомеров, назовите их. Работа с листом заданий.

Обобщение.

- Вы уже, наверное, догадались, что в состав феромонов (о них шла речь в начале урока) входят альдегиды?

Феромоны – это летучие химические сигналы, биологические маркеры определенного вида живых существ, активно влияющие на процесс их развития и поведения.

Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют феромоны, в составе которых имеется  гексаналь.

Создатель знаменитых духов «Шанель № 5» - Эрнест Бо, бывший парфюмер царского двора, бежавший из России после революции 1917 года, стал первым парфюмером, которому удалось построить на основе молекул альдегидов полноценный аромат. Парфюмер представил мадемуазель Шанель на выбор десять ароматов, из которых она выбрала пятый — отсюда и пошло название шедевра. К тому же, «пять» было любимым числом Коко Шанель.

Самыми популярными в парфюмерии синтетическим альдегидами являются: гептаналь с запахом мускатного шалфея и зеленой травы, нональ, благоухающий розами и многие другие.

4.2. Химические свойства альдегидов.

Индивидуальная и групповая работа

- Как называются реакции, с помощью которых можно определить вещества?

Просмотр видеофрагмента «Качественные реакции на альдегиды» (Работа с информационной картой) (слайд 11, слайд 12)

- Какие наблюдения позволяют сказать, что реакция прошла?

-  Само слово «альдегид», придуманное немецким химиком Юстасом фон Либихом, является сокращенным alcohol dehydrogenatum, что означает «спирт без водорода».

4.3. Способы получения и химические свойства альдегидов

Индивидуальная и групповая работа

Работа с листом заданий.

Работа с информационной картой.

1). Составьте кластер, отображающий получение и химические свойства альдегидов. Используйте слайды (7-10, 13-16).  Дайте названия химическим реакциям.

3). Составьте кластер, отображающий применение альдегидов. Используйте слайды (17-27)

5. ЗАКРЕПЛЕНИЕ

Индивидуальная работа

Работа с листом заданий.

Работа с информационной картой.

Выполните тестовые задания по вариантам.

6.ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ:

проработать §19;  вопросы и задания №  1-7 стр.174. (на доске)

7. РЕФЛЕКСИЯ. 

 Ребята, настало время подвести итоги урока. Каждый из нас в жизни достигает своих высот, на уроке мы тоже достигли пусть маленькой, но важной высоты.

 Ответьте, пожалуйста,  на вопросы:

Что нового вы узнали на уроке…

Достигли ли мы поставленной цели?

Что вам понравилось больше всего на уроке?

Что не понравилось?