Методические рекомендации по выполнению ВСР по дисциплине химия
учебно-методическое пособие на тему

Общие методические указания

Химия является не только общетехнической, но и общеобразовательной наукой. Поэтому инженер любой специальности должен обладать достаточными знаниями в области химии.

В результате изучения курса студенты и обучающиеся должны получить современное научное представление о материи и формах ее движения, о веществе как одном из видов движущейся материи, о механизме превращения химических соединений. Знание курса химии необходимо для успешного изучения последующих общенаучных и специальных дисциплин. Студенты должны прочно усвоить основные законы и теории химии и овладеть техникой химических расчетов; выработать навыки самостоятельного выполнения химических экспериментов и обобщения наблюдаемых фактов.

Учебно-методическое пособие разработано для самостоятельной работы студентов и обучающихся по различным специальностям. В данном пособии курса материал представлен в виде таблиц и алгоритмов. Такое изложение материала концентрирует самое существенное в рассматриваемом материале, помогает самостоятельно изучать материал, а так же проводить самостоятельно лабораторные и практические занятия.

Основной вид учебных занятий студентов–заочников – самостоятельная работа над учебным материалом. По курсу химии она слагается из следующих элементов: изучение материала по учебникам и учебным пособиям; выполнение контрольных заданий; выполнение лабораторного практикума; индивидуальные консультации; посещение аудиторных занятий; сдача зачета по лабораторному практикуму; сдача зачета по всему курсу.

Работа с литературой.

Изучать курс рекомендуется по темам, предварительно ознакомившись с содержанием каждой из них по программе. (Расположение курса в программе не всегда совпадает с расположением его в учебниках.) Изучая курс, пользуйтесь и предметным указателем в конце книги. При первом чтении не задерживайтесь на математических выводах, составлении уравнений реакции; старайтесь получить общее представление об излагаемых вопросах, а также отмечайте трудные или неясные места. Внимательно прочитайте текст, напечатанный особым шрифтом. При повторном изучении темы усвойте все теоретические положения, математические зависимости и их выводы, а также принципы составления уравнений реакций. Вникайте в сущность того или иного вопроса, а не пытайтесь запомнить отдельные факты и явления. Изучение любого вопроса на уровне сущности, а не на уровне отдельных явлений способствует более глубокому и прочному усвоению материала. Решение задач – один из лучших методов прочного усвоения, проверки и закрепления теоретического материала.

Контрольные задания.

В процессе изучения курса органической химии студент должен выполнить две контрольные работы. К выполнению контрольной работы можно приступить только тогда, когда будет изучена определенная часть курса и тщательно разобраны решения примеров, приведенных перед задачами к соответствующим темам контрольных заданий.

Решение задач и ответы на теоретические вопросы должны быть коротко, но четко обоснованы, за исключением тех случаев, когда по существу вопроса такая мотивировка не требуется.

Каждая контрольная работа должна быть аккуратно оформлена; для замечаний рецензента надо оставлять широкие поля; писать четко и ясно; номера и условия задач переписывать  в том порядке, в каком они указаны в задании.

Алгоритм решения расчетной задачи:

1. Внимательно прочитайте условие задачи.
2. Запишите краткое условие задачи на черновике.
3. Ниже условия запишите формулы для расчета.
4. Составьте уравнения реакции (если это необходимо).
5. Вычислите по формуле величины (молярные массы веществ, количество вещества по формуле).
6. Запишите полученные данные над химическими формулами в уравнении реакции.
7. Под химическими формулами запишите количество вещества по уравнению.
8. Составьте пропорцию и решите ее.
9. Перепишите решение задачи в тетрадь и запишите ответ.

Лабораторная работа.

Для глубокого изучения химии как науки, основанной на эксперименте, необходимо выполнить лабораторные работы. Работа разрешается только после ознаколмления с правилами техники безопасности и особенностями каждой лабораторной работы.

Общие правила проведения лабораторной работы:

1. Рабочее место содержится в чистоте и порядке, не загромождайте его посторонними предметами.
2. Не допускайте попадания химических реактивов на кожу и одежду. Нельзя брать вещества руками и пробовать их на вкус.
3. Не уносите на свои рабочие места реактивы общего пользования. Если нет указаний по дозировке реактивов, то используйте минимальное количество.
4. Запрещается пользоваться реактивами без этикетов.
5. Сухие реактивы берите только чистым шпателем, не путайте пробки от склянок с различными реактивами. Излишки реактивов не высыпайте и не выливайте обратно в склянки, из которых они были взяты.
6. Особую безопасность соблюдайте при работе с ядовитыми и опасными веществами, с кислотами и щелочами.
7. Работать при нагревании жидкости следует так, чтоб в случае разбрызгивания жидкость не попала на экспериментатора и работающих рядом с ним студентов, то есть отверстие пробирки должно быть направлено в сторону от себя и от товарищей. Не забывайте пользоваться при этом держателем.
8. После опытов остатки реактивов смойте в раковину, не забыв разбавить водой. Остатки металлов соберите в специально отведенную для этого склянку. Остатки агрессивных и дорогостоящих реактивов соберите в специальные склянки.
9. Не трогайте, не включайте и не выключайте без разрешения рубильники и электрические приборы.
10. При проведении лабораторной работы соблюдайте тишину, не занимайтесь посторонними делами, не проводите опыты, не относящиеся к данной лабораторной работе, не описанные в методических указаниях.

К лабораторным занятиям следует готовиться заранее. Выполнению лабораторной работы предшествует собеседование с преподавателем. Подготовку следует начинать с изучения теоретического материала, относящегося к данной работе. Перед выполнением работы следует ознакомиться с методикой ее выполнения. При неудаче опыта, прежде чем его повторить, установите причину неудачи. После окончания работы необходимо вымыть посуду, привести в порядок рабочее место.

Отчет должен содержать следующие сведения:

1. Название работы и дата ее выполнения.
2. Цель работы.
3. Номер и название опыта.
4. Краткое описание хода работы с указанием условий проведения опыта.
5. Рисунки и схемы, используемых приборов.
6. Наблюдения и уравнения реакций.
7. Расчеты, таблицы, графики.
8. Выводы и ответы на вопросы после лабораторной работы.

Зачет

К сдаче зачета допускаются студенты и обучающиеся, которые выполнили контрольные задания, проделавшие лабораторный практикум.

Курс органической химии включает изучение следующих тем:

1. Введение в органическую химию. Углеводороды.
2. Кислородсодержащие органические соединения.
3. Азотсодержащие органические соединения. Высокомолекулярные и полимерные материалы.

Введение в органическую химию. Углеводороды

Органическая химия – химия соединений углерода. Так как органических соединений очень много, то необходимо их сгруппировать по определенным классам. При ознакомлении с простейшими представителями каждого класса, можно получить общее представление о соединениях всех классов. Основой классификации можно считать вещества, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Такие вещества называют углеводороды. Все остальные вещества – производные углеводородов. Их можно считать соответствующими продуктами замены одного или нескольких атомов водорода на функциональную группу.

Классификация углеводородов

Функциональные группы и классы органических соединений

Предельные углеводороды (парафины, алканы).

Углеводороды с общей формулой СnН2n+2, которые содержат в своем составе только одинарные (насыщенные) связи, называются алканами.

Гомологический ряд алканов:

Изомерия и номенклатура

Так как органических веществ очень много, то для них принята специальная номенклатура – International Union of Pure and Applied Chemistry, сокращенно IUPAC (ИЮПАК). В таблице 2 даны названия первых предельных углеводородов. Если мысленно вычесть их формул по одному атому водорода, то получаются формулы групп атомов, которых называют радикалами. Названия радикалов образованы от названий соответствующих углеводородов путем замещения суффикса –ан на –ил

Многочисленность органических веществ обусловлена явлением изомерии. Изомерия – явление существования веществ, сходных по качественному и количественному составу, но имеющих различное строение, а следовательно и свойства.

Для составления названий углеводородов с разветвленной цепью придерживаются определенных правил.

Алгоритм составления названия органического вещества.

1. Формирование названия углеводорода начинается с главной цепи – самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле.
2. Нумерация главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель. Старшинство заместителей: метил, затем этил, пропил и т.д.
3. В начале названия указываются цифры – номера атомов углерода, при которых находятся заместители.
4. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер повторяется дважды (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди-2, три-3, тетра-4, пента-5…), затем указывается название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород – член гомологического ряда метана.
5. Пример:

        СН3    СН3

 С4Н3 – С3Н – С2Н2 – С1Н3

       СН2 – СН3                   

1. Главная цепь содержит 4 атома углерода (бутан).
2. Нумерация с того конца, где находится старший заместитель (метил).
3. У 2-го атома углерода – 1 заместитель – метил, у 3-го атома – 2 заместителя – метил и этил.
4. 2,3-диметил,3-этилбутан.

• Задания по теме:

1. Приведите названия предельных углеводородов, которые имеют следующие формулы:

а) СН3 – СН2 – СН2 – СН3                                                СН3

б) СН3 – СН2 – СН – СН – СН3          в)     СН3 – С – СН2 – СН3

                          СН3  СН3                                    СН3

г) СН3 – СН2 – СН – СН – СН – СН3               д) СН3 – СН2 – СН – СН – СН – СН3

                           С2Н5 СН3  СН3                                                      СН3 СН3  СН3

2. Изобразите структурную формулу 3,3,4 – триметилгексана, 2,2,3 – триметилпентана, 2,2-диметил, 3-этилпентана.
3. Составьте конспект ответа, характеризующего метан и этан, заполнив таблицу.

• Решение задач на нахождение формулы органического вещества.

Основные расчетные формулы:

(1)                                             (3)

(2) М (в-ва)= D(Х)×М(Х)                              (4)   

D(Х) - относительная плотность вещества.

w-массовая доля химического элемента (проценты или доли единицы)

Аr - относительная атомная масса вещества

М - молярная масса вещества (г/моль)

n - количество атомов элемента в веществе.

Если в задаче дана относительная плотность вещества, то:

- по формуле (2) находим молярную массу вещества и подставляем ее в формулу (4)

- при нахождении (n) сразу округляем до целого числа.

Пример: Найдите молекулярную формулу углеводорода, содержание углерода в котором 80%, а водорода – 20%, относительная плотность по водороду равна 15.

1. Внимательно прочитайте условие задачи и кратко запишите его

Дано:

• (C) = 80%
  (Н) = 20%
  D (H2) = 15
  ____________
  Mr (СхНy) – ?

2. Запишите формулы расчета массовой доли элемента вещества.

;

;

Mr = 2 . D H2;

3. Все данные внесите в формулу

4. Установите соотношение атомов

n(C) : n(H) = 2 : 6

5. Напишите формулу вещества С2Н6

6. Запишите ответ

Ответ: молекулярная формула вещества С2Н6 – этан.

• Задачи для самостоятельного решения:

1. Ароматический углеводород нафтали содержит 93,75 % углерода, 6,25 % водорода. Выведите формулу нафталина, если плотность паров вещества по воздуху равна 4, 41.
2. Выведите молекулярную формулу хлорпроизводного предельного углеводорода с массовой долей хлора – 89,9% и углерода – 10,1%. Относительная молекулярная масса этого соединения – 237.
3. Определите структурную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 88,9%. Известно, что углеводород взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра. Плотность паров углеводорода по воздуху составляет 1, 862.
4. Органическое вещество содержит углерод (массовая доля 84,21%) и водород (15,79%). Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу  этого вещества.  
5. В углеводороде массовая доля углерода равна 84%. Относительная плотность паров углеводорода по воздуху равна 3,45. Определите эмпирическую формулу углеводорода.
6. Массовая доля углерода  в углеводороде равна 85,71%, водорода – 14,29%. Относительная плотность углеводорода по азоту равна 1. Выведите  молекулярную формулу углеводорода, напишите его структурную формулу.
7. Массовая доля водорода в углеводороде 7,7%. Молярная масса углеводорода 78 г/моль. Выведите формулу вещества.
8. В углеводороде массовые доли углерода и водорода соответственно равны 82,76 и 17,24%. Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 2,0. выведите его молекулярную формулу.
9. Относительная плотность алкана по воздуху равна 1,52. Выведите его молекулярную формулу.
10. В предельном одноатомном спирте содержится по массе 60% углерода, 13,7% водорода. Относительная плотность паров спирта по гелию 15. Определить молекулярную формулу спирта, дать название.
11. В предельном одноатомном спирте содержится по массе 68,2% углерода, 13,6% водорода. Относительная плотность паров спирта по гелию 22. Определить молекулярную формулу спирта, дать название.
12. В предельном одноатомном спирте содержится по массе 64,9% углерода, 13,5% водорода. Относительная плотность паров спирта по гелию 18,5. Определить молекулярную формулу спирта, дать название.
13. В предельном одноатомном спирте содержится по массе 72,4% углерода, 13,8% водорода. Относительная плотность паров спирта по гелию 29. Определить молекулярную формулу спирта, дать название.
14. Вычислить формулу углеводорода, содержащего 87,5% углерода и 14,3% водорода. Плотность по водороду равна 14 а.е.м.
15. Вычислить формулу углеводорода, содержащего 92,3% углерода и 7,7% водорода. Плотность по водороду равна 39а.е.м.

Непредельные углеводороды ряда этилена (алкены, олефины).

Углеводороды с общей формулой СnН2n, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь, называют углеводородами ряда этилена или алкенами. Простейшим алкеном является этен (C2H4). По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.

Гомологический ряд

Алкены, число атомов углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Для алкенов характерны изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и геометрическая.  Гомологический ряд можно составить по общей формуле – СnН2n

Задание: составить гомологический ряд алкенов, дать название, пользуясь гомологическим рядом алканов (заменяя суффикс -ан на -ен), составить структурные формулы.

Физические свойства

Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи.

При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Химические свойства

Алкены химически активны. Их химические свойства определяются наличием двойной связи.

• Задания по теме:

1. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этилен; б) 2-метилпропен; в) 2-пентен; г) 2,3-диметил-1-хлор-2-пентен; д) 3-гексен; е) 4-октен; ж) 3,4-диметил-3-гексен; з) 2-метил-3,4-диэтил-3-гексен; и) 2 метил - 2-бутен; к) 3,4-диэтил-2-гексен; л) 3-метил-2-пентен.
2. Изобразите все возможные изомеры алкена, имеющего  формулу С5Н10.
3. Составить уравнения: хлорирование, гидробромирования, полимеризация, гидратация пропена. Дать названия веществам.
4. Дать названия веществам по систематической номенклатуре IUPAC:

5. Составить таблицу «Химические свойства и применение этилена». Записать уравнения химических реакций.

• Решение задач по уравнениям химических реакций:

• Задачи на реакции, протекающие в газовой форме:

Пример 1. Какой объем воздуха (н.у.) потребуется для сжигания 15 л этилена?

1. Внимательно прочитайте условие задачи и кратко запишите его

Дано:

V (C2Н4) = 15 л
____________
V (воздуха) – ?

2. Запишите формулы расчета количества вещества через известный объем и молекулярный объем.

V=Vm n      Vm = 22,4 л\моль

3.Запишите уравнения горения метана:

      C2H2   +   O2 = CO2 + H2O

 4.Расставьте коэффициенты в уравнении

     2C2H2   +   5O2 = 4CO2 + 2H2O

5.Запишите все, что известно и по уравнению химической реакции:

          V=5л

       2C2H2   +   5O2 = 4CO2 + 2H2O

  n   2 моль       5 моль

 Vm 22,4л.моль  22,4 л\моль

V      44,8л           112л

6.Найдите объем кислорода, необходимый на полное окисление этилена.

Составьте пропорцию.

5л              х л

44,8л        112л

Решите пропорцию:

Х= 5*112\ 44,8 = 12,5л

Объем кислорода = 12,5 л

7.Найдите объем воздуха необходимый на сгорание этилена.

Рассчитаем объем воздуха, необходимый на сжигание (содержание кислорода в воздухе принимаем равным 21% по объему):
V(воздуха) = V(O2) : 0,21 = 12,5 л : 0,21 = 59,5 л

8.Запишите ответ: V(воздуха) = 59,5 л

• Задачи для самостоятельного решения.

1. Сколько литров кислорода и воздуха потребуется для полного сгорания 36 л этилена?
2. Сколько литров кислорода и воздуха потребуется для полного сгорания 17 л , бутилена?
3. Сколько воды по массе образуется при полном сгорании смеси метана, объемом 15л  и этилена, объемом 5л?
4. Сколько этилена по объему сгорело, если затрачено 50л воздуха?
5. Сколько углекислого газа по объему образуется при полном сгорании 25л этилена и 15л пропилена?

• Задачи на выход продукта

Схемы расчетов по химическим уравнениям основываются на законе сохранения массы веществ и справедливы, если в реакцию вступают абсолютно чистые вещества и их взаимодействие протекает без потерь. Однако на практике продуктов реакции всегда образуется меньше, чем должно было получиться в соответствии с расчетами. Поэтому одна из важнейших характеристик химико-технологического процесса - практический выход продукта реакции h:
h = {mпракт (Vпракт; nпракт) : mтеор (Vтеор; nтеор)} х 100%,
где mпракт (Vпракт; nпракт) - масса, объем или количество вещества-продукта, получившегося практически, а mтеор (Vтеор; nтеор) - масса, объем или количество вещества-продукта, рассчитанное теоретически (по уравнению реакции).

Пример 2. Сколько по массе этилового спирта получится при гидрировании 20 л этилена, если выход продукта реакции составил 83%?

1. Внимательно прочитайте условие задачи и кратко запишите его

Дано:

V (C2Н4) = 20 л
h = 83%

____________
m(С2Н5ОН) – ?

2. Запишите формулы расчета количества вещества через известный объем и молекулярный объем.

m=М n      Vm = 22,4 л\моль   h = mпр\mтеор

3.Запишите уравнение гидратации этилена:

С2Н4 + Н2О = С2Н5ОН

4.Запишите все, что известно по уравнению химической реакции:

    V=20л                mтеор

    С2Н4  +  Н2О   =  С2Н5ОН

n    1 моль                   1 моль

Vm=22,4 л\моль       М=46 г\моль

V =   22,4 л                 m = 46г

5.Составьте пропорцию.

20л       mтеор

22,4      46г

6. Решите пропорцию:

mтеор = 20*46\ 22,4 = 41 г

7.По формуле расчета выхода продукта реакции, найдите массу практически полученного спирта.

mпр = mтеор * h\100% = 41 * 0,83 = 34г

8. Запишите ответ: m(С2Н5ОН) = 34г.

• Задачи для самостоятельного решения.

1. Вычислите, какой объем и какую массу этилена можно получить из 160 мл этилового  спирта, плотность которого 0,8 г\см3, если выход продукта реакции – 91%.
2. При пропускании этилена через бромную воду масса раствора увеличилась на 7г. Какой объем газа вступил в реакцию, и какая масса 1,2-дибромэтана образовалась?
3. Какую массу этилового спирта можно получить из 448 м3 этилена прямой гидратацией, если известно, что выход этилового спирта составил 90% от теоретического?
4. При дегидратации 12,5 мл этилового спирта (плотность 0,8 г\см3) получено 3 л этилена. Рассчитайте выход этилена от теоретического.

• Лабораторная работа №1. Получение этилена и изучение его свойств.

Цель занятия: Выявить свойства предельных и непредельных углеводородов с помощью характерных химических реакций. Освоить навыки получения этилена в лабораторных условиях.

Приборы и реактивы: Железный штатив, штатив с пробирками, прибор для получения этилена, металлический шпатель, спиртовка, спички, смесь для получения этилена (этиловый спирт 96% , концентрированная серная кислота в соотношении 1: 3), раствор йодной воды, раствор перманганата калия.

Опыт 1. Получение этилена и его взаимодействие с перманганатом калия и йодной водой.

Собрать прибор для получения этилена. Внести в пробирку 6-8 капель заранее приготовленной смеси этилового спирта и серной кислоты и несколько крупинок прокаленного речного песка для равномерного кипения. Закрыть пробирку пробкой с газоотводной трубкой. Смесь в пробирке осторожно нагревать над пламенем спиртовки. Не прекращая нагревания пробирки, опустить конец газоотводной трубки в пробирку с перманганатом калия так, что бы конец газоотводной трубки касался дна пробирки. Записать наблюдения в таблицу. Составьте уравнение реакции. Сделайте вывод о том, что вы наблюдали.

Опыт 2. Горение этилена.

Не прекращая нагревания пробирки со смесью, поджечь выделяющийся газ  у конца газоотводной трубки. Что происходит? Запишите уравнение реакции. Сделайте выводы.

1. Какую роль играет концентрированная серная кислота при получении этилена из этилового спирта?

2. Запишите уравнение реакции присоединения йода к этилену и окисления этилена перманганатом калия в структурной форме.

3. Объясните, почему этилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Диеновые углеводороды.

К диеновым углеводородам относят органические вещества с общей формулой СnН2n-2, в молекулах которых имеются две двойные связи.

Углеводородов с двумя двойными связями очень много. Практически значимыми являются 1,3-бутадиен, или дивинил СН2 = СН – СН = СН2 и 2-метил-1,3-бутадиен, или изопрен СН2 = С – СН2.

              СН3

• Задания по теме.

1. Составить конспект по теме «Диеновые углеводороды» по плану:

2. Какую массу 2-метил-1,3-бутадиена можно получить из 180 т 2-метилбутана, если массовая доля выхода реакции составляет 0,89 от теоретического?
3. Какой объем 1,3-бутадиена можно получить из 800 л раствора этилового спирта, если его массовая доля составляет 96% (плотность 0,8 г\см3).

Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена).

Углеводороды с общей формулой СnН2n-2, в молекулах которых имеется два атома углерода, между которыми действует одна сигма- и две пи-связи, относят к ряду ацетилена.

Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HC= CH.