РОССИЙСКАЯ ФЕДЕРАЦИЯ

Ханты-Мансийский автономный округ - Югра  (Тюменская область)

город Нижневартовск

Научно-исследовательская работа
на Слёт научных обществ обучающихся образовательных организаций общего и дополнительного образования

города Нижневартовска

 «ТИХАЯ СИЛА СОВРЕМЕННЫХ ЯДОВ. БИСФЕНОЛ-А»

Секция: «Медицина. Химия. Химические технологии».                                                                                                                                         

Мишакова Мария Евгеньевна

10 «Б» класс

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя школа № 34»

Руководитель:

Ермакова Елена Владимировна

учитель химии

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Средняя школа № 34»

Нижневартовск 2019г.

СОДЕРЖАНИЕ 

ВВЕДЕНИЕ        3

1. ИСТОРИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ ЯДОВ        3

2.  СОВРЕМЕННЫЕ ПРЕДСТАВЛЕНИЯ О ЯДАХ        4

3. БИСФЕНОЛ-А. НЕМНОГО ИСТОРИИ        4

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БИСФЕНОЛА-А        5

5. ОБЛАСТЬ ПРИМЕНЕНИЯ        5

6. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ВОЗДЕЙСТВИЕ БИСФЕНОЛА-А НА ОРГАНИЗМ ЧЕЛОВЕКА        5

7. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ        6

7.1. ИЗУЧЕНИЕ МЕТОДОВ ДЛЯ ОБНАРУЖЕНИЯ ФЕНОЛОВ        6

7.2. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА        7

7.3. ПОЛУЧЕНИЕ РЕАКТИВА ЛИБЕРМАНА        7

7.4. ПРОВЕДЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА БИСФЕНОЛ-А        7

7.5. РЕЗУЛЬТАТЫ ПОЛУЧЕНИЯ РЕАКТИВА ЛИБЕРМАНА        8

7.6. РЕЗУЛЬТАТЫ ПО ПРОВЕДЕНИЮ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА БИСФЕНОЛ-А        8

8. ЗАКЛЮЧЕНИЕ        9

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННОЙ ЛИТЕРАТУРЫ И ИНТЕРНЕТ РЕСУРСОВ.        10

ПРИЛОЖЕНИЕ 1.        I

ПРИЛОЖЕНИЕ 2. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЭТИЛОВОГО ЭФИРА        I

ПРИЛОЖЕНИЕ 3. РЕАКТИВ ЛИБЕРМАНА        II

ПРИЛОЖЕНИЕ 4. ПРОВЕДЕНИЕ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА БИСФЕНОЛ        II

ПРИЛОЖЕНИЕ 5. РЕЗУЛЬТАТЫ ПО ПРОВЕДЕНИЮ КАЧЕСТВЕННОЙ РЕАКЦИИ НА БИСФЕНОЛ-А        III

ПРИЛОЖЕНИЕ 6.  БУКЛЕТ: «ПЕРЕСТАНЬ СЕБЯ УБИВАТЬ!».        V

«Тихая сила современных ядов. Бисфенол - А»

Мишакова Мария Евгеньевна

Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение

«Средняя школа № 34», 10 « Б» класс

Введение

        Яд привлекал людей с глубокой древности. Яды научились классифицировать по нескольким параметрам, их постоянно изучают и синтезируют новые. Так начались соревнования отравителей и токсикологов: одни искали новые отравляющие вещества, другие - способы их обнаружения и лечения. В XX веке стали использовать сложные химические вещества, газы, радиоактивные вещества. Но яды могут быть и «мирными» в том смысле, что их разработка, производство и использование преследуют сугубо мирные цели: производство энергии, топлива, удобрений, полимерных материалов, добавок к пищевым продуктам в целях их консервации и, наконец, производство лекарств. Ядовитые вещества окружают нас повсюду, и мы не замечаем, как они отравляют нас. Вопрос насколько сильно ядовитые вещества влияют на нас, и так ли часто мы сталкиваемся с ними в жизни?

1. История использования ядов

 " Ничто не лишено ядовитости, все есть яд, одна лишь доза делает его незаметным "

Парацельс

          Далекие предки человека питались теми дарами природы, которые их окружали. Прежде всего, это были растения, и раньше всего первобытные люди сумели отличить съедобные от ядовитых корней, плодов, трав. Дубинка заменена луком и стрелой, часто стрелой, смоченной ядовитым соком растения или ядом животного происхождения.

Постепенно наука о свойствах растительных ядов делается привилегией местных царей и получает развитие при наиболее культурных дворах древнего мира. Одним из знаменитейших центров эллинистического мира было Пергамское царство. Последний царь Аттал III оставил после себя недобрую память. Большой знаток растительного мира, царь сам сажал и выхаживал в дворцовых садах лекарственные и ядовитые растения, изучал свойства их соков, плодов, время сбора. Он выращивал белену, чемерицу, и другие растения, содержащие ядовитые алкалоиды. С тех пор как человек существует на Земле, он непрерывно взаимодействует с окружающей его природой. К сожалению, человек никогда не находился в полной гармонии с природой и не довольствовался только лишь приспособлением к ней. Человек своей хозяйственной деятельностью постепенно изменял среду своего обитания, теперь эта среда изменяет человека: болезни, вызванные качественным изменением окружающей среды, рождение детей с многочисленными отклонениями - это последствия бездумного воздействия людей на природу. Очевидно, что теперь перед человечеством стоит задача улучшить окружающую среду, свести к минимуму негативное влияние человека на природу.  

2.  Современные представления о ядах

       Вредные вещества пищи условно могут быть разделены на две группы. Первая группа – это собственно природные компоненты пищевых продуктов, которые при обычном или излишнем использовании могут вызвать негативные реакции организма. К ним относятся: антивитамины, алкалоиды, вещества, угнетающие усвоение минеральных веществ, алкоголь, цианогенные гликозиды и др. Вторая группа - это химические вещества, вносимые в пищу специально для достижения технологического эффекта, или загрязнители пищи химической или биологической природы. Биологические загрязнители пищевых продуктов: бактериальные токсины; ботулинические токсины; микотоксины (токсины микроскопических грибов);токсины одноклеточных и многоклеточных водорослей. Химические загрязнители пищевых продуктов: металлы, к ним относятся ртуть, свинец, хром, мышьяк, кадмий, кобальт, олово, никель; пестициды и продукты их метаболизма: органические инсектициды, метилбромид; нитраты, нитриты, полициклические ароматические соединения, стимуляторы роста сельскохозяйственных животных; радиоизотопы - основным путем загрязнения пищевых продуктов радиоизотопами является почва, там их впитывают растения, и далее они с продуктами растительного происхождения попадают в организм человека. Наибольшую опасность для здоровья представляют стронций 90 и цезий 137.

           Оказывается, опасность исходит не только от пищевых продуктов, но и от посуды, в которой мы привыкли подавать еду. Непоправимый вред здоровью наносят все пластмассовые изделия, в состав которых входит такое опасное вещество как бисфенол-А. Мы даже не представляем, что то, из чего мы едим, может оказаться намного хуже того, что мы едим. Бисфенол содержится во всех пластмассовых изделиях, но особо опасен он в пластиковой посуде, которую мы используем для пищи. Но бисфенол-А содержится не только в посуде, бутылочках детского питания и в консервных банках. Он также находится в транспортных чеках, бумаге для факса, компакт-дисках, во всём том, к чему постоянно прикасаются люди. Обычная термобумага, используемая для кассовых чеков, является одним из источников попадания бисфенола-А в организм человека. При производстве термочувствительной бумаги используются химические вещества, в том числе бисфенол-А. В кассовом аппарате бумага точечно нагревается в тех местах, где должны быть черные линии, буквы, цифры, и они проявляются. Именно при нагреве термобумаги происходит выделение вещества. Кассиры магазинов наиболее подвержены воздействию данного вещества - у них часто наблюдают повышенное содержание вещества.

3. Бисфенол-А. Немного истории

        Бисфенол-А (4,4'-дигидрокси-2,2-дифенилпропан, Дифенилолпропан технический, ДФП) -химическое вещество в виде гранул, белого цвета, которое впервые синтезировал в 1891 году русский химик Александр Дианин (приложение 1). Бисфенол был получен методом конденсации фенола с ацетоном в присутствии различных катализаторов, в частности, соляной кислоты. Бисфенол-А используется в производстве поликарбонатной пластмассы, широко применяемой промышленности. Его «облюбовали» производители за придание прочности и прозрачности изготавливаемой продукции.

4. Физические свойства бисфенола-А

• Плотность 1037,6 кг/м³ при температуре 20 °C и давлении 760 мм рт. ст.;
• Температура кипения 360 °C при 760 мм рт. ст. (кипит с разложением);
• Температура плавления: 152-153°C;
• Температура вспышки: 207°Co.c.
• Температура самовоспламенения: 600°C
• Растворимость в воде — низкая. Растворяется в спирте, ацетоне, ледяной уксусной кислоте, эфире, бензоле.

5. Область применения

        Сегодня бисфенол-А широко применяется в пластмассовой промышленности. Он используется в создании жесткого, поликарбонатного пластика, из которого производят огромное количество современных изделий, таких как: детские бутылочки, бутылки для воды и напитков, контейнеры для упаковки продуктов. Бисфенол-А и другие бисфенолы широко применяются при выпуске компакт-дисков, автомобильных деталей, при изготовлении различных покрытий, клеев, материалов, заменяющих металл, стекло и древесину. Так же бисфенол-А участвует в производстве смол, лакокрасочных материалов. Поскольку он относится к фенолам (ароматическим углеводам), то находит применение в медицине и ветеринарии, как антисептик. Некоторые страны настроены по отношению к бисфенолу-А весьма сурово из-за его вредного влияния на организм человека. В конгрессе США рассматриваются несколько законопроектов, призывающих к его полному запрету. В Японии производители по собственной инициативе ещё в 1997 году исключили бисфенол-А из состава покрытия для консервных банок. Самым прогрессивным в этом смысле государством является Канада, где минздрав регулярно проверяет состав пластика для детских бутылочек. Вдобавок, местное правительство помогает производителям находить альтернативные безопасные материалы. В 2008 году в Канаде вступил в силу запрет на продажу молочных смесей в бутылках, содержащих бисфенол-А.

6. Физиологическое воздействие бисфенола-А на организм человека

          До сих пор опыты по влиянию бисфенола-А на здоровье проводились только на животных, в результате которых было доказано его вредное воздействие на организм человека.     Ещё в 1936 году выяснилось, что по структуре бисфенол-А очень схож с женским гормоном «эстрогеном», то есть, является фактически его синтетическим аналогом.

       Это вещество приводит к нарушению детородной функции, ускорению полового старения, негативно влияет на мозг, а так же способствует развитию некоторых онкологических заболеваний, увеличивает риск развития у плода синдрома Дауна.

       Женщины, кормящие детей из пластмассовых бутылочек, неосознанно причиняют вред своему ребенку, ведь влияние бисфенола-А на детскую, ещё не сформировавшуюся нервную систему непредсказуемо, возможно именно этот фактор не даст ребенку полноценно развиться.

Исследование тысяч человек в Европе, Китае, Корее, Японии и Америке показало, что следы бисфенола-А имеются почти во всех образцах крови, грудного молока и мочи. В рамках исследования для журнала был проведён лабораторный анализ упаковок консервов, консервированных супов и заменителей детского молока, в том числе таких известных производителей, как «Нестле», «Старкист» и «Симилак». Бисфенол-А был обнаружен в упаковках, в которых его (судя по заверениям производителей) не должно было быть, а в некоторых супах его уровень был признан просто опасным. «Человек весом 75 кг, съедающий ежедневно по банке консервированной зелёной фасоли из проверенных нами продуктов, превышает допустимую норму бисфенола в 80 раз»,- говорится в статье «Консоме репорт». При этом, принятая на основе опытов над животными норма (2,4 мг бисфенола на 1 кг веса) весьма либеральна и, по мнению некоторых врачей, в тысячу раз превышает безопасную для здоровья человека концентрацию.

      Но не лучше ли просто отказаться от сомнительного вещества?

Технолог фирмы «Старкист» заявил, что «на сегодняшний день невозможно изготовить консервную банку, не покрытую лаком с бисфенолом-А, может это станет реальностью через десять лет, но не сегодня».  

Снизить возможное вредное влияние бисфенола-А очень просто. Старайтесь не нагревать в микроволновой печи пищу в пластмассовой упаковке, особенно в старой и исцарапанной. Регулярно, не реже раза в год, обновляйте бутылочки для кормления детей и не пользуйтесь повреждённой посудой. Американские специалисты рекомендуют покупать пищу в таре, не содержащей бисфенола-А.

7. Практическая часть

7.1. Изучение методов для обнаружения фенолов

Для обнаружения фенолов применяют следующие химические реакции:

• Реакция Либермана;
• Реакция с бромной водой;
• Реакция с хлоридом железа (III);
• Реакция Миллона.

7.2. Получение диэтилового эфира

Оборудование и реактивы: круглодонная колба емкостью 100 мл, металлический штатив, асбестированная сетка, измерительный цилиндр емкостью 10 мл, коническая колба емкостью 100 мл, делительная воронка, термометр на 1500С, серая кислота, 95%-ный этиловый спирт, насыщенный раствор соды.

Ход работы.

        Для получения простого эфира в круглодонную колбу налили 7мл серной кислоты и небольшими порциями при взбалтывании и охлаждении добавили 9мл спирта. Колбу закрыли пробкой с газоотводной трубкой и поместили в пробирку (приемник), охлаждаемую водой. При нагревании следили, чтобы температура раствора не превышала 1400С. Прекратили нагревание, когда в приемнике отогнали 4-5мл жидкости. К отгону добавили 15 мл насыщенного раствора соды. Диэтиловый эфир всплыл вверх. Смесь вылили в делительную воронку и отделили простой эфир.

Полученный эфир распознается не только по запаху, но и по легкой горючести. Для этого в пробирку налили 2 мл эфира, присоединили к ней трубку и поместили в стакан с нагретой водой. Пары эфира подожгли.

7.3. Получение реактива Либермана

Оборудование и реактивы: нитрит натрия; концентрированная серная кислота; измерительная колба.

Ход работы.

В колбу поместили 10 мл нитрита натрия, и добавили 10 мл концентрированной серной кислоты (приложение 3).

7.4. Проведение качественной реакции на бисфенол-А

Оборудование и реактивы: фарфоровая чашка, металлический штатив, спиртовка, приготовленный раствор образцов исследуемых предметов в диэтиловом эфире, реактив Либермана, гидроксид натрия.

Ход работы.

1—2 капли исследуемого раствора вносят в фарфоровую чашку и выпаривают досуха (приложение 4). К сухому остатку прибавляют каплю 1%-го свежеприготовленного раствора нитрита натрия в концентрированной серной кислоте и смесь оставляют на несколько минут. После охлаждения смеси по каплям прибавляют нормальный раствор гидроксида натрия до щелочной реакции. Появление синей окраски, которая может переходить в красную, а затем в зеленую, указывает на наличие фенола в пробе. Реакцию Либермана дают некоторые фенолы, эфиры фенолов, тиофен и др. Не дают этой реакции нитрофенолы, паразамещенные фенолы и др.

Результаты по изучению методов обнаружения фенолов

В результате изучения методов обнаружения фенолов был выбран метод определения фенолов с помощью реактива Либермана.

Результаты получения диэтилового эфира

Диэтиловый эфир получают из этилового спирта при умеренной температуре (до 1400С) в присутствии серной кислоты. При этом вначале образуется серноэтиловый эфир:

C2H5OH + HOSO3H→C2H5OS3OH + H2O,

который затем при нагревании до 1400С реагирует с избытком спирта:

C2H5OS3OH+ C2H5OH→C2H5 – О – C2H5 + H2SO4.