Презентации районного конкурса 2014 - 2015 учебного года

Слайд 1

Слайд 2

Состав и общая формула Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи , отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью . Простейшим представителем класса является метан (CH 4 ). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C 390 H 782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг

Слайд 3

Номенклатура Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом , затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди -, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. 2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

Слайд 4

Гомологический ряд Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) Метан CH 4 CH 4 Этан CH 3 —CH 3 C 2 H 6 Пропан CH 3 —CH 2 —CH 3 C 3 H 8 Бутан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 4 H 10 Пентан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 5 H 12 Гексан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 6 H 14 Гептан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 7 H 16 Октан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 8 H 18 Нонан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 9 H 20 Декан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 10 H 22

Слайд 5

Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 — газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 — жидкости; начиная с C 14 H 30 и далее — твёрдые вещества. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н -пентан — жидкость, а неопентан — газ. Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Слайд 6

Физические свойства нормальных алканов n Название Т пл , ° C Т кип , ° C Плотность , г/см³ Показатель преломления 1 Метан −182,48 −161,5 0,416 при T кип 2 Этан −183,3 −88,63 0,546 при T кип 3 Пропан −187,7 −42,1 0,585 при T кип 4 Бутан −138,35 −0,5 0,6 при T кип 1,3326 Изобутан −159,60 −11,73 0,5510 при T кип 5 Пентан −129,7 36,07 0,6262 1,3575 6 Гексан −95,3 68,7 0,6594 1,3749 7 Гептан −90,6 98,4 0,638 1,3876 8 Октан −55,8 125,7 0,7025 1,3974 9 Нонан −54 150,8 0,718 1,4054 10 Декан −29,7 174,1 0,730 1,4119

Слайд 7

Химические свойства Галогенирование: Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана . Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования . Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 ( дихлорметан ) + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 ( трихлорметан ) + HCl CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 ( тетрахлорметан ) + HCl . Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана , забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Слайд 8

Реакции окисления: Горение Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q . Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг. В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода). В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: С n Н 2 n +2 +(1,5 n +0,5)O 2 → n CO 2 + ( n +1)H 2 O. Каталитическое окисление Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться: метанол: 2СН 4 + О 2 → 2СН 3 ОН; формальдегид: СН 4 + О 2 → СН 2 О + Н 2 O; муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 → 2НСООН + 2Н 2 O. Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты. Ниже представлена реакция окисления алканов диметилдиоксираном :

Слайд 9

Дегидрирование Образование: 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов , так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt , Ni , Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 . а) CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен ); б) CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (пропан → пропен ). 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов ; выделение водорода: в) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 (бутан → бутадиен-1,3 — дегидрирование удалённых связей С—С). в') CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =C=CH-CH 3 + 2H 2 (бутан → бутадиен-1,2 — дегидрирование соседних связей С—С—С). 3) В углеродном скелете 6 ( гексан ) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (октан) → П.-ксилол , параллельно М.-ксилол , параллельно этилбензол + 4H 2 .

Слайд 10

Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов : При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы : R—CH 2 Cl + H 2 → R—CH 3 + HClВосстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: R—CH 2 I + HI → R—CH 3 + I 2 Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте Восстановление спиртов: Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C 4 H 9 OH), проходящую в присутствии LiAlH 4 . При этом выделяется вода. H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 2 OH → H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 3 + H 2 O

Слайд 11

Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH. Реакция Клемменсена : Гидрирование непредельных углеводородов Из алкенов C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2 Из алкинов C n H 2n-2 + 2H 2 → C n H 2n+2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Слайд 12

Применение Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны. Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь. Еще один источник алканов — нефть, значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят: бензины — используются в качестве топлива; керосин; дизельное топливо, или легкий газойль; тяжелый газойль, который применяют в качестве смазочного масла; остатки нефтяной перегонки используют для изготовления асфальта. Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств. Но применение алканов гораздо шире. Некоторые жидкие формы этих веществ используются как растворители, а также в качестве ракетного топлива. Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов . Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии. Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов . Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 – 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.

Слайд 13

Спасибо за внимание!

Слайд 1

Слайд 2

Состав и общая формула Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp 3 -гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С идентичны по форме и энергии, 4 связи направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Связи C—C представляют собой σ-связи , отличающиеся низкой полярностью и поляризуемостью . Простейшим представителем класса является метан (CH 4 ). Углеводород с самой длинной цепью — нонаконтатриктан C 390 H 782 синтезировали в 1985 году английские химики И. Билл и М. К. Уайтинг

Слайд 3

Номенклатура Систематическая ИЮПАК По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом , затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди -, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке. 2,6,6-триметил-3-этилгептан (слева направо) / 2,2,6-триметил-5-этилгептан (справа налево)

Слайд 4

Гомологический ряд Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) Метан CH 4 CH 4 Этан CH 3 —CH 3 C 2 H 6 Пропан CH 3 —CH 2 —CH 3 C 3 H 8 Бутан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 4 H 10 Пентан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 5 H 12 Гексан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 6 H 14 Гептан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 7 H 16 Октан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 8 H 18 Нонан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 9 H 20 Декан CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 3 C 10 H 22

Слайд 5

Физические свойства Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH 4 до C 4 H 10 — газы; с C 5 H 12 до C 13 H 28 — жидкости; начиная с C 14 H 30 и далее — твёрдые вещества. Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н -пентан — жидкость, а неопентан — газ. Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

Слайд 6

Физические свойства нормальных алканов n Название Т пл , ° C Т кип , ° C Плотность , г/см³ Показатель преломления 1 Метан −182,48 −161,5 0,416 при T кип 2 Этан −183,3 −88,63 0,546 при T кип 3 Пропан −187,7 −42,1 0,585 при T кип 4 Бутан −138,35 −0,5 0,6 при T кип 1,3326 Изобутан −159,60 −11,73 0,5510 при T кип 5 Пентан −129,7 36,07 0,6262 1,3575 6 Гексан −95,3 68,7 0,6594 1,3749 7 Гептан −90,6 98,4 0,638 1,3876 8 Октан −55,8 125,7 0,7025 1,3974 9 Нонан −54 150,8 0,718 1,4054 10 Декан −29,7 174,1 0,730 1,4119

Слайд 7

Химические свойства Галогенирование: Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-излучением или нагреть. Хлорирование метана не останавливается на стадии получения метилхлорида (если взяты эквимолярные количества хлора и метана), а приводит к образованию всех возможных продуктов замещения, от хлорметана до тетрахлорметана . Хлорирование других алканов приводит к смеси продуктов замещения водорода у разных атомов углерода. Соотношение продуктов хлорирования зависит от температуры. Скорость хлорирования первичных, вторичных и третичных атомов зависит от температуры, при низкой температуре скорость убывает в ряду: третичный, вторичный, первичный. При повышении температуры разница между скоростями уменьшается до тех пор, пока не становится одинаковой. Кроме кинетического фактора на распределение продуктов хлорирования оказывает влияние статистический фактор: вероятность атаки хлором третичного атома углерода в 3 раза меньше, чем первичного, и в 2 раза меньше, чем вторичного. Таким образом, хлорирование алканов является нестереоселективной реакцией, исключая случаи, когда возможен только один продукт монохлорирования . Галогенирование — это одна из реакций замещения. В первую очередь галогенируется наименее гидрированый атом углерода (третичный атом, затем вторичный, первичные атомы галогенируются в последнюю очередь). Галогенирование алканов проходит поэтапно — за один этап замещается не более одного атома водорода: CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 ( дихлорметан ) + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 ( трихлорметан ) + HCl CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 ( тетрахлорметан ) + HCl . Под действием света молекула хлора распадается на радикалы, затем они атакуют молекулы алкана , забирая у них атом водорода, в результате этого образуются метильные радикалы ·СН 3 , которые сталкиваются с молекулами хлора, разрушая их и образуя новые радикалы.

Слайд 8

Реакции окисления: Горение Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q . Значение Q достигает 46 000 — 50 000 кДж/кг. В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь (в зависимости от концентрации кислорода). В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом: С n Н 2 n +2 +(1,5 n +0,5)O 2 → n CO 2 + ( n +1)H 2 O. Каталитическое окисление Могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. При мягком окислении СН 4 в присутствии катализатора кислородом при 200 °C могут образоваться: метанол: 2СН 4 + О 2 → 2СН 3 ОН; формальдегид: СН 4 + О 2 → СН 2 О + Н 2 O; муравьиная кислота: 2СН 4 + 3О 2 → 2НСООН + 2Н 2 O. Окисление также может осуществляться воздухом. Процесс проводится в жидкой или газообразной фазе. В промышленности так получают высшие жирные спирты и соответствующие кислоты. Ниже представлена реакция окисления алканов диметилдиоксираном :

Слайд 9

Дегидрирование Образование: 1) В углеродном скелете 2 (этан) или 3 (пропан) атома углерода — получение (терминальных) алкенов , так как других в данном случае не может получиться; выделение водорода: Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt , Ni , Al 2 O 3 , Cr 2 O 3 . а) CH 3 -CH 3 → CH 2 =CH 2 + H 2 (этан → этен ); б) CH 3 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH 3 + H 2 (пропан → пропен ). 2) В углеродном скелете 4 (бутан, изобутан) или 5 (пентан, 2-метилбутан, неопентан ) атомов углерода — получение алкадиенов ; выделение водорода: в) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 (бутан → бутадиен-1,3 — дегидрирование удалённых связей С—С). в') CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 → CH 2 =C=CH-CH 3 + 2H 2 (бутан → бутадиен-1,2 — дегидрирование соседних связей С—С—С). 3) В углеродном скелете 6 ( гексан ) и более атомов углерода — получение бензола и его производных: г) CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (октан) → П.-ксилол , параллельно М.-ксилол , параллельно этилбензол + 4H 2 .

Слайд 10

Получение Главным источником алканов (а также других углеводородов) являются нефть и природный газ, которые обычно встречаются совместно. Восстановление галогенпроизводных алканов : При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы : R—CH 2 Cl + H 2 → R—CH 3 + HClВосстановление иодалканов происходит при нагревании последних с иодоводородной кислотой: R—CH 2 I + HI → R—CH 3 + I 2 Для восстановления галогеналканов пригодны также амальгама натрия, гидриды металлов, натрий в спирте, цинк в соляной кислоте или цинк в спирте Восстановление спиртов: Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C 4 H 9 OH), проходящую в присутствии LiAlH 4 . При этом выделяется вода. H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 2 OH → H 3 C—CH 2 —CH 2 —CH 3 + H 2 O

Слайд 11

Восстановление карбонильных соединений Реакция Кижнера — Вольфа : Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в присутствии KOH. Реакция Клемменсена : Гидрирование непредельных углеводородов Из алкенов C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2 Из алкинов C n H 2n-2 + 2H 2 → C n H 2n+2 Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Слайд 12

Применение Основным естественным источником этих веществ являются столь ценные продукты, как природный газ и нефть. Области применения алканов на сегодняшний день очень широки и разнообразны. Например, газообразные вещества используют как ценный источник топлива. Примером может служить метан, из которого и состоит природный газ, а также пропанобутановая смесь. Еще один источник алканов — нефть, значение которой для современного человечества переоценить трудно. К нефтяным продуктам относят: бензины — используются в качестве топлива; керосин; дизельное топливо, или легкий газойль; тяжелый газойль, который применяют в качестве смазочного масла; остатки нефтяной перегонки используют для изготовления асфальта. Нефтяные продукты также используются для получения пластмасс, синтетических волокон, каучуков и некоторых моющих средств. Но применение алканов гораздо шире. Некоторые жидкие формы этих веществ используются как растворители, а также в качестве ракетного топлива. Вазелин и вазелиновое масло — продукты, которые состоят из смеси алканов . Их используют в медицине и косметологии (в основном для приготовления мазей и кремов), а также в парфюмерии. Парафин — еще один всем известный продукт, которые представляет собой смесь твердых алканов . Это твердая белая масса, температура топления которой составляет 50 – 70 градусов. В современном производстве парафин используется для изготовления свечей. Этим же веществом пропитывают спички. В медицине с помощью парафина проводят разного рода тепловые процедуры.

Слайд 13

Спасибо за внимание!