Муниципальное образовательное учреждение

«Темповская средняя общеобразовательная школа Ртищевского района Саратовской области»

Районная учебно-исследовательская конференция «Надежда Губернии»

СЕКЦИЯ «Предметная»

химия

учебно-исследовательская работа

«Страсти» вокруг ацетилсалициловой кислоты

Автор: Иванова Мария

обучающаяся 10 класса, МОУ «Темповская СОШ»

Руководитель: Огурцова Ирина Геннадьевна,

учитель химии и биологии

г.Ртищево

2013-2014 учебный год

Содержание

Введение        3-

1 История возникновения фармацевтической промышленности и                         получение   салициловой кислоты.        

2 Химическое строение ацетилсалициловой и салициловой кислоты и ее получение.        

3 Воздействие на организм человека ацетилсалициловой кислоты (аспирина).        

4 Исследование препарата ацетилсалициловой кислоты различных производителей        

Выводы        

ЛИТЕРАТУРА        

Приложение 1        

Приложение 2        

Введение

Тема моей учебно-исследовательской работы «Страсти » вокруг ацетилсалициловой кислоты»  или , как все мы привыкли называть ее аспирин. Этот препарат в качестве объекта моей работы выбран  неслучайно:

- он широко используется в медицине, о чем красноречиво говорит его производство десятками тысяч тонн в год;

- он позволяет рассмотреть полифункциональность групп атомов, т.е. химическую природу;

- он наиболее известен учащимся и наиболее рекламируем средствами массовой информации.

Меня заинтересовало название аспирина - ацетилсалициловая кислота. В каждом доме, в аптечке имеется это лекарство, его часто прописывают доктора взрослым и детям при простудных заболеваниях. Я решила более подробно изучить химическое строение этого вещества и его некоторые химические свойства, а также её фармакологию. Используя химические эксперименты, обнаружить ее наличие в лекарственных препаратах домашней аптечки.

Каждый человек мечтает быть здоровым, но нередко получается так, что употребляя какой-либо препарат, зарабатываешь дополнительные «болячки».  В аптеках продается аспирин разных марок и разных форм. Передо мной возникает вопрос: какой лекарственный препарат наиболее эффективный? Давайте разберемся.

Цель: Определить, производным каких классов органических веществ можно считать аспирин; провести экспериментально характерные реакции для каждой части молекулы, изучить свойства аспирина, эффективность лекарственного препарата разных марок.

Задачи:

• Собрать информацию об аспирине
• Изучить литературу и документы по теме
• Провести опыты с ацетилсалициловой кислотой

Основными методами в нашем исследовании стали:

работа с научной литературой, эксперимент, анализ.

1 История возникновения фармацевтической промышленности и                                                            получение   салициловой кислоты.

Производством лекарств занимается фармацевтическая промышленность – также отрасль химической промышленности. В истории фармацевтики можно выделить три основных этапа.

Первый этап – исследование разнообразных природных лекарственных средств. Получение всевозможных вытяжек, экстрактов, концентратов из природных источников – растений и животных. На этом этапе химия работала в основном как наука о разделении смесей. Кстати, история аспирина начиналась с изучением экстрактов, содержащихся в коре ивы. Дело в том, что уже в середине XVIII в. кора ивы была широко известным народным средством от простуды.

Второй этап  развития фармацевтики – создание синтетических лекарственных препаратов, подобным натуральным. Применительно к аспирину история развивалась так. В 1829 г. французскому фармацевту Леру удалось получить из коры ивы кристаллическое вещество, которое он назвал салицином (от латинского названия ивы). Уже в 1874 г. в Дрездене была основана фабрика по производству синтетического салицина исходя из фенола, углекислого газа и натрия.

Третий этап развития фармацевтики – создание принципиально новых синтетических лекарственных препаратов, не имеющих аналогов в природе. Например, в конце XIX в. один из сотрудников химической фабрики «Байер» в Германии случайно обнаружил, что одно из производных салицина – ацетилсалициловая кислота является более эффективным, и более безвредным противовоспалительным средством.

Первоначально салициловую кислоту получали не только из вытяжек листьев ивы, но и из масла американского барвинка, но еще в 1873 г. немецкий химик Кольбе открыл простой способ ее синтеза, который до сих пор в крупных масштабах используется в промышленности.

По этому методу салициловую кислоту получают из фенола, натриевую соль которого обрабатывают диоксидом углерода. Сначала количество салициловой кислоты, полученной таким образом, измерялось килограммами. Однако вскоре когда ее начали применять для консервирования, а так же в медицине (вместе с некоторыми ее производными) в качестве жаропонижающих и противоревматических средств, спрос резко увеличился. Уже в 1878 г. Произведено 25000 кг салициловой кислоты и во всем мире тогда едва ли существовала хотя бы одна крупная аптека, в которой не было бы выпущенной в Германии салициловой кислоты. Таким образом, салициловая кислота стала, родоначальницей первой группы синтетических лекарственных препаратов и с ее производства началось вообще развитие фармацевтической промышленности.

2 Химическое строение ацетилсалициловой и салициловой кислоты и ее получение.

Ацетилсалициловая кислота, принадлежащая к числу старейших синтетических лекарственных веществ, по объему производства до сих пор занимает первое место среди лекарств. По своей химической природе она является производным салициловой кислоты, с которой стоит познакомиться ближе.

Салициловой кислоте соответствует следующая формула:

Уксусной кислоте соответствует следующая формула:

По своему химическому составу ацетилсалициловая кислота является сложным эфиром, образованным салициловой  уксусной кислотами

салициловая к-та       уксусная к-та                              ацетилсалициловая к-та

Реакция этерификации - реакция взаимодействия карбоновых кислот со спиртами, в результате которой получают сложный эфир и воду.

3 Воздействие на организм человека ацетилсалициловой кислоты (аспирина).

Ацетилсалициловая кислота тождественна понятию аспирин. Ацетилсалициловая кислота (аспирин) как любой лекарственный препарат имеет положительные и отрицательные воздействия на организм человека.

Показания к применению данного лекарственного препарата являются следующие заболевания и симптомы: ревматизм, ревматоидный артрит, инфекционно-аллергический миокардит; лихорадка при инфекционно-воспалительных заболеваниях; болевой синдром различной этиологии: головная боль (в том числе связанная с алкогольным абстинентным синдромом), мигрень, зубная боль, невралгия, миалгия, альгодисменорея, тромбозы и тромбоэмболии (профилактика), инфаркт миокарда (вторичная профилактика), ишемическая болезнь сердца, нестабильная стенокардия, аритмии сердца и др.

Но при этом не следует исключать и  побочные действия на организм: тошнота, анорексия, гастралгии, диарея, эрозивно-язвенные поражения, кровотечения в ЖКТ; аллергические реакции (кожная сыпь, бронхоспазм); почечная и печеночная недостаточность; тромбоцитопения. При длительном применении – головокружение, головная боль, обратимые  нарушения зрения, шум в ушах, рвота, кровотечения и др. Снижение ощущения остроты слуха, шум в ушах, сильные головные боли - в высоких дозах. У предрасположенных больных -бронхоспазм.

4 Исследование препарата ацетилсалициловой кислоты различных производителей

Результаты контрольной закупки

Для своей работы я выбрала препараты трех фирм:

а) фирма «Байер»

б) фирма «УПСА»

в) отечественная продукция «Ацетилсалициловая кислота»

Исследование показало, что 90% опрошенных считает аспирин эффективным препаратом для снижения высокой температуры, а 83% респондентов считает его эффективным противопростудным средством. В случае возникновения у себя высокой температуры и признаков простуды 73% врачей, принявших участие в опросе, готовы принимать аспирин сами. 86% участников готовы порекомендовать аспирин своим пациентам в качестве жаропонижающего средства и для снятия симптомов простуды.

Была произведена контрольная закупка вышеуказанных производителей и было установлено, что препарат фирмы «Байер» наиболее дорогостоящий. Препараты фирм «Байер» и «УПСА» незначительно отличаются по своему химическому составу. Основные показатели представлены в приложении 1.

Практическая работа по теме: «Анализ ацетилсалициловой кислоты, содержащейся в лекарственных препаратах фирм: «Байер», « УПСА», отечественная продукция.

Цель работы: в ходе опытов я должна изучить химические и физические свойства ацетилсалициловой кислоты, содержащейся в лекарственных препаратах фирм: «Байер», «УПСА», отечественный препарат.

Объекты исследования: лекарственные препараты фирм: «Байер», «УПСА», «Ацетилсалициловая кислота»-отечественный препарат.

Оборудования и реактивы: ступка, пестик, пробирки, спиртовка, вода, этанол (спирт), индикатор, гидроксид натрия (щелочь) (NaOH), хлорид железа (III) (FeCl3).

Ход работы:

1.Растворимость препаратов в воде.

Разотрем в ступке таблетки каждого из этих лекарств. Перенесем в пробирки по 0,1 г каждого лекарства (приблизительно одна пятая часть таблетки). Для сравнения свойств можно взять аспирин различного производства, например английский, немецкий, российский. Добавим в каждую пробирку 2-3 мл воды и отметим растворимость лекарств в воде.

Видно, что растворимость таблеток разная: английский и немецкий препарат растворяется быстро с выделением пузырьков газа, а отечественный препарат практически не растворяется.

Нагреем на спиртовке пробирки с веществами до кипения. Мы наблюдаем, что отечественный препарат растворяется только при достаточно хорошем нагревании, спустя некоторое время.

Далее в полученные растворы добавляем по капле индикатора – лакмуса и мы увидели, что раствор окрасился в красный цвет.

Это значит, что среда кислая. Лишняя кислота оказывает отрицательное воздействие  на стенки слизистой желудка.

2.Растворимость препаратов в этаноле (спирте).

Внесем в пробирки приблизительно по 0,1 г лекарственных препаратов и добавьте по 2-3 мл этанола. Мы наблюдаем, что растворение не происходит. Нагреем на спиртовке пробирки до полного растворения осадков. Реакция прошла достаточно бурно, с образованием сложного эфира, который вредит организму человека. Принимать лекарства вместе с алкоголем запрещено.

3.Взаимодействие со щелочью.

Взболтаем по 0,1 г препарата с 2-3 мл воды и прильем по 2 капли лакмуса. Раствор стал красным, значит среда кислая. Далее  добавим по 2-3 мл разбавленного раствора щелочи (NaOH). Мы увидели, что раствор опять стал синим, т.е. произошла реакция нейтрализации. Значит избыточное количество кислоты можно нейтрализовать слабым щелочным раствором, например раствором пищевой соды.

4. Взаимодействие ацетилсалициловой кислоты с солями тяжелых металлов.

Взболтаем по 0,1 г каждого препарата с 2-3 мл воды и добавим несколько капель раствора хлорида железа (III). Мы увидели, что выпадает осадок темно-коричневого цвета. Значит тяжелые металлы, накапливаемые в организме человека препятствуют действию препарата.

5. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. Ацетилсалициловая кислота, или аспирин, — это сложный эфир салициловой кислоты (содержит в составе молекулы гидроксигруппу) и уксусной кислоты. При гидролизе ацетилсалициловой кислоты образуется уксусная кислота, которую ощущают по запаху. Одну таблетку аспирина разотрите в фарфоровой чашечке, добавьте несколько капель концентрированной серной кислоты, перемешайте и прибавьте каплю воды. Появляется запах уксусной кислоты.

Выводы:

1. Ацетилсалициловая кислота - сложный эфир уксусной и салициловой кислоты (аспирин-жаропонижающее средство).
2. Аспирин рассмотренных мною фирм отличается по показателям:

      A) стоимость

    Б) химический состав

                                B     )                      свойства.

Аспирин фирм «Байер» и «УПСА» легко растворим, поэтому быстро всасывается в кровь (по химическому составу сходны).

3. Нельзя принимать препарат с алкогольными напитками и после их приема.
4. Передозировка препарата приводит к сильному закислению среды (раздражение стенок жкт).
5. Соли тяжелых металлов, накапливаемые в организме человека, препятствуют действию препарата.

 ЛИТЕРАТУРА

1.Буцкус  П.Ф. «Книга для чтения по органической химии», М. 1975г.

2. Габриелян О.С. Учебник по химии для 10 класса. М. «Просвещение», 2005г.

3. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. «Органическая химия», 1979г.

4. Гроссе Э., Вайсмантель Х. «Химия для любознательных», М.1980г.

4. Коттон Ф., Уилкинсон Дж. «Основы неорганической химии», 1979г.

5. Кемпбел Дж.1975г. «Современная общая книга», 1975г.

Приложение 1

Контрольная закупка лекарственных средств

Приложение 2

Рейтинг среди торговых марок с наибольшими показателями потребления        и знания