Исследовательская работа Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав

Конкурс научных проектов школьников в рамках краевой научно-практической конференции «Эврика» Малой академии наук учащихся Кубани

Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания

фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав

Секция «Медицина»

                                                                         Автор: Даянова Гуляр Васиф кызы

10 «А» класс МБОУ СОШ №34 г.Тихорецка

Руководитель: Соколова Нина Михайловна

                                                                                                           учитель химии

2013

Оглавление

                   1 Аннотация ……………………………………………………………....2  

2 План исследования……………………………………………………  3

2.1 История применения лекарственных препаратов…………………   3

 2.2 Классификация лекарственных препаратов………………………    4

 2.3 Приём лекарственных препаратов…………………………………   4

 2.4 Фенол…………………………………………………………………  5

 2.5 Противовоспалительные и обезболивающие лекарственные препараты…………………………………………………………………  5

 2.6 Противовоспалительные и обезболивающие свойства ягод малины и смородины………………………………………………………………….6  

3. Научная статья…………………………………………………           1

 3.1 Качественная реакция на фенол ……………………………………  1

 3.2 Качественные реакции на противовоспалительные и обезболивающие лекарственные препараты………………………………………………    1

 3.3Определение фенольной группы в ягодах малины и смородины……………………………………………………………… ..  4

3.4 Выводы………………………………………………………………     6

3.5 Используемая литература…………………………………………       7

3.6Приложение……………………………………………………………   8

«Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав» Даянова Гуляр Васиф кызы 10 «А» класс МБОУ СОШ №34 г.Тихорецка

                                               Аннотация

  Применение химических веществ в качестве лекарственных  средств осуществлялось уже в античной и средневековой медицине (Гиппократ, Гален, Авиценна). Возникновение фармацевтической химии  обычно связывают с именем Парацельса, который способствовал внедрению химических препаратов в медицину, а также с работами M. В. Ломоносова и его школы.Строение молекул многих веществ давно изучено, но недостаточно изучено влияние фенольной группы на фармакологические свойства лекарственных препаратов, в том числе растительного происхождения.

 Цель исследования: доказать зависимость обезболивающего и противовоспалительного свойств ягод малины и смородины  от наличия фенольной группы в составе их молекул. Задачи

 - Изучить литературу о лекарственных веществах

- Провести качественные реакции на фенол,  а также наличие фенольной группы в лекарственных препаратах и ягодах малины и смородины  

- Установить зависимость фармакологических свойств ягод малины и смородины и влияния их на организм человека от наличия фенольной группы в молекуле Методы исследования: наблюдения, эксперимент, сравнение .

      В ходе исследования изучена литература о лекарственных веществах, проведены качественные реакции на фенол,  а также наличие фенольной группы в лекарственных препаратах и ягодах малины и смородины. Сок, полученный из ягод малины и смородины, окрашивается в синий цвет в присутствии хлорида

железа (III) так же, как в феноле, парацетомоле, тетрациклине, что доказывает наличие в молекулах этих веществ фенильных групп. Так как фенильные группы присутствуют в большинстве обезболивающих и противовоспалительных лекарствах, исследование позволяет установить зависимость фармакологических свойств ягод малины и смородины и влияния их на организм человека от наличия фенольной группы в молекуле.Доказана зависимость обезболивающего и противовоспалительного свойств ягод малины и смородины  от наличия фенольной группы в составе их молекул. Учитывая прочность фенильного ядра, можно предположить, что жаропонижающие и противовоспалительные свойства остаются в ягодах и после их термической обработки, то есть в компотах и вареньях.

3

  «Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав» Даянова Гуляр Васиф кызы 10 «А» класс МБОУ СОШ №34 г.Тихорецка

 2. План исследования

 Тема « Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания

фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав» выбрана мною не случайно.

Строение молекул многих веществ давно изучено, но недостаточно изучено влияние фенольной группы на фармакологические свойства лекарственных препаратов, в том числе растительного происхождения.

  Цель исследования: доказать зависимость обезболивающего и противовоспалительного свойств ягод малины и смородины  от наличия фенольной группы в составе их молекул.

 Задачи:

- Изучить литературу о лекарственных веществах

- Провести качественные реакции на фенол,  а также наличие фенольной группы в лекарственных препаратах и ягодах малины и смородины  

- Установить зависимость фармакологических свойств ягод малины и смородины и влияния их на организм человека от наличия фенольной группы в молекуле

  Методы исследования: наблюдения, эксперимент, сравнение .

   2.1 История применения лекарственных препаратов

   Применение химических веществ в качестве лекарственных  средств осуществлялось уже в античной и средневековой медицине (Гиппократ, Гален, Авиценна). Возникновение фармацевтической химии  обычно связывают с именем Парацельса, который способствовал внедрению химических препаратов в медицину, а также с работами M. В. Ломоносова и его школы. (1. стр. 45)

   В современной медицине, наряду с природными соединениями, широко используют и синтетические лекарственные препараты.

   Первые синтетические лекарственные вещества появились в последней четверти XIX в

4

 2.2 Классификация лекарственных препаратов

   Сегодня медицина располагает огромным количеством разнообразных лекарственных средств ( свыше 12 тысяч).

   Лекарственные средства обычно классифицируют по характеру действия, оказываемому на организм.

    Лекарственные препараты делят также на причинные и симптоматические. Первые действуют непосредственно на причину болезни и устраняют её, например акрихин, поражающий возбудителя малярии, или сердечные препараты, возвращающие больной сердечной мышце нормальную силу. Препараты второй группы, не устраняя причины заболевания, уничтожают лишь вызванные им отклонения от нормы.

  2.3  Приём лекарственных препаратовВ связи с тем, что лекарственные препараты,  независимо от характера их действия, чужды и токсичны для организма, очень важна их правильная дозировка.(1.стр.307)

При индивидуальном подходе к лечению (учитывая пол, вес,  возраст, исходное состояние                                            здоровья, выраженность симптомов), врач может подобрать приемлемую для  больного дозу. (7стр.8 )

   Пищевые продукты способны искажать действие лекарств: понижать или повышать их эффективность, усиливать или замедлять их всасывание, способствовать возникновению вредных для организма соединений. Совместное употребление отдельных продуктов с некоторыми препаратами может спровоцировать появление нежелательных побочных эффектов или усугубить их.

   1. Жирная пища снижает эффективность большинства лекарственных препаратов (они редко растворятся в жирах) и в то же время повышает усвоение

5

жирорастворимых витаминов A, E и D, Метронидазола,  антикоагулянтов некоторых транквилизаторов

  2. Продукты, содержащие углеводы (сахара), снижают эффективность сульфаниламидов), антибиотиков- макролитов,  цефалоспоринов

  3.Продукты, богатые витамином B6 (мясо, рыба, молоко, сыр, соя, кукуруза. ячмень, дрожжи), блокируют действие психотропных препаратов группы леводопы. . Многие лекарства заключают в в специальные оболочки или капсулы, растворимые только в кишечнике, так как они сильно изменяют свои свойства под действием желудочного сока. Поэтому

при приеме лекарств необходимо следовать рекомендациям врача или руководствоваться инструкцией к препарату.(8 стр.51)

2.4 Фенол.  В середине XIX века французский химик Луи Пастер первым выдвинул микробную теорию болезней. Он объявил и доказал, что болезни вызывают микроскопические организмы.   В 1865 г. шотландский хирург Джозеф Листер нашел средство, убивающее микробы. Он использовал для этого химическое вещество. Принимая больного с открытым переломом кости (это такой перелом, при котором обломки костей прорывают кожу), он обработал рану веществом, известным под названием фенола  Собственно говоря, фенолами называют все соединения, в молекулах которых есть гидроксильная группа, присоединенная к бензольному кольцу.   Пример более сложного фенола – урушиол, в составе которого есть две гидроксильные группы, присоединенные к бензольному кольцу, и еще цепь из 15 атомов углерода.(стр.107-109 №3)

    Фенольные соединения давно нашли свое применение в медицине, их применяют при лечении неврозов и коронарной недостаточности.

 2.5 Противовоспалительные и обезболивающие лекарственные препараты

6

  Парацетамол. Лекарственное средство, анальгетик и антипиретик из группы анилидов, оказывает обезболивающее и жаропонижающее действие..(2. стр 21).(Рис.2)  

Данный препарат входит в список важнейших лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения (4 стр 21), а также в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов, утверждённый распоряжением Правительства Российской Федерации от 07.12.2011 № 2199-р.

Также помогает при лихорадке при простудных заболеваниях.( 2.стр.415)

Салициловая кислота. Обладает антисептическими, противоревматическим и жаропонижающим действием..(9.стр.42 )(Рис.4) Тетрациклин (Tetracycline) — антибиотик из группы тетрациклинов.Глазная мазь тетрациклина входит в перечень жизненно необходимых и важнейших лекарственных препаратов.

 (Рис.5)

2.6 Противовоспалительные и обезболивающие лекарственные препараты растительного происхождения

   Малина. Салициловая кислота, содержащаяся в плодах, оказывает антисептическое, жаропонижающее, потогонное и противовоспалительное действие..(Рис 8)

. (Приложение 1)

Смородина. Плоды черной смородины содержат до 0,4% аскорбиновой кислоты, 0,00008—0,0003% каротина, до 10,2% сахара, до 4,4% органических кислот (винную, янтарную, лимонную, яблочную, никотиновую), пектиновые вещества (до 1,5%), дубильные вещества . .(Рис.9)

1

«Исследование зависимости фармакологических свойств ягод малины и смородины от содержания фенольной группы в молекулах веществ, входящих в их состав» Даянова Гуляр Васиф кызы 10 «А» класс МБОУ СОШ №34 г.Тихорецка

                                                    3. Научная статья

   3.1 Качественная реакция на фенол

   Качественной реакцией на фенолы является взаимодействие с хлоридом железа (III) в водном растворе с появлением характерной окраски:(Приложение 1)

фиолетовой - для фенола, резорцина, α-нафтола;

голубой - для крезолов, гидрохинона, флороглюцина;

зеленной - для пирокатехина, β-нафтола;

сине-зеленной – для гидроксигидрохинона.(8.стр.6)

К 1 мл водного раствора фенола добавляем 3-4 капли 10 % раствора FeCl3. Наблюдаем фиолетовое окрашивание.

   3.2 Качественные реакции на противовоспалительные и обезболивающие лекарственные препараты

   Для проведения экспериментов необходимо предварительно приготовить растворы лекарственных препаратов из таблетированной  лекарственной формы. Сначала таблетку измельчают. Затем помещают полученный порошок в пробирку, приливают к нему 5 мл дистиллированной воды и закрывают пробкой. Полученную смесь встряхивают в течение 1-2 мин, затем фильтруют.

   Комплексообразование парацетамола с катионами Fe3+.

2

К 1 мл раствора парацетамола добавляем 3-4 капли 10 % раствора FeCl3. Наблюдаем синее окрашивание. Реакция происходит благодаря наличию в молекуле парацетамола участвующегвкомплексообразовании с ионами Fe3+.                                                                      

Образуются комплексы фенольного гидроксила, различного состава например такого:(Приложение 2)

Реакция тетрациклина с хлоридом железа (III).

В пробирку приливают 1 мл раствора тетрациклина и добавляют несколько капель 10 % раствора FeCl3. Появляется зеленовато- коричневое окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной  ОН-группы тетрациклина с катионами Fe3+:(Приложение 3)

Реакция танина с хлоридом железа (III).В пробирку приливают 1 мл раствора танина  и добавляют несколько капель 10 % раствора FeCl3. Появляется  синее

3

окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной  ОН-группы танина с катионами Fe3+:(Приложение 3)

Реакция салициловой кислоты с хлоридом железа (III).

В пробирку приливают 1 мл раствора салициловой кислоты  и добавляют несколько капель 10 % раствора FeCl3. Появляется  синее окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной  ОН-группы танина с катионами Fe3+:(Приложение 3)

Реакция фенолфталеина с хлоридом железа (III).

В пробирку приливают 1 мл спиртового раствора фенолфталеина  и добавляют несколько капель 10 % раствора FeCl3. Появляется  синее окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной  ОН-групп фенолфталеина с катионами Fe3+

Реакция крезола с хлоридом железа (III).

                                                      4

В пробирку приливают 1 мл  раствора крезола  и добавляют несколько капель 10 % раствора FeCl3. Появляется  голубое окрашивание, связанное с взаимодействием фенольной  ОН-группы крезола с катионами Fe3+

3.3Определение фенольной группы в продуктах растительного происхождения

   Взаимодействие малинового сока с хлоридом железа (III).

Сначала необходимо приготовить раствор малинового сока. Для  этого берем 10 граммов замороженных ягод малины,  помещаем в фарфоровую чашку, приливаем 5 мл дистиллированной воды, растираем, сок фильтруем через марлю, переливаем в пробирку и закрываем пробкой. К 1 мл раствора малинового сока добавляют 3-4 капли 10 % раствора  FeCl3. Наблюдаем синее окрашивание. (Приложение 5)

  Взаимодействие смородинового сока с хлоридом железа (III).

5

К 1 мл раствора смородинового сока, приготовленному аналогично малиновому, добавляем 3-4 капли 10 % раствора  FeCl3. Наблюдаем синее окрашивание. ( Приложение  6) Появление синего окрашивания

подтверждает наличие в молекулах веществ ягод малины и смородины фенольных групп. Следовательно жаропонижающие и противовоспалительные

свойства малины и смородины , аналогично лекарственным препаратам, обеспечивают фенольные группы.

6

  3.4 Выводы

      В ходе исследования изучена литература о лекарственных веществах, проведены качественные реакции на фенол,  а также наличие фенольной группы в лекарственных препаратах и ягодах малины и смородины. Сок, полученный из ягод малины и смородины, окрашивается в синий цвет в присутствии хлорида железа (III) также, как в феноле, парацетомоле, тетрациклине, что доказывает наличие в молекулах этих веществ фенильных групп. Так как фенильные группы присутствуют в большинстве обезболивающих и противовоспалительных лекарствах, исследование позволяет установить зависимость фармакологических свойств ягод малины и смородины и влияния их на организм человека от наличия фенольной группы в молекуле.

   Доказана зависимость обезболивающего и противовоспалительного свойств ягод малины и смородины  от наличия фенольной группы в составе их молекул.

7

3.5 Используемая литература

      1.Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, M., 1985; Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии, под ред. А. П. Арзамасцева, M., 1987; Государственная фармакопея СССР, 11 изд., в. 1, M.,

      2.Чупак-Белоусов В.Н. Фармацевтическая химия. Кн.2 Издательство:Бином  Год издания: 2012

      3. Глущенко Н. Н., Плетенева Т. В., Попков В. А. Фармацевтическая химия — М.: Academia, 2004. 384 с.

       4. химия. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии. Под ред. А. П. Арзамасцева. — М.: Медицина, 2001. 384 с.        

        5.  И.И. Новошинский, Н.С, Новошинская «Органическая    химия 11 класс», издательство «Образование», Москва 2005г

        6. Е.В. Стефанкина «Новейший справочник. Лекарственные средства.», издательство «ОЛМА- ПРЕСС», Москва 2006г.

        7. А. Азимов, «Мир углерода», издательство «Химия», Москва 1978г.

        8. Журнал «Химия в школе №3», издательство «Школа-Пресс», 2000г.

        9. А.М. Радецкий «Органическая химия и медицина» М.: Медицина, 2001.

       10  http://www.modernlib.ru/books/dubrovin_ivan/vse_ob_obichnoy_maline/read