Тезисы к исследовательской работе "Химия запахов"

Химия запахов

Трефилова  Анастасия Юрьевна, ученица 10 класса

Шевченко Александра Витальевна, ученица 10 класса

МОАУ «Лицей № 1 г. Новотроицка Оренбургской области»

Стрижова Ирина Алексеевна, учитель химии

МОАУ «Лицей № 1 г. Новотроицка Оренбургской области»

Мы живем в мире разнообразных запахов. Изысканный аромат духов,  запахи  фруктов, свежего хлеба и неприятный запах гнили - все это запахи, играющие огромную роль в биосфере, в частности, в коммуникативных связях живых организмов. Человек способен  научиться распознавать несколько тысяч  запахов.  Нам стало интересно, как классифицируются запахи? Существует ли связь между запахом вещества и его строением? Возникшая проблема  способствовала нашей работе.

 Цель работы:  Изучить природу запахов и получить некоторые из них в условиях школьной лаборатории.

Задачи :

1.        Изучить литературу о видах запахов и механизме действия пахучих веществ.

2.        Выяснить, существует ли связь между запахом вещества и его строением.

3.        Получить в условиях школьной лаборатории вещества различного запаха.

В работе использовали  теоретические, эмпирические,  практические методы исследования.

Деление веществ по запаху не очень строго: оно основывается на наших субъективных ощущениях. И часто то, что нравится одному, не нравится другому. Наука накопила много примеров, связывающих запах со строением молекул. Душистые вещества, как правило, содержат одну из функциональных групп:  карбонильную, сложноэфирную  и некоторые другие.

Пахучие вещества встречаются во  многих классах органических соединений.  Наиболее удобно классифицировать  их  по группам: альдегиды, кетоны, спирты, сложные эфиры и некоторые другие классы. Например, эфиры низших жирных кислот и насыщенных жирных спиртов обладают фруктовым запахом (например, изоамилацетат), эфиры алифатических кислот и терпеновых или ароматических спиртов - цветочным (например, бензилацетат), эфиры бензойной, салициловой и других ароматических кислот - в основном сладким бальзамическим запахом.

Учеными выявлены некоторые закономерности между запахом соединений и строением их молекул. Накопление в одной молекуле нескольких одинаковых функциональных групп (а в случае соединений алифатического ряда - и разных) приводит обычно к ослаблению запаха или к полному его исчезновению (например, при переходе от одноатомных спиртов к многоатомным). Запах у альдегидов изостроения обычно бывает более сильным и приятным, чем у изомеров нормального строения.

Значительное влияние на запах оказывает величина молекулы. Обычно соседние члены гомологического ряда обладают сходным запахом, причём сила его постепенно меняется при переходе от одного члена ряда к другому. При достижении определённой величины молекулы запах исчезает. Так, соединения алифатического ряда, имеющие более 17-18 атомов углерода, как правило, лишены запаха. Запах зависит также от числа атомов углерода в цикле. Например, макроциклические кетоны С5-6 имеют запах горького миндаля или ментола, С6-9 - дают переходный запах, С9-12 - запах камфары или мяты, С13 - запах смолы или кедра, С14-16- запах мускуса или персика, С17-18 - запах лука, а соединения с С18 и более либо не пахнут вообще, либо пахнут очень слабо. Сила аромата зависит также от степени разветвления цепи атомов углерода. Например, миристиновый альдегид пахнет очень слабо, а его изомер - сильно и приятно. Наличие кратных связей - один из признаков того, что вещество обладает запахом, хотя  известны и обратные случаи.  Часто неприятный запах вещества обусловлен тройной связью. Однако и здесь есть исключение. Фолион - необходимая составная часть многих парфюмерных композиций - вещество, в котором запах свежей зелени прекрасно уживается с тройной связью.

В настоящее время удалось установить, что у природы запаха двойственный характер: корпускулярный и волновой. Некоторые одинаковые молекулы обладают различными запахами, т. е. основную роль играет геометрическая форма молекул пахучего вещества. Объясняется это тем, что на обонятельных волосках носа находятся лунки пяти основных форм, воспринимающие пять запахов: камфарный, мускусный, цветочный, мятный, эфирный. Когда в лунку входит молекула пахучего вещества, близкая ей по конфигурации, тогда и ощущается запах. Имеются ещё два основных запаха - острый и гнилостный, но их восприятие связано не с формой лунок, а с различным отношением к электрическим зарядам оболочки, покрывающей окончание обонятельных нервов. Существующие запахи могут быть получены смешиванием семи запахов в соответствующих сочетаниях и пропорциях.

Молекулы пахучих веществ поглощают и испускают волны длиной от 1 до 100 мк, а тело человека при нормальной температуре поглощает и испускает волны длиной от 4 до 200 мк. Наиболее важны электромагнитные волны, имеющие длину от 8 до 14 мк, что соответствует длине волн инфракрасной части спектра. Поглощение действия пахучих веществ достигается ультрафиолетовыми лучами и поглощением инфракрасных лучей.

Для ощущения запаха нужен контакт молекулы пахучего вещества с обонятельными рецепторами. Учёные выстроили цепочку от взаимодействия  вещества с рецептором до формирования в мозге чёткого впечатления определённого запаха. Немаловажную роль в этом сыграли исследования американских учёных Ричарда Акселю и Линды Бак. Ключом к разгадке принципов работы обонятельной системы стало обнаружение огромного семейства из приблизительно тысячи генов, управляющих работой обонятельных рецепторов. Каждая клетка содержит рецепторы только одного  вида. Он образует карман для связывания молекулы вещества, обладающего запахом. Карманы-ловушки имеют различную форму. Когда молекула попадает туда, форма белка-рецептора изменяется и запускается процесс передачи нервного сигнала.  Каждый запах как бы получает код (подобно штрих-коду на товарах), по которому его можно безошибочно узнать в следующий раз.

В экспериментальной части исследовательской работы мы получили несколько сложных эфиров в школьной  лаборатории.  Это – этиловый, изобутиловый, изоамиловый эфиры уксусной кислоты и этиловый, изобутиловый, изоамиловый эфиры пропионовой кислоты. Они обладают специфическим фруктовым запахом.

Исследуя мир запахов, мы узнали, что ароматы не только поэтичны и прекрасны, но и полезны. Они способны вызвать эмоциональную реакцию и оказывать на организм непосредственное психологическое и физиологическое воздействие. Так, немецкий профессор Йоханн Лернер, занимающийся вопросами ароматерапии, пришел к выводу, что запах апельсинов помогает бороться со страхом перед бормашиной. Бизнес-переговоры - еще одна область применения ароматизаторов. Нередко перед началом встречи в комнате распыляют специальные запахи, которые вызывают у деловых партнеров чувство расслабления и благодушия, ослабляя тем самым их бдительность.

Нас заинтересовали эти данные. Изучив классификацию запахов, получив  несколько сложных эфиров, мы решили продолжить нашу работу по данной теме и поставили новые задачи: исследовать влияние запахов на работоспособность учащихся лицея. Исследованием мы планируем заняться в следующем учебном году.

Фото 1.Полученные сложные эфиры