Салициловая кислота в повседневной жизни
Работа содержит теоретический материал по строению и свойствам салициловой кислоты, химический эксперимент по исследованию ее свойств. Работа стала победителем муниципального этапа конкурса исследовательских работ "Старт в науку 2013".
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 salitsilovaya_kislota_v_povsednevnoy_zhizni.rar | 1.64 МБ |
| salitsilovaya_kislota_v_povsednevnoy_zhizni.rar | 1.64 МБ |
Предварительный просмотр:
Содержание
Введение……………………………………………………………………….….…2
Цель и задачи работы, объект исследования, методы…………………………....2
Основная часть………………………………………………………………………3
1. История салициловой кислоты…………………………………………………..3
2. Нахождение в природе……………………………………………………………3
3. Физические свойства………………………………………………………………3
4.Химические свойства……………………………………………………………...4
5. Антисептические свойства……………………………………………………….5
6. Салициловая кислота в косметике и медицине.....................................................5
7. Производные салициловой кислоты……………………………………………..6
Экспериментальная часть……………………………………………………….…..7
Заключение…………………………………………………………………….……..8
Литература…………………………………………………………………….……..8
Приложения………………………………………………………………………......9
Введение
В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Именно поэтому мы заинтересовались этим веществом и провели исследования. Результаты оформили в данной работе.
Целью нашей работы является изучение и исследование свойств салициловой кислоты.
Для достижения цели мы ставим следующие задачи:
- изучить литературу о салициловой кислоте;
- изучить физические и химические свойства салициловой кислоты;
- доказать антисептические свойства салициловой кислоты;
- выяснить содержание салициловой кислоты в продуктах питания и косметике.
Объект исследования:
- салициловая кислота;
- косметические средства;
- продукты питания.
Методы исследования:
- анализ,
- сравнение,
- наблюдение,
- эксперимент.
Гипотеза исследования:
Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью.
Актуальность:
Наиболее часто акне встречается среди подростков в возрасте от 15 до 18 лет и поэтому заболевание имеет еще и другое название - "подростковая сыпь".
Тенденция «взросления» этого заболевания в настоящее время, обуславливает актуальность данной проблемы и необходимость более глубокого знания свойств химических веществ (противовоспалительных) и умение правильно ими пользоваться.
Основная часть
1. История открытия
Самым маленьким деревом на планете является травянистая ива (приложение 1). Она растет в тундре, ее высота не превышает 5 см. Всего же насчитывают 170 видов ив. Ученые считают, что это растение появилось на Земле 145 миллионов лет назад.
Использовать иву люди научились давно. Из ее прутьев изготавливают корзины и плетеную мебель. А вот древесная кора нашла куда более интересное применение - с ее помощью лечили различные инфекционные болезни и подагру, ее использовали для облегчения боли и снижения температуры. "Научная" история лекарственной основы такой настойки берет свое начало с 1763 года, когда преподобный Эдвард Стоун, священник из Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры ивы. Корой ивы заинтересовались химики.
В 1838 году было выяснено, что активным компонентом коры ивы является салициловая кислота - итальянский химик Рафаэль Пириа (приложение 2) выделил ее из ивовой коры, определил химический состав и успешно синтезировал кислоту. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C6H4(OH)CHO, который при сплавлении с едким кали распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт — салигенин. Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли салициловую кислоту в цветах Spirca ulmaria, а в 1843 г. Кагур показал, что главная составная часть гаултерового масла есть салицилово - этиловый эфир С6Н4(ОН)—СООС2Н5. Исследования этих ученых касались главным образом констатирования присутствия салициловой кислоты в тех или других продуктах растительного царства, и они совершенно не касались строения салициловой кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту, и только благодаря трудам Кольбе (1860 г.) была установлена формула салициловой кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота. Практического лекарственного применения салициловая кислота тогда не получила. Лишь спустя 15 лет стала употребляться натриевая соль салициловой кислоты. [5.2]
2. Нахождение в природе
В природе салициловая кислота встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира в коре ивы Salix L, в свободном виде наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata). (приложение 3) [5.2]
3. Физические свойства
Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота):
белые игольчатые кристаллы сладковато-кислого вкуса, без запаха, устойчивые на воздухе, но весьма хрупкие, ломаются при малейшем прикосновении; плохо растворима в холодной воде (1.8 г/л при 20 °C), но хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях; плотность 1,44г/мл, tпл=159°С. (приложение 4) [2]
4. Химические свойства
Салициловая (старое название "спираевая") кислота отвечает формуле НОС6Н4СООН; в ее молекуле имеется бензольное кольцо с гидроксильной (-ОН) и карбоксильной
(-СООН) группами, т.о. салициловая кислота является ароматической оксикислотой (приложение 5) Реакционная способность бензольного кольца салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной функциональной группой и акцепторной карбоксильной, а также образованием внутримолекулярной водородной связи, которая позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности. В результате, салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения.
Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и чаще всего сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к образованию пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу.
- При нагревании происходит декарбоксилирование с образованием фенола:
С6Н4(ОН)СООН → С6Н5ОН + СО2
- Салициловая кислота вступает в реакции нуклеофильного замещения по бензольному кольцу:
а) нитрование с образование 2,4,6-тринитрофенола:
С6Н4(ОН)СООН + 3НNО3 → С6Н2(NО2)3 ОН + СО2 +3Н2О
б) бромирование с образованием 2,4,6- трибромфенола:
С6Н4(ОН)СООН + 3Вr2 → С6Н2Вr3 ОН + СО2 +3НВr
- Как оксикислота, она вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры:
С6Н4(ОН)СООН + С2Н5ОН → С6Н4(ОН)СООС2Н5 + Н2О
- Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:
С6Н4(ОН)СООН + NaOH → С6Н4(ОН)СООNа + Н2О
- Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей. При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту. Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли:
2 C6H4(ОН) - COOH + Na2CO3 → 2С6H4(ОН) - COONa + H2O + CO2
- Качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III). Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе. [1]
5. Антисептические свойства
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний. Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют:
- при консервировании пищевых продуктов;
- в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
- для колориметрических определениях Fe и Cu;
- для отделения тория от других элементов.
Минимальные количества салициловой кислоты останавливают брожение виноградного сахара, парализуя деятельность дрожжевого грибка. Раствор 1:1000 задерживает развитие плесени; раствор 1:3000 задерживает рост сибиреязвенных палочек; 1 часть кислоты на 1500 воды вызывает полную остановку в развитии бацилл сибирской язвы. В 0,4 % растворе предотвращается гнилостное разложение мяса. Несмотря на столь значительные антисептические свойства, салициловая кислота как обеззараживающее вещество имеет в медицине сравнительно малое применение. Это связано с тем, что она трудно растворима и легко вступает в соединение с фосфорнокислыми и углекислыми солями, значительно теряя при этом свои дезинфицирующие свойства.
6. Салициловая кислота в косметике и медицине
Более широкое применение антисептических свойств салициловая кислота нашла в косметике. В уходе за проблемной кожей лица она просто незаменима. Салициловая кислота входит в группу аспирина, поэтому эффективно лечит воспаление и снимает покраснение, не вызывая при этом аллергии. Используя постоянно крем для лица с салициловой кислотой, можно не только избавиться от угревой сыпи, но и остановить процесс старения кожи.
Сейчас салициловая кислота используется для лечения угрей и химического очищения кожи. Без очищения кожи поры забьются, клетки будут медленней обновляться, кожа станет дряблой и тусклой. Проникая в кожу, салициловая кислота разрывает связи между воспалёнными и омертвевшими клетками. За счёт этого происходит отшелушивание ороговевших клеток и обновление кожи. Салициловая кислота очень мягко и аккуратно удаляет слой отмерших клеток, при этом кожа не становится более чувствительной к воздействию солнечного излучения. Другими словами, средства ухода за кожей лица на основе салициловой кислоты – это лучший пилинг, простой и безопасный для использования в домашних условиях.
Однако при использовании препаратов на основе салициловой кислоты необходимо соблюдать осторожность. Это связано с ее концентрацией - существуют результаты клинических исследований, доказывающие, что средства с высокой концентрацией
( более 2%) вызывают раздражение кожи у каждого четвертого потребителя. Поэтому, чтобы избежать раздражения и покраснений на лице и не пересушить свою чувствительную кожу, выбирайте косметические средства с однопроцентной салициловой кислотой. [5.3]
Салициловая кислота широко применяется в дерматологии:
- Совместно с борной кислотой входит в состав присыпок, применяемых при гипергидрозе (повышенном потоотделении) и экземе;
- 1–2% раствор салициловой кислоты применяется для обтирания кожи при себорее;
- 1% раствор салицилового спирта применяется для обмываний кожи при красных угрях;
- 5–10% салициловый спирт используется для обтирания кожи при отрубевидном лишае, эритразме, здоровых участков кожи вокруг очагов пиодермии и т. д;
- 2% салициловая мазь используется при лечении хронических дерматозов (псориаз и др.);
- 1% салициловый вазелин применяется совместно с ланолином как смягчающее средство при ихтиозе (втирается после горячих ванн);
- Салицилово-цинковая паста (паста Лассара) — Pasta Zinci-salicylata — кислоты салициловой — 1,0, окиси цинка — 12,5, крахмала — 12,5, вазелина жёлтого — до 50,0. Салициловая кислота хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и оказывает жаропонижающее, анальгезирующее и противовоспалительное действие. Салициловая кислота быстро выделяется из организма. Большая часть ее выделяется в течение первых суток. Выделение салициловой кислоты происходит через почки и потовые железы. При выделении через почки салициловая кислота вызывает усиление мочеотделения и выделения мочевой кислоты с мочой.
Местное действие салициловой кислоты на кожу используется при лечении различных кожных болезней, в частности для борьбы с гиперкератозом (омозолелость) и повышенной потливостью.
Нежелательно использовать мази, содержащие салициловую кислоту в концентрации более 5% на больших площадях кожи (при распространённых дерматозах), так как кислота легко всасывается в кожу, что может вызвать отравление организма. При обработке салициловой кислотой в высоких концентрациях ороговевших участков кожи окружающее здоровую кожу нужно защищать от раздражения.[5.1]
7. Производные салициловой кислоты
Не только салициловая кислота обладает антисептическими свойствами, но и ее производные. Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.
Препараты салициловой кислоты
- Ацетилсалициловая кислота (аспирин С6Н4(ОСОСН3)СООН) используется в качестве жаропонижающего, обезболивающего средства, как противовоспалительный и противоревматический препарат.
- Метилсалицилат применяется наружно в качестве противовоспалительного и обезболивающего средства в чистом виде, чаще в смесях с хлороформом, скипидаром и жирными маслами для растираний при невралгиях, ревматизме, миозитах и др.
- Натрия салицилат применяется в качестве анальгезирующего, жаропонижающего, противовоспалительного, противоподагрического и противоревматического средства, особенно в лечении острого суставного ревматизма.
- Салициламид применяется для лечения ревматизма, неревматических артритов и др. Салициламид менее токсичен чем другие салицилаты и лучше переносится пациентами (реже возникают побочные явления).
- Салициловый спирт — наружное антисептическое, отвлекающее, кератолитическое и раздражающее кожу средство.
- Салициловая мазь применяется как местное антисептическое и кератолитическое средство. (приложение 6) [5.1]
Экспериментальная часть
Опыт 1. Кристаллизация
Спиртовый раствор салициловой кислоты мы поместили в чашку Петри и оставили в теплом месте. На следующий день мы увидели мелкие, игольчатые кристаллы.
(приложение 7)
Опыт 2. Кислотные свойства салициловой кислоты
В раствор салициловой кислоты помещаем индикатор лакмус: наблюдаем красное окрашивание, следовательно, данное вещество проявляет кислотные свойства.
C6H4(ОН) - COOH↔ C6H4(ОН) – COO- + H+ (приложение 8) [4]
Опыт 3. Качественные реакции на салициловую кислоту
а) действие хлорида железа (III): в пробирку с раствором салициловой кислоты добавляем несколько капель раствора FeCl3 – наблюдаем появление фиолетового окрашивания и образование осадка бурого цвета (доказательство наличия фрагмента фенола). (приложение 9)
б) взаимодействие с раствором сульфата меди (II): в пробирку с раствором салициловой кислоты приливаем несколько капель раствора CuSO4 , затем закрепляем пробирку в пробиркодержатель и нагреваем на пламени спиртовки до появления изумрудно-зеленого окрашивания. (приложение 10) [3]
Опыт 4. Салициловая кислота в косметике
В данном опыте мы проверим содержание салициловой кислоты в тонике. Нальем в чистую пробирку 2-3мл данного косметического средства. Прильем 2-3мл CuSO4, затем данную смесь нагреем на пламени спиртовки. Мы наблюдаем окрашивание голубого раствора в изумрудно-зеленый. Следовательно, в данном косметическом средстве содержится салициловая кислота. (приложение 11) [5.3]
Опыт 5. Салициловая кислота в меде
В пробирку с медом наливаем раствор CuSO4. Затем нагреваем на пламени спиртовки. При перемешивании смеси образовался изумрудный цвет. Следовательно, в меде содержится салициловая кислота. (приложение 12)[5.5]
Опыт 6. Антисептические свойства салициловой кислоты
Для доказательства антисептических свойств салициловой кислоты мы проведем опыт с хлебом. Для опыта нам потребуются два кусочка хлеба и разбавленный раствор салициловой кислоты. Один кусочек смачиваем водой, другой – разбавленным раствором салициловой кислоты. Оставляем пробы в тёплом месте на несколько дней. В итоге, кусочек хлеба, смоченный водой, покрылся плесенью, а тот, что был обработан салициловой кислотой, не заплесневел. (приложение 13) [5.5]
Заключение
Салициловая кислота представляет собой «смешанную кислоту» (имеет две функциональные группы), поэтому проявляет двойственные свойства (как фенол, и как карбоновая кислота). В ходе проведенных исследований мы убедились в том, что салициловая кислота является антисептиком и обладает противовоспалительными свойствами, именно поэтому ее используют в косметике. Производные салициловой кислоты содержатся во многих продуктах питания (мед, апельсин), которые известны нам, как жаропонижающие.
Литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия. Учебник для вузов. – М.: «Просвещение», 1986.
2. Эткинс П. Молекулы. – М.: «Мир», 1991.
3. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных. – Л., «Химия», 1987.
4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. – М.: «Мир», 1976
5. Электронные источники:
1. Химия в борьбе с болезнями / <http://alhimik.ru/read/grosse19.html>
2. Салициловая кислота / http://ru.wikipedia
3. Салициловая кислота от прыщей и ее правильное применение /
4. Салициловая кислота / < http://www.xumuk.ru>
5. Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах /
6. Производные салициловой кислоты / <http://www.kuban.su>
7.Ароматические кислоты, гидроксикислоты и их производные /<http://medicalarea.ru>
Предварительный просмотр:
Содержание
Введение……………………………………………………………………….….…2
Цель и задачи работы, объект исследования, методы…………………………....2
Основная часть………………………………………………………………………3
1. История салициловой кислоты…………………………………………………..3
2. Нахождение в природе……………………………………………………………3
3. Физические свойства………………………………………………………………3
4.Химические свойства……………………………………………………………...4
5. Антисептические свойства……………………………………………………….5
6. Салициловая кислота в косметике и медицине.....................................................5
7. Производные салициловой кислоты……………………………………………..6
Экспериментальная часть……………………………………………………….…..7
Заключение…………………………………………………………………….……..8
Литература…………………………………………………………………….……..8
Приложения………………………………………………………………………......9
Введение
В последнее время мы стали обращать внимание на состав косметических средств для подростков, и оказалось, что во многих из них содержится салициловая кислота. На уроках химии мы изучали карбоновые кислоты и их производные, но о салициловой кислоте говорилось мало. Именно поэтому мы заинтересовались этим веществом и провели исследования. Результаты оформили в данной работе.
Целью нашей работы является изучение и исследование свойств салициловой кислоты.
Для достижения цели мы ставим следующие задачи:
- изучить литературу о салициловой кислоте;
- изучить физические и химические свойства салициловой кислоты;
- доказать антисептические свойства салициловой кислоты;
- выяснить содержание салициловой кислоты в продуктах питания и косметике.
Объект исследования:
- салициловая кислота;
- косметические средства;
- продукты питания.
Методы исследования:
- анализ,
- сравнение,
- наблюдение,
- эксперимент.
Гипотеза исследования:
Обладая антисептическими свойствами, салициловая кислота используется в косметике для борьбы с подростковой сыпью.
Актуальность:
Наиболее часто акне встречается среди подростков в возрасте от 15 до 18 лет и поэтому заболевание имеет еще и другое название - "подростковая сыпь".
Тенденция «взросления» этого заболевания в настоящее время, обуславливает актуальность данной проблемы и необходимость более глубокого знания свойств химических веществ (противовоспалительных) и умение правильно ими пользоваться.
Основная часть
1. История открытия
Самым маленьким деревом на планете является травянистая ива (приложение 1). Она растет в тундре, ее высота не превышает 5 см. Всего же насчитывают 170 видов ив. Ученые считают, что это растение появилось на Земле 145 миллионов лет назад.
Использовать иву люди научились давно. Из ее прутьев изготавливают корзины и плетеную мебель. А вот древесная кора нашла куда более интересное применение - с ее помощью лечили различные инфекционные болезни и подагру, ее использовали для облегчения боли и снижения температуры. "Научная" история лекарственной основы такой настойки берет свое начало с 1763 года, когда преподобный Эдвард Стоун, священник из Чиппинг Нортона, сделал в Королевском обществе Лондона доклад о вылечивании лихорадочного озноба настойкой коры ивы. Корой ивы заинтересовались химики.
В 1838 году было выяснено, что активным компонентом коры ивы является салициловая кислота - итальянский химик Рафаэль Пириа (приложение 2) выделил ее из ивовой коры, определил химический состав и успешно синтезировал кислоту. Этот химик, исследуя продукты распада салицина, находящегося в корнях и листьях Salix helix, выделил салициловый альдегид C6H4(OH)CHO, который при сплавлении с едким кали распался на кислоту, которую он и назвал салициловой, и соответствующий спирт — салигенин. Через год после этого открытия Лёвиг и Видеман открыли салициловую кислоту в цветах Spirca ulmaria, а в 1843 г. Кагур показал, что главная составная часть гаултерового масла есть салицилово - этиловый эфир С6Н4(ОН)—СООС2Н5. Исследования этих ученых касались главным образом констатирования присутствия салициловой кислоты в тех или других продуктах растительного царства, и они совершенно не касались строения салициловой кислоты, которую просто принимали за двухосновную кислоту, и только благодаря трудам Кольбе (1860 г.) была установлена формула салициловой кислоты, которая теперь рассматривается как ортооксибензойная кислота. Практического лекарственного применения салициловая кислота тогда не получила. Лишь спустя 15 лет стала употребляться натриевая соль салициловой кислоты. [5.2]
2. Нахождение в природе
В природе салициловая кислота встречается в растениях в виде производных — главным образом в виде гликозида метилового эфира в коре ивы Salix L, в свободном виде наряду с салициловым альдегидом в небольших количествах содержится в эфирном масле, выделяемых из цветов некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea Digitata). (приложение 3) [5.2]
3. Физические свойства
Салициловая кислота (2-гидроксибензойная кислота):
белые игольчатые кристаллы сладковато-кислого вкуса, без запаха, устойчивые на воздухе, но весьма хрупкие, ломаются при малейшем прикосновении; плохо растворима в холодной воде (1.8 г/л при 20 °C), но хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях; плотность 1,44г/мл, tпл=159°С. (приложение 4) [2]
4. Химические свойства
Салициловая (старое название "спираевая") кислота отвечает формуле НОС6Н4СООН; в ее молекуле имеется бензольное кольцо с гидроксильной (-ОН) и карбоксильной
(-СООН) группами, т.о. салициловая кислота является ароматической оксикислотой (приложение 5) Реакционная способность бензольного кольца салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной функциональной группой и акцепторной карбоксильной, а также образованием внутримолекулярной водородной связи, которая позволяет стабилизировать карбоксилат-ион, что приводит к повышению ее кислотности. В результате, салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения.
Нуклеофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и чаще всего сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к образованию пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу.
- При нагревании происходит декарбоксилирование с образованием фенола:
С6Н4(ОН)СООН → С6Н5ОН + СО2
- Салициловая кислота вступает в реакции нуклеофильного замещения по бензольному кольцу:
а) нитрование с образование 2,4,6-тринитрофенола:
С6Н4(ОН)СООН + 3НNО3 → С6Н2(NО2)3 ОН + СО2 +3Н2О
б) бромирование с образованием 2,4,6- трибромфенола:
С6Н4(ОН)СООН + 3Вr2 → С6Н2Вr3 ОН + СО2 +3НВr
- Как оксикислота, она вступает в реакции этерификации, образуя сложные эфиры:
С6Н4(ОН)СООН + С2Н5ОН → С6Н4(ОН)СООС2Н5 + Н2О
- Под действием гидроксида щелочного металла, салициловая кислота способна растворяться, при этом образуется фенолятосоль щелочного металла:
С6Н4(ОН)СООН + NaOH → С6Н4(ОН)СООNа + Н2О
- Под действием карбонатов щелочных металлов, салициловая кислота способна проявлять различные степени кислотности карбоксила и фенольного гидроксила. Реакция проходит с образованием солей. При этом карбоксильная группа салициловой кислоты разлагает карбонаты щелочных металлов, вытесняя слабую угольную кислоту. Фенольный гидроксил обладает более слабыми кислотными свойствами по сравнению с угольной кислотой и остается свободным, так как не способен разлагать эти соли:
2 C6H4(ОН) - COOH + Na2CO3 → 2С6H4(ОН) - COONa + H2O + CO2
- Качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III). Это свойство проявляется не только в водном, но и в спиртовом растворе. [1]
5. Антисептические свойства
Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях, пастах, присыпках и растворах при лечении кожных заболеваний. Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют:
- при консервировании пищевых продуктов;
- в производстве азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
- для колориметрических определениях Fe и Cu;
- для отделения тория от других элементов.
Минимальные количества салициловой кислоты останавливают брожение виноградного сахара, парализуя деятельность дрожжевого грибка. Раствор 1:1000 задерживает развитие плесени; раствор 1:3000 задерживает рост сибиреязвенных палочек; 1 часть кислоты на 1500 воды вызывает полную остановку в развитии бацилл сибирской язвы. В 0,4 % растворе предотвращается гнилостное разложение мяса. Несмотря на столь значительные антисептические свойства, салициловая кислота как обеззараживающее вещество имеет в медицине сравнительно малое применение. Это связано с тем, что она трудно растворима и легко вступает в соединение с фосфорнокислыми и углекислыми солями, значительно теряя при этом свои дезинфицирующие свойства.
6. Салициловая кислота в косметике и медицине
Более широкое применение антисептических свойств салициловая кислота нашла в косметике. В уходе за проблемной кожей лица она просто незаменима. Салициловая кислота входит в группу аспирина, поэтому эффективно лечит воспаление и снимает покраснение, не вызывая при этом аллергии. Используя постоянно крем для лица с салициловой кислотой, можно не только избавиться от угревой сыпи, но и остановить процесс старения кожи.
Сейчас салициловая кислота используется для лечения угрей и химического очищения кожи. Без очищения кожи поры забьются, клетки будут медленней обновляться, кожа станет дряблой и тусклой. Проникая в кожу, салициловая кислота разрывает связи между воспалёнными и омертвевшими клетками. За счёт этого происходит отшелушивание ороговевших клеток и обновление кожи. Салициловая кислота очень мягко и аккуратно удаляет слой отмерших клеток, при этом кожа не становится более чувствительной к воздействию солнечного излучения. Другими словами, средства ухода за кожей лица на основе салициловой кислоты – это лучший пилинг, простой и безопасный для использования в домашних условиях.
Однако при использовании препаратов на основе салициловой кислоты необходимо соблюдать осторожность. Это связано с ее концентрацией - существуют результаты клинических исследований, доказывающие, что средства с высокой концентрацией
( более 2%) вызывают раздражение кожи у каждого четвертого потребителя. Поэтому, чтобы избежать раздражения и покраснений на лице и не пересушить свою чувствительную кожу, выбирайте косметические средства с однопроцентной салициловой кислотой. [5.3]
Салициловая кислота широко применяется в дерматологии:
- Совместно с борной кислотой входит в состав присыпок, применяемых при гипергидрозе (повышенном потоотделении) и экземе;
- 1–2% раствор салициловой кислоты применяется для обтирания кожи при себорее;
- 1% раствор салицилового спирта применяется для обмываний кожи при красных угрях;
- 5–10% салициловый спирт используется для обтирания кожи при отрубевидном лишае, эритразме, здоровых участков кожи вокруг очагов пиодермии и т. д;
- 2% салициловая мазь используется при лечении хронических дерматозов (псориаз и др.);
- 1% салициловый вазелин применяется совместно с ланолином как смягчающее средство при ихтиозе (втирается после горячих ванн);
- Салицилово-цинковая паста (паста Лассара) — Pasta Zinci-salicylata — кислоты салициловой — 1,0, окиси цинка — 12,5, крахмала — 12,5, вазелина жёлтого — до 50,0. Салициловая кислота хорошо всасывается из желудочно-кишечного тракта и оказывает жаропонижающее, анальгезирующее и противовоспалительное действие. Салициловая кислота быстро выделяется из организма. Большая часть ее выделяется в течение первых суток. Выделение салициловой кислоты происходит через почки и потовые железы. При выделении через почки салициловая кислота вызывает усиление мочеотделения и выделения мочевой кислоты с мочой.
Местное действие салициловой кислоты на кожу используется при лечении различных кожных болезней, в частности для борьбы с гиперкератозом (омозолелость) и повышенной потливостью.
Нежелательно использовать мази, содержащие салициловую кислоту в концентрации более 5% на больших площадях кожи (при распространённых дерматозах), так как кислота легко всасывается в кожу, что может вызвать отравление организма. При обработке салициловой кислотой в высоких концентрациях ороговевших участков кожи окружающее здоровую кожу нужно защищать от раздражения.[5.1]
7. Производные салициловой кислоты
Не только салициловая кислота обладает антисептическими свойствами, но и ее производные. Препараты группы салициловой кислоты являются классическими противоревматическими средствами. Помимо противовоспалительного, они оказывают хорошо выраженное жаропонижающее и обезболивающее действие. Противовоспалительное действие салициловых препаратов не связано с антимикробным влиянием, а зависит от их способности стимулировать выделение адренокортикотропного гормона. Этот гормон в свою очередь усиливает отделение гормонов коры надпочечника, обладающих мощным противовоспалительным действием.
Препараты салициловой кислоты
- Ацетилсалициловая кислота (аспирин С6Н4(ОСОСН3)СООН) используется в качестве жаропонижающего, обезболивающего средства, как противовоспалительный и противоревматический препарат.
- Метилсалицилат применяется наружно в качестве противовоспалительного и обезболивающего средства в чистом виде, чаще в смесях с хлороформом, скипидаром и жирными маслами для растираний при невралгиях, ревматизме, миозитах и др.
- Натрия салицилат применяется в качестве анальгезирующего, жаропонижающего, противовоспалительного, противоподагрического и противоревматического средства, особенно в лечении острого суставного ревматизма.
- Салициламид применяется для лечения ревматизма, неревматических артритов и др. Салициламид менее токсичен чем другие салицилаты и лучше переносится пациентами (реже возникают побочные явления).
- Салициловый спирт — наружное антисептическое, отвлекающее, кератолитическое и раздражающее кожу средство.
- Салициловая мазь применяется как местное антисептическое и кератолитическое средство. (приложение 6) [5.1]
Экспериментальная часть
Опыт 1. Кристаллизация
Спиртовый раствор салициловой кислоты мы поместили в чашку Петри и оставили в теплом месте. На следующий день мы увидели мелкие, игольчатые кристаллы.
(приложение 7)
Опыт 2. Кислотные свойства салициловой кислоты
В раствор салициловой кислоты помещаем индикатор лакмус: наблюдаем красное окрашивание, следовательно, данное вещество проявляет кислотные свойства.
C6H4(ОН) - COOH↔ C6H4(ОН) – COO- + H+ (приложение 8) [4]
Опыт 3. Качественные реакции на салициловую кислоту
а) действие хлорида железа (III): в пробирку с раствором салициловой кислоты добавляем несколько капель раствора FeCl3 – наблюдаем появление фиолетового окрашивания и образование осадка бурого цвета (доказательство наличия фрагмента фенола). (приложение 9)
б) взаимодействие с раствором сульфата меди (II): в пробирку с раствором салициловой кислоты приливаем несколько капель раствора CuSO4 , затем закрепляем пробирку в пробиркодержатель и нагреваем на пламени спиртовки до появления изумрудно-зеленого окрашивания. (приложение 10) [3]
Опыт 4. Салициловая кислота в косметике
В данном опыте мы проверим содержание салициловой кислоты в тонике. Нальем в чистую пробирку 2-3мл данного косметического средства. Прильем 2-3мл CuSO4, затем данную смесь нагреем на пламени спиртовки. Мы наблюдаем окрашивание голубого раствора в изумрудно-зеленый. Следовательно, в данном косметическом средстве содержится салициловая кислота. (приложение 11) [5.3]
Опыт 5. Салициловая кислота в меде
В пробирку с медом наливаем раствор CuSO4. Затем нагреваем на пламени спиртовки. При перемешивании смеси образовался изумрудный цвет. Следовательно, в меде содержится салициловая кислота. (приложение 12)[5.5]
Опыт 6. Антисептические свойства салициловой кислоты
Для доказательства антисептических свойств салициловой кислоты мы проведем опыт с хлебом. Для опыта нам потребуются два кусочка хлеба и разбавленный раствор салициловой кислоты. Один кусочек смачиваем водой, другой – разбавленным раствором салициловой кислоты. Оставляем пробы в тёплом месте на несколько дней. В итоге, кусочек хлеба, смоченный водой, покрылся плесенью, а тот, что был обработан салициловой кислотой, не заплесневел. (приложение 13) [5.5]
Заключение
Салициловая кислота представляет собой «смешанную кислоту» (имеет две функциональные группы), поэтому проявляет двойственные свойства (как фенол, и как карбоновая кислота). В ходе проведенных исследований мы убедились в том, что салициловая кислота является антисептиком и обладает противовоспалительными свойствами, именно поэтому ее используют в косметике. Производные салициловой кислоты содержатся во многих продуктах питания (мед, апельсин), которые известны нам, как жаропонижающие.
Литература
1. Артеменко А.И. Органическая химия. Учебник для вузов. – М.: «Просвещение», 1986.
2. Эткинс П. Молекулы. – М.: «Мир», 1991.
3. Гроссе Э., Вайсмантель Х. Химия для любознательных. – Л., «Химия», 1987.
4. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия. – М.: «Мир», 1976
5. Электронные источники:
1. Химия в борьбе с болезнями / <http://alhimik.ru/read/grosse19.html>
2. Салициловая кислота / http://ru.wikipedia
3. Салициловая кислота от прыщей и ее правильное применение /
4. Салициловая кислота / < http://www.xumuk.ru>
5. Анализ салициловой кислоты. Способы ее определения в фармпрепаратах /
6. Производные салициловой кислоты / <http://www.kuban.su>
7.Ароматические кислоты, гидроксикислоты и их производные /<http://medicalarea.ru>
Земля на ладонях. Фантастический рассказ
Рисуем зимние домики
Н. Гумилёв. Жираф
Рисуем одуванчики гуашью (картина за 3 минуты)
Фокус-покус! Раз, два,три!