Словообразование в номенклатуре органических веществ

Юго-Западное окружное управление образования

департамента образования г. Москвы

ГБОУ СОШ №1970

Общероссийский фестиваль

исследовательских и творческих работ учащихся

«Портфолио ученика».

Проект

«Словообразование в номенклатуре органических веществ»

Выполнила

ученица 10 класса

Сниховская Яна.

Руководитель:

Захарова З. Г.

учитель химии

Москва, 2012.

Введение

В 10 классе мы начали знакомиться с курсом органической химии. Меня заинтересовало словообразование в названиях органических веществ, и я решила сравнить: выявить отличия и сходные черты в способах образования слов русского языка и названиях органических соединений.

Цель работы: проследить связь русского языка и химии; сравнить словообразование в русском языке и в названиях органических веществ в химии.

Задачи: 1) По учебникам русского языка повторить принципы словообразования;

2) Найти и изучить литературу по номенклатуре органических веществ;

3) Сравнить словообразование в русском языке и в номенклатуре органических соединений;

4) Научиться называть органические вещества по их строению и составлять формулы по названию;

5) Выступить с докладом о правилах номенклатуры органических соединений на уроке химии и подготовить презентацию.

Глава I. Словообразование в русском языке.

В русском языке слово состоит из приставки, корня, суффикса и окончания. Приста́вка (пре́фикс) — значимая часть слова, стоящая перед его корнем и дополняющая или изменяющая смысл слова. Приставки используются в большинстве языков, и нередко происходят от предлогов, следовательно, имеют такое же значение, как и соответствующий предлог. Всего в русском языке имеется 70 префиксов.

Корень — морфема, несущая лексическое значение слова (или основную часть этого значения); корень имеется в каждом слове, и слово может состоять из одного или нескольких (в сложных словах) корней.

Суффикс – морфема, служащая для образования новых слов и расположенная обычно после корня. Суффиксы не только помогают более точно выразить свои мысли, но и придать речи нужную эмоциональную окраску. Суффикс показывает отношение говорящего к тому, о чем он сообщает.

Окончание – изменяемая часть слова, в которой заключено его грамматическое значение, служит для связи слов в словосочетаниях и предложениях. Располагается в конце слова.

Пример: подводный. Приставка под; корень вод; суффикс н; окончание ый.

Глава II. Словообразование в названиях органических веществ в химии.

1.Классификация органических веществ.

В природе существуют несколько миллионов органических соединений. Каждый год создаются все новые и новые органические соединения.

Чтобы разобраться в огромном количестве органических соединений, необходимо их классифицировать.

Органические вещества можно делить на высоко- и низкомолекулярные соединения, на вещества, существующие в природе и синтезированные человеком, вещества, применяемые в качестве лекарств, красителей, растворителей, и т.п. Классификация по строению веществ наиболее удобна с точки зрения изучения их свойств. Вещества, близкие по строению, проявляют схожие свойства. Последовательность химически связанных атомов углерода в молекуле составляет ее углеродный скелет. Это основа органического соединения.

Поэтому первым признаком классификации органического соединения служит классификация по строению углеродного скелета. Скелет может быть неразветвленным, разветвленным, циклическим.

Молекулы могут быть ациклическими, когда атомы углерода не связаны в цикл, и циклическими. Циклическая молекула: CH2–CH2         циклобутан

                                                                                 CH2–CH2

                                        Ациклическая молекула:CH3–CH2–CH2–CH3      бутан

Циклические подразделяются на карбоциклические и гетероциклические. Карбоциклические имеют в цикле только атомы углерода, а если в цикл входят другие атомы (например, O, S, N), то такие соединения называют гетероциклическими.

Гетероциклические соединения широко распространены в природе и имеют огромное значение для жизнедеятельности растений и животных. Например, хлорофилл, с помощью которого растения осуществляют фотосинтез – связывают углекислый газ и выделяют кислород – это гетероциклическое соединение. Молекулы нуклеиновых кислот, ответственных за передачу наследственной информации в нашем организме, также содержат гетероциклы.                                                                               Хлорофилл

Ациклические подразделяются на предельные (насыщенные) и непредельные (ненасыщенные). Предельные: CH3–CH3  этан. Непредельные: CH2=CH2  этен (этилен);     CHCH   этин (ацетилен).

Предельные соединения содержат в молекулах только одинарные (s сигма-) связи; в молекулах непредельных соединений кроме одинарных есть двойные и тройные связи – содержатся пи-связи (p).

Второй классификационный признак: природа функциональных групп. Функциональная группа – эта группа атомов или структурный фрагмент молекулы, которая обуславливает характерные химические свойства определенного класса органических соединений, ее содержащих.

Классификация органических соединений

 по функциональным группам

Углеводороды                                                      Производные углеводородов

(нет функц. групп)                                                (содержат функц. группы)

                          Кислородсодержащие                                  Азотсодержащие

    Спирты              Альдегиды     Карбоновые кислоты         Амины  

     –ОН                        –С=О               –С=О                             –NH2      

                                   Н                    ОН                                  

                                                                                                       Нитросоединения

                                                                                                        –NО2

2.История развития номенклатуры органических веществ.

Номенклатура – это система названий, употребляющаяся в какой-либо науке. Это слово заимствовано из латинского языка (nomenclatura – перечень имен).

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC (ИЮПАК) — International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура — первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже — по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура — по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура — номенклатура IUPAC — международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в «голубой книге» [Nomenclature of Organic Chemistry, Section A, B, C, D, E, F and H, Oxford Pergamon Press, 1979].

3.Систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC).

Номенклатура ИЮПАК составлена по заместительному принципу. Представляется, что структурная формула состоит из основной цепи и заместителей. При этом название состоит из следующих блоков:

В основе заместительной номенклатуры лежит принцип выделения в углеродном скелете молекулы наиболее длинной цепи. Атомы и группы атомов, отличные от водорода и не входящие в главную цепь, рассматриваются как заместители. Корневое слово является названием углеводорода с числом углеродных атомов, равных длине цепи (С1 – метан, С2 – этан, С3 – пропан, С4 – бутан, С5 – пентан, С6 – гексан, С7 – гептан, С8 – октан, С9 – нонан, С10 – декан).

Заместитель – это атом или группа атома, которая в химических реакциях без изменения переходит из одного соединения в другое. Названия многих заместителей заканчиваются на суффикс –ил. Некоторые наиболее распространенные заместители:

CH3 —          CH3CH2 —           CH3CH2CH2 —        CH3CH2CH2CH2 —

метил            этил                      н-пропил                  н-бутил

H2C==CH—                         

винил

(СН3)2СН-                (СН3)3С-        

изопропил               трет-бутил

Заместители по способу их размещения в названии делят на нефункциональные (углеводородные заместители, атомы галогенов) и функциональные группы. Функциональная группа – это атом или группа атомов, определяющие характерные свойства данного класса органических соединений. Названия нефункциональных заместителей включаются в общее название соединения в форме приставки. Функциональные заместители обозначают как в виде приставок, так и в виде суффиксов. Чтобы составить название, следует провести нумерацию атомов углерода в цепи, начиная с того конца, ближе к которому расположен заместитель, обладающий более высоким старшинством (порядок старшинства определяется типом заместителя – он более высок у функциональных заместителей, чем у нефункциональных), либо (если заместителя нет) – кратная связь (она по старшинству младше функциональных заместителей и старше нефункциональных). Для обозначения кратных связей используют суффиксы –ен (двойная связь) и –ин (тройная связь). В виде суффикса обозначается название старшего функционального заместителя и кратной связи, все остальные заместители упоминаются в приставке с указанием номера углеродного атома цепи, при котором они находятся.

Старшинство функциональных групп и их обозначение в названиях органических веществ

Основные правила наименования соединений по системе ИЮПАК:

1. Находят самую длинную непрерывную цепь углеродных атомов в молекуле. Название соответствующего углеводорода используют как основу названия соединения (корень слова).

2. Атомам (иным, чем водород) и группам вдоль этой цепи даются наименования, и эти наименования пишут перед названием основного углеводорода.

3. Атомы углерода основной углеводородной цепи нумеруют последовательно, начиная с конца, выбранного так, чтобы атомы углерода, несущие заместители, получили наиболее низкие номера.

4. Положения заместителей указывают локантами - числами перед названиями заместителей, обозначающими порядковые номера атомов углерода, к которым они присоединены.

5. Если имеется несколько одинаковых групп, перед их названием ставится приставка "ди"(2), "три"(3), "тетра"(4), "пента"(5), "гекса"(6) и т.д., обозначающая число присутствующих групп.

6. Двойные углерод-углеродные связи указывают суффиксом "ен" ("диен", если их две, и т.п.), а тройные - суффиксом "ин" ("диин" для двух и т.д.); при использовании этих суффиксов окончание "ан" опускают. Положение кратных связей обозначают порядковыми номерами углеродных атомов, подобно тому, как это делается для заместителей.

7. Все название пишется одним словом.

Примеры.

Составление структурной формулы по названию вещества:

1. Составляем цепь из углеродов, в количестве, указанном в корне.
2. Прономеруем атомы углерода.
3. Укажем радикал у третьего атома углерода, согласно префиксу.
4. Суффикс «ан» указывает на одинарную связь между атомами углерода.
5. Допишем недостающие атомы водорода, согласно валентности.

Составление названия органического вещества по структурной формуле:

 4      3      2      1

СН3–СН–СН–СООН                            

         │    │

         СН3 NH2

1. Поскольку в главной цепи четыре атома углерода, основа (корень) названия – бутан.
2. Старшая функциональная группа в молекуле – карбоксильная, ее указывают в суффиксе названия: бутановая кислота.
3. В третьем положении главной цепи есть заместитель – метильная группа. Название удлиняется префиксом: 3-метилбутановая кислота.
4. Младшая функциональная группа в соединении – аминогруппа. Она связана со вторым атомом углерода цепи, и ее указывают в префиксе названия: 2-амино-3-метилбутановая кислота.

Глава III. Сравнение словообразования в русском языке и органической химии.

Вспомним русский язык. Слово состоит из приставки, корня, суффикса и окончания.

Название органического соединения так же состоит из приставки (префикса), корня, суффикса первого порядка, суффикса второго порядка.

Корень слова описывает основу молекулы органического соединения и зависит от количества атомов углерода в цепи.

Префиксы указывают на наличие функциональной группы (кроме старшей), радикалы. Радикалы, образованные из предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют, заменяя суффикс «ан» в названии углеводорода суффиксом «ил». Например, метан - метил.

Суффикс первого порядка указывает на определенный вид связи атомов углерода в соединении.

Суффикс второго порядка указывает на наличие старшей функциональной группы.

В названии органического соединения используют локанты и множительные приставки.

Локанты – цифры или буквы, указывающие положение заместителей и кратных связей. Они могут ставиться перед префиксом или после суффикса. Множительные приставки указывают число одинаковых заместителей или кратных связей ( ди-, три-, тетра-, пента-). Они ставятся перед префиксом (заместитель) или перед суффиксом (кратная связь).

Вывод

Таким образом, в названиях органических веществ, в отличие от слов русского языка, присутствуют цифры (локанты), знаки препинания (запятые и тире), приставки могут стоять и перед корнем и после него; а префикс, обозначающий углеводородный радикал, сам состоит из корня и суффикса. В отличие от русского языка в органической химии встречаются слова, в которых нет корня, а есть только: 1)приставка и суффикс (диен); 2) два суффикса (енол).

2,3-диметилпентадиен-1,3.                            метил

Список использованных источников и литературы:

1) Габриелян О. С. Органическая химия : Учеб. для 10 кл. общеобразоват. учреждений с углубл. изучением химии / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, А. А. Карцова. – М. : Просвещение, 2003. – 368 с.

2) Нифантьев Э. Е. Органическая химия. 11(10) кл.: Учеб. для общеобразоват. учреждений. – 2-е изд. – М.: Мнемозина, 2006. – 287 с.

3) Кузьменко Н. Е. Химия. Для школьников ст. кл. и поступающих в вузы:

Учеб. пособие / Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. – М. : Дрофа, 1997. – 528 с.

4) Зыкова Е. В. Химия в таблицах: 10-11 классы: Учеб. пособие / Е. В. Зыкова, Е. А. Середник, - М.: Вентана – Граф, 2009. – 352 с.

5) http://festival.1september.ru/articles/586588/

6) http://festival.1september.ru/articles/313961/

7) http://hkola.narod.ru/chemistry/himiya/uch_chem_organ01.html

8) http://ru.wikipedia.org/

9) http://www.chem.msu.su/rus/teaching/mendeleeva/lesson7.html

Приложение

  Названия углеводородов                                           Множительные приставки

КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ И НАЗВАНИЯ
ХАРАКТЕРИСТИЧЕСКИХ ГРУПП
(в порядке уменьшения старшинства)

Неразветвленный

С-С-С-С-С-С-С

Циклический

             С

  С     С     

Разветвленный

С-С-С-С-С-С

    С