Проект "Синтез аллилизотиоцианата и реакции с ним"

Слайд 1

Выполнила учитель химии Шевченко В.А. АЛЛИЛИЗОТИОЦИАНАТ В РЕАКЦИЯХ С НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ

Слайд 2

Цель: изучение реакционной способности аллилизотиоцианата с различными нуклеофильными агентами Задачи: - синтезировать аллилизотиоцианат по литературной методике с удовлетворительным выходом; - получить промежуточные этентиоляты калия по реакции аллилизотиоцианата с некоторыми СН-кислотами ; - осуществить алкилирование этентиолятов различными галогенпроизводными; - определить физико-химические константы и установить строение полученных продуктов; 2

Слайд 3

Получение аллилизотиоцианата : 3 Выход: 77% n D 20 : 1,5241

Слайд 4

Взаимодействие тиолята с алкилгалогенидами . Где RHal = BuI , BuCl (I), Ме I (II) , PrI (III), AllBr (IV) ; 4 I-IV

Слайд 5

Полученные продукты реакций. 5 I II III IV

Слайд 6

Взаимодействие тиолята с эфиром хлоруксусной кислоты 6 Где R 1 = CN ; R 2 = CN, CH 2 COOEt ; V-VI

Слайд 7

Полученные продукты реакции 7 V VI

Слайд 8

Физико-химические характеристики соединений, полученных взаимодействием этентиолята калия с алкилгалогенидами C оединени e ИК- c пект p , (ʋ, c м -1) ЯМP 1 Н cпектp (δ, м.д.) Темпеpaтуpa плaвления , 0 С Выxoд , % I 1656(C=C) 2204(CN) 2920-2850(C-H) 3305, 3210 (NH) 229-230 80 II 1654(C=C) 2202(CN) 2935-2910(C-H) 3200(NH) 4,23(2Н) 5,89-5,97(1Н) 5,14-5,21(2Н) 2,50-2,60(3Н) 1,20-1,24(3Н) 4,12-4,17(2Н) 3,34(1Н) 78-79 52 III 213-214 60 IV 3215, 3307(NH 2 ) 2206 (CN) 1620 , 1546 (C=C) 220 38 8

Слайд 9

Физико-химические характеристики соединений, полученных взаимодействием этентиолята с эфирором хлоруксусной кислоты Соединение ИК- c пект p , (ʋ, c м -1 ) ЯМP 1 Н cпектp (δ, м.д.) Темпеpaтуpa плaвления , 0 С Выход, % V 1650(C=C) 1720(C=O) 2215-2205(CN) 2990-2935(C-H) 4,33(2Н) 5,81-5,89(1Н) 4,55(2Н) 5,09-5,25(2Н) 72-73 87 VI 1685, 17 30 (C=O) 2204(CN) 299 0 -2935(C-H) 4,17-4,22(2Н) 5,83-5,90(1Н) 4,70-4,96(2Н) 5,00-5,20(2Н) 1,20-1,24(3Н) 4,02(2Н) 81-82 60 9

Слайд 10

Выводы: 1) По литературной методике получен аллилизотиоцианат c выходом 77% ; 2)Синтезированы промежуточные этентиоляты калия по реакции аллилизотиоцианата с малононитрилом и цианоуксусным эфмром ; 3) Осуществлено алкилирование этентиолятов калия различными галогенпроизводными; 1 0

Слайд 11

Спасибо за внимание! 11

Слайд 12

ИК-спектр аллилизотиоционата 12

Слайд 13

ИК-спектр [( Пентилсульфанилпиримидин ) (проп-2-ен-1-ил) метилиден ] пропандинитрила 13

Слайд 14

ИК-спектр [( Пропилсульфанилпиримидин ) (проп-2-ен-1-ил) метилиден ] пропандинитрила 14

Слайд 15

ИК-спектр [4 - оксо - 3 - (проп-2-ен-1-ил) - 1,3 – триазолидин – 2 - илиден ] пропандинитрила 15

Слайд 16

ЯМР 1 Н-спектр этил (2E) -2-циано-3- ( метилсульфанил ) -3- (проп-2-ен-1-иламино) проп-2-еноата 16

Слайд 17

ЯМР 1 Н-спектр [4-оксо-3- (проп-2-ен-1-ил) -1,3-тиазолидин-2-илиден] пропандинитрила 17

Слайд 18

ЯМР 1 Н-спектр этил (2E) - циано [4-оксо-3- (проп-2-ен-1-ил) -1,3-тиазолидин-2-илиден] этаноата 18