Методическая разработка практического занятия № 2 «Алкены», обучающе-контролирующая программа для преподавателя ОП. 09 Органическая химия, 33.02.01 Фармация, 2017.

Опубликовано 01.11.2018 - 15:42 - Гришина Галина Михайловна

Методическая разработка практического занятия № 2 «Алкены», обучающе-контролирующая программа для преподавателя ОП. 09 Органическая химия, 33.02.01 Фармация, 2017.

Скачать:

ВложениеРазмер
Файл pr.2alkeny_ob-kont.prog_.docx128.5 КБ

Предварительный просмотр:

Государственное бюджетное профессиональное

образовательное учреждение Московской области

«Московский областной медицинский колледж № 2»

ЛЮБЕРЕЦКИЙ ФИЛИАЛ

РАССМОТРЕНА

на заседании ЦМК общепрофессиональных дисциплин

Протокол № 08  от « 13 »   марта   2017 г.

Председатель ЦМК _____________ /Е.А. Ивлева/

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

ПРАКТИЧЕСКОГО ЗАНЯТИЯ № 2

 АЛКЕНЫ

ОБУЧАЮЩЕ-КОНТРОЛИРУЮЩАЯ ПРОГРАММА

Тема 2.2. Алкены

ДЛЯ ПРЕПОДАВАТЕЛЯ

                                                   

ОП. 09.  Органическая химия

 33.02.01 Фармация

(базовая подготовка)

Составитель

ГРИШИНА Г. М.

Преподаватель химии

высшая квалификационная категория, к.х.н.

Люберцы

2017

ОГЛАВЛЕНИЕ

  1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ  ЗАПИСКА…………………………………….3

  1. МЕТОДИЧЕСКИЙ БЛОК…………………………………………….5

  1. ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК (ОБУЧАЮЩЕ-КОНТРОЛИРУЮ-       ЩАЯ ПРОГРАММА)………………………………………………….10

  1. КОНТРОЛИРУЮЩИЙ БЛОК………………………………………..20

  1. ИНСТРУКТАЖ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ……………………………..24

  1. КОНТРОЛИРУЮЩИЙ БЛОК   ………………………………………27

  1. ВЫПОЛНЕНИЕ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ ………………………28

  1. РЕФЛЕКСИЯ……………………………………………………………31

  1. ПОДВЕДЕНИЕ ИТОГОВ ЗАНЯТИЯ…………………………………37

  1. СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ…………………..38

  1. ПРИЛОЖЕНИЯ…………………………………………………………39

                                                       

                

  1. ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

          Методическая разработка практического занятия № 2 «Алкены»   по обучающе-контролирующей программе соответствует реализации Федерального государственного образовательного стандарта среднего профессионального образования по специальности 33.02.01 Фармация, рабочей программы ОП. 09. Органическая химия, предполагающих  увеличение доли самостоятельной работы обучающихся.

          В обучающе-контролирующей программе представлена теоретическая часть данного практического занятия, в которой затрагиваются многие теоретические вопросы дисциплины «Органическая химия», от которых зависит уровень дальнейшего освоения данной дисциплины.

          В данном  методическом  материале используется метод программированного обучения,  позволяющий  эффективно и просто  организовать повторение и усвоение материала по теме «Алкены».  

          Цель обучающе-контролирующей программы «Алкены»  заключается в закреплении изучаемого материала, его систематизации, обобщении в концентрированном виде значительной части информации, необходимой для успешной работы в дальнейшем.

          Работая над материалом программы, обучающийся сможет оценить степень свой готовности к контролю освоения данной темы, определить свои «слабые места» и легко ликвидировать пробелы в знаниях.

          Материал программы подразделяется на множество мелких частей или рубрик. В конце каждой рубрики задается один или несколько вопросов. Это делается с целью проверить – действительно ли понято содержание данной рубрики. Только после этого обучающийся сможет продвинуться в изучении излагаемой темы. Следуя такому принципу, повторяются и закрепляются  шаг за шагом все важные и конкретные представления об алкенах.

          При программированном обучении процесс облегчается тем, что материал разбит на небольшие порции: это позволяет обучающемуся сразу же проверить ответ на каждый вопрос и продвигаться вперед в удобном для него темпе.   При затруднительном ответе студенту оказывается дополнительная помощь со стороны преподавателя.

          Настоящий материал программированного обучения удовлетворяет всем требованиям успешного обучения, которое требует активного участия всех обучающихся в прохождении материала, причем в индивидуально приемлемом темпе.

          Параллельно с теоретическим курсом разработка  предусматривает проведение лабораторной работы с целью закрепления полученных теоретических знаний и формирования практических умений и навыков.

          Этап рефлексии представлен решением расчетных задач и дополнительным материалом к теме в виде презентаций.

          При проведении занятия предполагается использование преподавателем следующих современных образовательных технологий:

  • индивидуальные;
  • программированное обучение;
  • групповые.

          Методическая разработка предназначена для преподавателей химии специальности 33.02.01. Фармация для реализации практического занятия по теме «Алкены».

 

             

  1. МЕТОДИЧЕСКИЙ БЛОК

ОП. 09. Органическая химия

Тема 2.2. Алкены

Междисциплинарные связи:

  • ОУД. 08. Физика
  • ОУД. 03. Математика
  • ОУД. 11.  Биология
  • ОП. 05. Гигиена и экология человека
  • ОП. 08. Неорганическая химия
  • МДК. 01. 01 Лекарствоведение

Внутридисциплинарные связи:

  • теория химического строения  А.М. Бутлерова;
  • пространственное строение органических соединений;
  • электронная структура атома углерода;
  • природа химических связей;
  • обратимость химических реакций.

Цели занятия:

Образовательная – обеспечить оперативную корректировку учебного процесса: выявление и оценка степени овладения системой знаний, умений и навыков; приобретение практических умений  в процессе проведения опытов;

Развивающая – развитие логического мышления, самостоятельности, обеспечение системности учения; совершенствование техники химического эксперимента;

Воспитательная – воспитание положительной мотивации обучения, правильной самооценки и чувства ответственности.

Вид занятия – практическое занятие с элементами самостоятельного закрепления и обобщения знаний о непредельных углеводородах.

Место проведения занятия – кабинет химии.

Продолжительность занятия  – 90 минут.

Наглядные пособия – демонстрационные образцы: изделия из полиэтилена (пленка, предметы быта), таблица «Строение этилена», модели молекул, шаростержневые модели молекул.

Оснащение – рабочая тетрадь, конспект лекций, учебник, карандаши, бумага, Периодическая система элементов Д.И. Менделеева, калькулятор.

Информационное обеспечение:

Основная литература

  1. Пустовалова Л.М., Никанорова И.Е. Органическая химия: учебник.   – М.: Кнорус, 2014. – 335 с.     (с.250- 259)

Дополнительная литература

  1. Артеменко А.И. Органическая химия.  – М.: Высшая школа, 2000.  – 535 с. (с.74-86)
  2. Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химия.  – М., Дрофа,   2012.  – 575 с. (с.299-301)        
  3. Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина,  2012. – 509 с.  (с.71- 89)  
  4. Чернобельская Г.М., Чертков И.Н. Химия: учебное пособие. – М.:    

      Дрофа, 2011. – 733 с.    (с.436 - 460)

  1.   И-Р 1  www.hemi.nsu.ru
  2. И-Р 2  http://xumuk.ru/

Раздаточный материал:

      – методическая разработка программированного обучающе-

         контролирующего задания для студентов;

      – реактивы и лабораторное оборудование согласно выполняемым

         опытам.

Формируемые элементы компетенций:

  • ОК 01. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
  • ОК 02. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.
  • ОК 03. Принимать решение в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность.
  • ОК 04. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития.
  • ПК 1.6. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной  безопасности.
  • ПК 1.7. Оказывать первую медицинскую помощь.

Задачи занятия – обучающиеся должны

     знать:

-    общую  формулу  алкенов;

  • электронное строение, характер связи в их молекулах;
  • гомологический ряд;
  • виды  изомерии;
  • правила систематической номенклатуры (ИЮПАК) для алкенов;
  • эмпирические названия алкенов;
  • способы получения. Правило А.М. Зайцева;
  • физические и химические свойства. Правило В.В. Марковникова;
  • основные понятия химии ВМС;
  • практическое значение изучаемых  алкенов;
  • правила ТБ в химической лаборатории.

      уметь:

  • составлять молекулярные  и структурные формулы гомологов и изомеров алкенов;
  • давать им названия по рациональной и систематической номенклатуре;
  • выражать уравнениями реакций способы получения и химические свойства алкенов;
  • выполнять качественные реакции на непредельную химическую связь;
  • получать этилен  и объяснять химические свойства алкенов;
  • приобрести навыки в предсказании и интерпретации результатов опытов;
  • соблюдать общие правила техники безопасности;
  • применять знания в будущей работе фармацевта.

Хронологическая карта этапов занятия

№

Этап

занятия

Вре-

мя,

мин

Методы

обучения

Деятельность

преподавателя

Деятельность

обучающихся

1.

Организа-ционный

3

Вводная

беседа

Контроль:

- посещаемости занятия

- соответствия внешнего вида студентов  правилам  внутреннего  распорядка колледжа;

- наличие учебника,  

  лекционных тетрадей

Заполнение журнала учебных занятий  

Приветствие преподавателя, отчет старосты группы об отсутствующих и причинах отсутствия, подготовка рабочего места

2.

Мотивацион-

ный

2

Проблемное изложение

Знакомит с темой занятия, целями и планируемыми результатами

Записывают в тетради тему и цели занятия

3.

Повторение изученного материала

17

Индиви-

дуальный

Инструктирует,  помогает и оказывает помощь в прохождении программы

Индивидуальная работа по материа- лу программы

4.

Контроль исходного уровня

 знаний

7

Тестовый контроль

Организует и контролирует процесс написания самостоятельной работы

В тетрадях для практических работ выполняют тесто-вые задания по вариантам

5.

Инструктаж по ТБ на рабочем месте

3

Объяснительно-иллюстратив- ный метод

Проводит инструктаж с использованием правил охраны труда, плакатов по безопасности работы, образцов средств защиты, мер предосторожностей при  выполнении опытов.

Закрепляют правила работы и ТБ в хим. лаборатории по методической разработке.

6.

Контроль исходного уровня знаний по ТБ

3

Фронталь-ный устный опрос

Задает контролирующие вопросы по ТБ. Проводит оформление журнала по ТБ.  Разрешает допуск к лабораторной  работе.

Отвечают на вопросы. Расписы- ваются в журнале по ТБ и получают допуск к лаборатор- ной  работе.

7.

Выполнение лаборатор- ной работы

20

Метод малых групп

Инструктирует по выполнению опытов, контролирует их проведение.

Обсуждают задания в малых группах  (2-3 человека), про-водят выполнение опытов.

8.

Контроль сформированности практичес-ких умений

5

Беседа

Проверка оформления лабораторного журнала.

Оформляют лабора-торный журнал. От-вечают на постав-ленные вопросы.

9.

Рефлексия

10

10

8

1. Проблем-ный в малых группах

2.Контроль решения расчетных задач

3.Творчес- кий

Инструктирует по  расчет-ным задачам, помогает в методике решения при затруднении, контролирует работу в малых группах

Организует и контролирует процесс выполнения самостоятельной работы по решению расчетных задач

Заслушивает сообщения- презентации студентов. Дополняет и комментирует выступления

Анализируют задачи, производят расчеты, оформля-ют решение, дают ответы

Решают расчетные задачи по вариантам

Выступают с сообщениями-презентациями. Слушают, записывают, задают устные вопросы  

10

Подведение итогов занятия

2

Беседа

Оценка деятельности студентов. Инструктирование по выполнению домашней работы и ВСР

Записывают зада-ние для подготовки к следующему занятию,  рекомендации по выполнению ВСР

Общее время

90

3.  ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК

«Есть только одно благо – знание и

                                                                только одно зло – невежество»

                                                               Сократ (469 – 399 гг. до н. э.) –

                                                                древнегреческий философ

        Индивидуальная работа по материалу программы

         Полезные указания к прохождению программы

          Материал программы подразделяется на множество мелких частей, или рубрик. Последовательность прохождения программы определяется не нумерацией страниц, а номерами рубрик. В конце каждой рубрики задается один или несколько вопросов. Это делается с целью проверить – действительно ли понято содержание данной рубрики. После ответа предлагается перейти к другой рубрике, где содержится правильный ответ или анализируются ошибки, которые вы могли допустить при ответе. Следуя такому принципу, вы пройдете шаг за шагом по всей программе.  

  1. Каждая рубрика предназначается для проработки, а не просто для прочтения.

  1. Не переходите к следующей рубрике, пока вы не будете полностью уверены, что поняли содержание данной рубрики.

  1. Программа не предусматривает возможности прочтения материала в обратной последовательности.

  1. Внимательно сверяйте свои ответы с разъяснениями, которые приводятся в следующей рубрике и исправляйте любые ошибки, которые вы допустили.

  1. Каждый раз, когда вам предлагается выбрать один из возможных ответов на заданный вопрос, следует быть абсолютно честным.

  1. Не расстраивайтесь, если сделали ошибку, вы будете переадресованы к рубрике, где сможете получить дополнительную помощь.

  1. В тех случаях, когда вы не знаете, как ответить на поставленный вопрос или хотите получить дополнительные разъяснения, вам окажет помощь преподаватель.  

  1. Работать следует не торопясь, оставаясь спокойным и предельно сосредоточенным.

ОБУЧАЮЩЕ-КОНТРОЛИРУЮЩАЯ ПРОГРАММА

для самостоятельного контроля освоения теоретических основ

по теме 2.2.  АЛКЕНЫ

  1. Сколько структурных изомеров соответствует составу С4Н8?    Напишите их формулы и дайте им названия по современной международной номенклатуре. 

          Кодом ответа служит число получившихся структурных изомеров.

 

     1а.  Существует три изомерных углеводорода состава С4Н8,  

           содержащих двойную (=)  связь. Кроме того, существуют

           углеводороды такого же состава, относящиеся к  циклоалканам.  

           Сколько их: один (код 9),   два (код 75)  или больше (код 93)?

     1б.  Сравните состав молекул 2-метилбутена-2 и циклопентана.  Как

           вы думаете их состав одинаковый (код 100)   или различный      

           (код 119)?

  1. Сколько различных веществ представлено следующими формулами:

СН3           СН3                              СН2                                           СН3 – СН2 – С = СН2

 Ι                 Ι                                  ΙΙ                                                                     Ι

СН = СН – СН2                  СН3 – С – СН2 – СН3                                               СН3

СН3 – СН – СН = СН2              СН2                                         СН3               СН2

            Ι                                     ΙΙ                                              Ι                    ΙΙ

           СН3                                  СН – СН2 – СН2 – СН3            СН2 – СН2 – СН

Дайте им названия по современной международной номенклатуре.

Для получения кода ответа к 10 прибавьте найденное число изомеров, если ответ не совпадает, значит, вы ошиблись. Внимательно проверьте названия.

 

  1. Укажите, какие вещества, представленные ниженаписанными формулами, являются гомологами:

СН3 – СН = СН                  СН3 – СН – СН3              СН3 – СН = СН

                     Ι                                 Ι                                                Ι

                    СН3                           СН3                      СН3 – СН2 – СН2   

        1                                             2                                     3    

         СН3            СН3

          Ι                  Ι

         СН = СН – СН2                         СН3 – СН = СН – СН = СН2 

                    4                                                            5

Для получения кода ответа расположите номера гомологов в порядке условных номеров, которые присвоены веществам. Если ответ не совпадает, выполните задание 3а.

 3а.  Сравните состав молекул, выраженных соответствующими    

        структурными формулами в задании 3:  

        1 – С4Н8,      2 –С4Н10,    3 – С6Н12,    4 – С5Н10,     5 – С5Н8.      Какие из них являются гомологами? Если затрудняетесь – посмотрите определения гомологов и гомологического ряда в учебнике.

        Ответ проверьте по коду 134.

   

  1. Сколько изомеров изображено следующими формулами:

Н          Cl              Cl        H             H          Cl          H           H              Cl          Cl

   \       /                  \       /                \         /              \         /                   \       /

    C = C                    C = C                   C = C                  C = C                      C = C

  /        \                 /        \                /        \               /        \                    /        \

Cl         H             H          Cl            H           Cl         Cl          Cl               H           H    

Дайте им названия, учитывая пространственную (цис-, транс-) изомерию.

Кодом ответа служит число веществ. 

           

  1. У каких из приведенных ниже соединений имеются цис-, транс-изомеры:

H2C = CH – CH3         CH3 – CH = CH – C2H5           BrCH = CBr2           BrCH = CHBr

        1                                           6                                        8                            11

Напишите структурные формулы этих изомеров.

Кодом ответа служит число или сумма чисел, которые присвоены веществам, существующих в цис- и транс-формах.  

     

  1. Какое из приведенных названий соответствует современной международной номенклатуре для соединения    С2Н5–СН–СН=СН–С2Н5 :

4-метилпентен-2  – код 16;                                                                           Ι

             2-метилпентен-3  – код 25;                                                                          СН3         

             3-метилгептен-4  –  код 12;                            

             5-метилгептен-3  –  код 32.

                       

     6а. Какое из приводимых ниже названий соединения 

СН3 – СН2 – СН2 – СН = СН – СН3

              отвечает правилам современной международной номенклатуры:

              гексен-4   –  код 18;                           гексен-2  –  код 33. 

 

  1. Отвечает ли правилам современной номенклатуры название       «2-этилбутен-2»? Варианты ответов:  

       название правильное –  код 81;

             неправильно выбрана главная углеродная цепь –  код 144;

             неверно проведена нумерация главной цепи –   код 19.   

                                       

      7а. Назовите по современной номенклатуре соединение: С2Н5–С = С–С3Н7.

               Кодом ответа служит цифровая часть                                                          Ι     Ι

               получившегося названия.                                                                                     СН3  СН3

               Если ответ неверный, прочитайте пояснения под кодом 83.

  1. 2-метилбутен-2 реагирует с бромоводородом. Напишите уравнение реакции и назовите продукт реакции по современной международной номенклатуре.                                                                 Кодом ответа служит цифровая часть названия. Если неверно, выполните задание 8а.

   8а.  Пропен-1 реагирует с бромоводородом.  Укажите, какая реакция  

          происходит  преимущественно  и  почему:  

               СН2 = СН – СН3     +   HBr     →  CH2Br – CH2 – CH3           (код ответа 34)

               СН2 = СН – СН3     +   HBr     →  CH3 – CHBr – CH3           (код ответа 21)

  1. 3,3,3-трифторпропен-1 подвергли реакции с хлороводородом. Какой при этом преимущественно образуется продукт:

CF3 – CHCl – CH3     (код ответа 82)

CF3 – CH2 – CH2Cl    (код ответа 35).

  1.  Расположите   пропен (1),    этен (2),   2-метилпропен (3)  в порядке  

      повышения скорости присоединения бромоводорода по месту  

      двойной связи. Дайте пояснения.

 Кодом ответа служит трехзначное число, получаемое сочетанием чисел,  

 присвоенным каждому веществу.

 

  1.  Реакция гидрирования бутена-1 обратимая и экзотермическая.  

 Укажите, в какую сторону смещается равновесие, если повысить  

      температуру:    

  равновесие смещается в сторону бутана   (код ответа 26);

  равновесие смещается в сторону бутена-1  (код ответа 110).  

                                                             

  1.  Составьте уравнение реакции полного сгорания пропена.

  Проверьте ответ по коду 220.

  1.  Какое строение имел алкен, если после присоединения к нему    

      хлороводорода образовалось вещество:   СН3–СН2–СН–СН2–СН2–СCl–CH3 .

                                                                                                                                Ι                        Ι

                                                                                                                               CH3                   CH3     

              Кодом ответа служит цифровая часть названия исходного алкена. 

 

  1.  Основным продуктом дегидратации спирта, имеющего формулу:

                                                                                    СН3     

                                                                                     Ι

СН3 – СН – С – СН2 – СН3

                                                                            Ι        Ι

                                                                           СН3   ОН

               является:   2,3-диметилпентен-1  (код 50);

                                         2-этил-3-метилбутен-1  (код 60);

                                         2,3-диметилпентен-2  (код 70);

                                         3,4-диметилпентен-2  (код 80).    

  1.  Структурным звеном полипропилена является фрагмент,  

       представленный формулой:      

                                                                СН3           – СН –                                     СН3     

                                                                 Ι                    Ι                                             Ι        

 – СН2 – СН2 – СН2 –           СН3 – С –               СН2 – СН3                 – СН2 – СН –  

                                                          Ι

               55                                     65                   150                                    320

 Кодом ответа служит число, которое присвоено веществам.  

  1.  В каком из углеводородов величина валентного угла между  

      атомами углерода максимальна:

                                     пропан  –  код ответа 7;

                                            пропен  –  код ответа 77; 

                                            циклопропан –  код ответа 130. 

  1.  Бутан и бутен можно распознать с помощью:

                              реакции горения  –  код 40 ;

                              бромной воды  –  код 15;

                              раствора перманганата калия  –  код 30;

                              раствора гидроксида натрия  –  код 56. 

 Кодом ответа является код или сумма кодов, которые указаны реагентам. 

        СПИСОК  КОДОВ  ДЛЯ  НЕПРЕДЕЛЬНЫХ  УГЛЕВОДОРОДОВ 

 Код               Номер                    ОТВЕТЫ,   ПОЯСНЕНИЯ   И   УКАЗАНИЯ

ответа          задания

      1                5             Неправильно.  У данного соединения отсутствуют

                                       изомеры. При каких  условиях невозможна цис-,

                                       транс-изомерия?  Ответ проверьте по коду 10.  

      2                4             Неверно. Вы не учли пространственные изомеры,  в

                                       которых не нарушается последовательность

                                       соединения атомов, но замещающие группы находятся

                                       по разные стороны плоскости  двойной связи. Будьте  

                                       внимательнее.  

      3                1             Неправильно. Выполните более простое задание 1а.

      3                4             Правильно. Изображены три формулы веществ:

                                                                                        Cl        Cl                          H          Cl

                                                  CH2 = CCl2                      \       /                               \       /

                                                  1,1-дихлор-                     C = C                                C = C

                                                      этен                             /        \                             /        \

                                                                                       H            H                        Cl           H

                                                                           цис-1,2-дихлорэтен          транс-1,2-дихлорэтен

      4                1             Неправильно. Выполните более простое задание 1а.

      5                1             Правильно. Составу С4Н8 соответствуют пять

                                       изомеров:

                                                  СН3 – С = СН2                        СН2 – СН2                    СН2

                                                                   Ι                                        Ι          Ι                  /  \

                                                             СН3                              СН2 – СН2                СН2-СН – СН3 

                                                  2-метилпропен                      циклобутан            метилциклопропан

                                                      СН2 = СН – СН2 – СН3                      СН3 – СН = СН – СН3 

                                                     бутен-1                                                       бутен-2

      6               1             Неправильно. Среди приведенных вами формул есть

                                      одинаковые.

      6                5            Правильно, но не полный ответ. Подумайте еще.

      7              16            Неверно. В алканах валентный угол равен 109028`.

      8                5            Неправильно. У данного вещества не могут быть

                                      пространственные изомеры. Какие условия вы не учли?

                                      Ответ проверьте по коду 10.

   

      9              1а            Вы ошиблись. Выполните задание 1б.

    10                5            Не может быть цис-, транс-изомеров у веществ,

                                       имеющих одинаковые атомы или группы атомов при

                                       одном углеродном атоме, например,  в вами  

                                       выбранном примере:    Н2С = СН – СН3.  

    11                5             Правильно, но не полный ответ. Подумайте еще.

    12                6             Неправильно. Выполните более простое задание 6а.

    14                2             Ответ правильный. Представлены формулы 4 веществ:  

                                       пентен-2, 2-метилбутен-1,   3-метилбутен-1,   пентен-1.

    15              17             Ответ неполный. Есть еще реакция, с помощью

                                       которой можно  распознать данные вещества.

    16                6             Неправильно. Выполните более простое задание 6а.

    17                5             Правильно. Вы хорошо поняли пространственную

                                       изомерию.

    18              6а             Неправильно проведена нумерация углеродных

                                       атомов.

    19                7             Неверно. Найти ошибку поможет задание 7а.  

                                       Выполните его.

    21              8а             Правильно. Реакция идет в соответствии с правилом

                                       В. В. Марковникова. Вернитесь к заданию 8.

     

    22                8             Правильно. В соответствие с правилом В.В. Марков-

                                       никова продуктом реакции является                            

                                       2-бром-2-метилбутан.  

    23                8              Вы назвали продукт реакции 2-бром-3-метилбутан?

                                       Это неверно. Вы не применили правило В.В. Марков-

                                       никова, прочитайте соответствующий  раздел в        

                                       учебнике и выполните более простое задание 8а.

   

    25                6              Неправильно. Выполните более простое задание 6а.

   26              11              Неверно. Вспомните принцип Ле Шателье.

   30              17              Ответ неполный. Есть еще реакция, с помощью

                                       которой можно распознать данные вещества.

                                       Подумайте.

   32                6               Совершенно верно.

   33              6а               Ответ правильный. Учтите, что данную формулу

                                       можно записать  сокращенно в виде:                        

                                       С3Н7 – СН = СН – СН3.  Вернитесь к заданию 6.

   34              8а               Неправильно. Вы не поняли правило В.В. Марков-

                                       никова. Обратитесь за помощью к учителю.

    35               9               Верно. Данная реакция происходит против правила

                                       В.В. Марковникова.  Такое направление  реакции  

                                       можно объяснить присутствием в молекуле

                                       электроотрицательных атомов фтора.

    40             17               Реакцией горения отличить эти два углерода

                                       практически невозможно. Думайте еще.

   45             17               Верно. Вы хорошо подготовились к контрольной

                                       работе. Удачи!

   50             14               Неправильно. Вы не применили правило Зайцева.

                                       Подумайте еще.

   55             15               Неверно. Одна свободная валентность поставлена

                                       неправильно.

   56             17               Данные вещества не взаимодействуют с раствором

                                       щелочи.

   60             14               Вы ошиблись в выборе длинной цепи углеродных

                                       атомов.

   65             15               Такой разрыв двойной связи невозможен. Подумайте

                                       еще.  

   70             14               Совершенно верно.

   75             1а               Верно. Вернитесь к заданию 1. Теперь все получится!

   77             16               Правильно. Валентный угол составляет 1200.

   80             14               Вы ошиблись в нумерации цепи атомов углерода.  

   81               7               Неверно. Найти ошибку поможет задание 7а.

                                       Выполните его.

   82               9               Неправильно. Вы не учли влияние

                                       электроотрицательных  атомов  фтора в молекуле

                                       исходного вещества. Подумайте еще.  

 

   83             7а               Самая длинная цепь, включающая двойную связь, в

                                       этом соединении содержит семь атомов углерода.

                                       Правильное  название дано под кодом 343.

   93             1а               Неправильно. Выполните задание 1б.

 100             1б               Правильно. Учитывая это, вернитесь к заданию 1.

 110             11               Ответ правильный.

 119             1б               Неправильно. Проверьте написание формул и

                                       подсчет числа  атомов в молекулах.

 123             10               Неправильно. Учтите распределение электронной

                                       плотности в  молекулах заданных веществ.            

                                       Подумайте  еще.

 130             16               Неверно. Валентные углы между атомами углерода в

                                       циклоалканах меньше тетраэдрического угла (109028`).

 132             10               Неправильно. Учтите влияние на двойную связь

                                       метильных радикалов. Подумайте еще.

 134               3               Верно. Представлено три гомолога:                      

                                       бутен-2 (1),    гексен-2 (3),      пентен-2 (4).

 144               7               Правильно.  Двойная связь должна быть в самой

                                       длинной цепи (главной) углеродных атомов. Вы

                                       усвоили понятия изомерии и номенклатуры алкенов.

                                       Переходите к заданию 8.

150              15              Неверно. Такой разрыв двойной связи невозможен.

213              10              Правильно. В молекулах заданных веществ следующее

                                      распределение электронной плотности:

                                                             δ+   /↘δ-                                                                  δ+   /↘δ-                                   

                                                 СН3 →СН = СН2               СН2 = СН2                      СН3 →СН = СН2                                

                                                             1                                    2                                 3       ↑

                                                                                                                                                СН3

                                                 Наиболее поляризована двойная связь в вещества 3,

                                      т.к. происходит сдвиг электронной плотности от двух

                                      метильных радикалов. Это вещество с наибольшей

                                      скоростью присоединяет  бромоводород. С меньшей

                                      скоростью пойдет реакция у вещества 1, у которого

                                      двойная связь под влиянием одной метильной      

                                      группы менее поляризована. У вещества 2 электронная

                                      плотность распределена равномерно и, следовательно,

                                      двойная связь не поляризована и скорость реакции

                                      наименьшая.

220               12                2С3Н6    +    9О2    →   6СО2   +   6Н2О 

231              10               Неправильно. Обратите внимание, что в веществе 3 

                                       две метильных  группы.  Подумайте еще.

251              13               Возможны два правильных варианта ответов:

252               13                 СН3–СН2–СН–СН2–СН2– С = СН2          СН3–СН2–СН–СН2–СН= С–СН2  

                                                                     Ι                         Ι                                        Ι                       Ι

                                                                   СН3                            СН3                                                    СН3                           СН3

                                                         2,5-диметилгептен-1                                  2,5-диметилгептен-2

312             10               Неверно. Обратите внимание, что расположить нужно

                                      в порядке  повышения скорости реакции.

 320             15              Верно.  

 321             10              Совершенно неправильно. Вы не учли

                                      электронодонорные свойства метильных радикалов.    

 

 343             7а               Правильно. Это 3,4-диметилгептен-3. Вернитесь к

                                       заданию 7.  

4.  КОНТРОЛИРУЮЩИЙ БЛОК

   Контроль теоретического освоения материала                                              по теме  2.2. АЛКЕНЫ

ВАРИАНТ  1.

  1. Углеводород, в молекуле которого все атомы углерода характеризуются состоянием  sр2-гибридизации:

а) этан;                б) этен;               в) пропен;                г) бутен-1.

  1. По своему составу алкены изомерны:

а) алканам;                                             в) алкадиенам;        

б) алкинам;                                             г) циклоалканам.

  1. Изомером 2-метилпентена-1 не является:

а) циклогексан;                                      в) 3-метилциклопентен-1;

б) гексен-2;                                             г) 3-метилпентен-1.

  1. Укажите общее число изомеров с формулой С4Н8, учитывая структурную, геометрическую и межклассовую  изомерию:

а) 6;              б) 7;             в) 4;               г) 5.

  1. Назовите алкен  СН2 = СН – СН(СН3)2:

а) 3-метилбутен-1;                                 в) 2-метилбутен-3;

б) 1,1-диметилпропен-2;                       г) 3,3-диметилпропен-1.

  1. Для алкенов характерны реакции:

а) SE;            б) AN;           в) AE;             г) AR. 

  1. Какой карбокатион образуется в первую очередь при электрофильном присоединении реагентов типа НХ к трифторпропену   F3C – CH = CH2:

а) F3C – CH2 – CH2+;                              б) F3C – CH+ – CH3.              

  1. Бутен-1 не реагирует с:

а) KMnO4 (р-р);         б) Br2 (р-р);              в) O2;         г) KOH(спирт. р-р).

  1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением реакции данного типа:

                  ТИП РЕАКЦИИ                               УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ

               а) гидратация                                        1) С2Н4 + Н2 →  С2Н6

               б) дегидрирование                                2) C2H4 + Br2  → C2H4Br2     

               в) галогенирование                               3) C2H4 + H2O →  C2H5OH

               г) гидрирование                                    4) C2H5OH  →  C2H4 + H2О  

               д) дегидратация                                    5) C2H6  →   C2H4  + H2

  1.  Непредельные углеводороды можно отличить от предельных с  

      помощью:

 а) водорода;                                             в) раствора серной кислоты;

 б) бромной воды;                                    г) известковой воды. 

  1.  При взаимодействии бутена-1 с бромоводородом преимущественно

      образуется:

 а) 1-бромбутан;                                       в) 2-бромбутен-1;

 б) 1,3-дибромбутан;                                г) 2-бромбутан.

  1.  Правилом Марковникова объясняется присоединение к пропену:

 а) брома;                 б) хлора;                  в) воды;                   г) водорода.                      

     13. Основным продуктом дегидратации данного спирта                    

                                                            СН3

                                   СН3 – СН – С – СН2 – СН3

                                              СН3   ОН                                                                                                                            

                                                   

      является:

      а) 2,3-диметилпентен-2;                              в) 2-этил-3-метилбутен-1;

      б) 3,4-диметилпентен-2;                              г) 2,3-диметилпентен-1.

14. Основным продуктом реакции Вагнера является:  

       а) алкен;          б) гликоль;          в) алкан;          г) галогенпроизводное.

ВАРИАНТ  2.

  1. Тип гибридизации атомов углерода слева направо в молекуле    CH3 – CH = CH2:

а) sp3,sp2,sp2;       б) sp2, sp2, sp3;         в)     sp3, sp2, sp3;         г) sp3, sp3, sp2.              

  1. По своему составу алкены изомерны:               

а) алканам;         б) алкинам;             в) циклоалканам;        г) алкадиенам.

  1. Изомером 2-метилбутена-1 является:

а) 2-метилпентан;                                         в) бутен-1;

б) пентен-2;                                                   г) 3-метилпентен-1.

  1. Укажите общее число изомеров с формулой С4Н8, учитывая структурную, геометрическую и межклассовую  изомерию:

а) 3;                б) 4;                в) 5;                 г) 6.

  1. Назовите алкен  (СН3)3С – С(СН3) = СН – СН3:

а) 3,4,4,4-тетраметилбутен-2;                     в) 1,1,1,2-тетраметилбутен-2;

б) 2,2,3-триметилпентен-3;                         г) 3,4,4-триметилпентен-2.

  1. Для алкенов характерны реакции:

а) замещения;                                              в) присоединения;

б) разложения;                                             г) обмена. 

  1. Какой карбокатион образуется в первую очередь при электрофильном присоединении реагентов типа НХ к трифторпропену   F3C – CH = CH2:

а) F3C – CH+ – CH3;                                    б) F3C – CH2 – CH2+.              

  1. Бутен-1 не реагирует с:

а) KMnO4 (р-р);             б) Br2 (р-р);                 в) KOH (спирт. р-р);            г) O2.  

                   

  1. Установите соответствие между типом химической реакции и уравнением реакции данного типа:

                  ТИП РЕАКЦИИ                                   УРАВНЕНИЕ РЕАКЦИИ

               а) дегидратация                                        1) С2Н4 + Н2 →  С2Н6

               б) гидрирование                                       2) C2H4 + Br2  → C2H4Br2     

               в) галогенирование                                  3) C2H4 + H2O →  C2H5OH

               г) дегидрирование                                    4) C2H5OH  →  C2H4 + H2О  

               д) гидратация                                            5) C2H6  →   C2H4  + H2

  1.  Пентан и пентен можно распознать с помощью:

 а) реакции горения;                                   в) бромоводорода;

 б) бромной воды;                                       г) гидроксида калия. 

  1.  При взаимодействии бутена-1 с хлороводородом преимущественно

      образуется:

 а) 1-хлорбутан;                                          в) 2-хлорбутан;

 б) 1,3-дихлорбутан;                                   г) 2-хлорбутен-1.

  1.  Правилом Марковникова объясняется присоединение к пропену:

 а) воды;               б) хлора;                        в) брома;               г) водорода.                      

     13. Основным продуктом дегидратации данного спирта                

СН3

                                     СН3 – СН2 – С  –  СН – СН3

                                                           ОН   СН3                                                                                                                                         

      является:

      а) 2,3-диметилпентен-1;                            в) 2-этил-3-метилбутен-1;

      б) 3,4-диметилпентен-3;                            г) 2,3-диметилпентен-2.

14. Основным продуктом реакции Вагнера является:  

       а) алкен;           б) алкан;          в) гликоль;            г) галогенпроизводное.

ЭТАЛОН  ОТВЕТОВ

ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ

КОНТРОЛЬ ТЕОРЕТИЧЕСКОГО ОСВОЕНИЯ МАТЕРИАЛА

Тема 2.2. АЛКЕНЫ

          ВАРИАНТ  1.                                                        ВАРИАНТ  2.

  1. Б                                                                    1.   A
  2. Г                                                                    2.   В
  3. В                                                                    3.   Б
  4. А                                                                    4.   Г
  5. А                                                                    5.   Г
  6. В                                                                    6.   В
  7. А                                                                    7.   Б
  8. Г                                                                     8.   В
  9. A-3, Б-5, В-2, Г-1, Д-4                                  9.  А-4, Б-1, В-2, Г-5, Д-3
  10.  Б                                                                  10.  Б
  11. Г                                                                   11.  В
  12. В                                                                   12.  А
  13. А                                                                   13.  Г
  14. Б                                                                    14.  В

5.  ИНСТРУКТАЖ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ

ИНФОРМАЦИОННЫЙ БЛОК

Правила техники безопасности при работе в химической лаборатории

  1. ПОРЯДОК РАБОТЫ

       При выполнении лабораторных опытов студент обязан:

  • внимательно и полностью прочитать описание выполняемого опыта и продумать последовательность операций;
  • тщательно проверить, имеется ли все необходимое для работы;
  • соблюдать все меры предосторожности при выполнении опытов, придерживаться количеств веществ и последовательность операций, указанных в описании опытов;
  • ответить на вопросы, содержащиеся в описании опыта;
  • записать результаты опыта в лабораторном журнале по следующей форме:

                                Лабораторная работа № ________

                       Название работы_________

Название

опыта

Исходные вещества и

рисунок прибора

Условия протекания

реакции, наблюдения

Выводы,

уравнения реакций

 

  • после выполнения работы следует разобрать прибор, вымыть посуду, привести в порядок рабочее место и сдать его преподавателю.

                         

  1. ЛАБОРАТОРНОЕ ОБОРУДОВАНИЕ

  1. Для нагрева (на спиртовке, горелке, электроплитке) пользуются стеклянной  и фарфоровой посудой. При этом следует помнить: фарфоровую посуду можно нагревать на открытом пламени, а стеклянную, как правило, через асбестированную сетку. Пробирки, круглодонные колбы можно нагревать на открытом пламени. Ни в коем случае нельзя нагревать мерную посуду, толстостенные стеклянные сосуды и фарфоровые ступки.
  2. Прибор для получения газов вначале проверяют на герметичность.  Для этого конец газоотводной трубки следует погрузить в стакан с водой, ладонью руки обхватить пробирку: если наблюдается выделение пузырьков воздуха в воду, прибор герметичен. Если этого не происходит, необходимо пробирку закрыть плотнее пробкой.
  3. Пробирку прибора нельзя сильно зажимать в лапке штатива, так как пробирка может треснуть.
  4. Чтобы избежать засасывания жидкости в прибор, необходимо вначале вынуть конец газоотводной трубки из жидкости, а затем прекратить нагревание пробирки.      

  1. МЕРЫ ПРЕДОСТОРОЖНОСТИ ПРИ ВЫПОЛНЕНИИ ОПЫТОВ

  1. Правильно обращайтесь со спиртовкой! Зажигать спиртовку можно только спичкой или лучинкой, ни в коем случае нельзя наклонять ее к другой горящей спиртовке, так как спирт может вылиться и загореться. Гасят горелку только колпачком. При пользовании спиртовкой экономьте спирт.
  2. Для нагрева жидкости в пробирке пользуйтесь пробиркодержателем.  При нагревании направляйте отверстие пробирки в сторону от себя и соседей. Помните: иногда происходит выброс жидкости! Ни в коем случае не заглядывайте в нагреваемый сосуд. Не нагревайте пробирку выше уровня жидкости: пробирка может лопнуть.
  3. Запрещается пробовать вещества на вкус: многие из них ядовиты.
  4. Запрещается работать с грязной посудой, так как это может исказить результаты опыта.
  5. Запрещается выливать в раковину отходы химических реактивов, органических растворителей. Для этого в лаборатории существуют емкости для слива.
  6. Нельзя выливать или высыпать излишек реактива, взятого для опыта, обратно в склянку. Не путайте пипетки с пробками от различных склянок, так  можно испортить реактивы.
  7. Не следует брать твердые вещества руками, пользуйтесь для этого микрошпателем или стеклянной лопаточкой.
  8. Осторожно обращайтесь с кислотами и щелочами!  Они вызывают химические ожоги, особую опасность они представляют для роговицы глаза.

  1. МЕРЫ ОКАЗАНИЯ ПЕРВОЙ ПОМОЩИ ПРИ НЕСЧАСТНЫХ СЛУЧАЯХ

  1. При порезах рук стеклом следует, прежде всего, удалить осколки стекла пинцетом или сильной струей воды, затем остановить кровотечение 3% раствором пероксида водорода, смазать рану 5% раствором иода и наложить повязку.
  2. При термических ожогах нужно сразу же смочить обожженное место 5% раствором танина в 40% спирте. Лучше наложить компресс из ваты или марли, смоченных этим раствором.
  3. При ожогах концентрированными кислотами нужно промыть обожженное место водой, а затем 1% раствором гидрокарбоната натрия (соды). При попадании кислоты в глаза их следует промыть 1% раствором гидрокарбоната натрия.
  4. При ожогах концентрированными щелочами пораженное место промывается большим количеством воды, а затем 1% раствором уксусной кислоты. При попадании щелочи в глаза их следует промывать 2% раствором борной кислоты.

        Строгое соблюдение правил техники безопасности гарантирует от несчастных случаев. Однако, если вследствие недостаточной опытности или неаккуратности, вы обожжетесь, или порежетесь стеклом, или прольете на себя едкую жидкость – немедленно обратитесь к преподавателю.

         

Обращайтесь с реактивами аккуратно, соблюдайте правила    лабораторной техники безопасности!

6.  КОНТРОЛИРУЮЩИЙ БЛОК

ВОПРОСЫ ДЛЯ ЗАКРЕПЛЕНИЯ ИНСТРУКТАЖА НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ

     Каждый студент должен пройти инструктаж и сдать зачет по технике безопасности, расписаться в журнале по технике безопасности и получить допуск к лабораторной работе.

ФРОНТАЛЬНЫЙ ОПРОС

  1. Каков порядок  действий при  выполнении лабораторной работы?

  1. Как нужно зажигать спиртовку?

  1. Как ни в коем случае нельзя зажигать спиртовку?

  1. Как следует гасить спиртовку?

  1. Почему пробирку нельзя нагревать выше уровня жидкости?

  1. Какую посуду нельзя нагревать на открытом пламени?

  1. Как проводят проверку прибора для получения газов на герметичность?

  1. Что будете делать с излишком реактива, который взяли для опыта?

  1. Как следует брать твердые вещества?

  1.   Куда следует выливать отходы химических реактивов?

  1.  Почему при окончании опыта вначале вынимают газоотводную трубку из жидкости, а затем прекращают нагревание?

  1.  Почему особое внимание ТБ уделяется при работе с кислотами и щелочами?

  1.  Укажите меры первой помощи при ожогах концентрированными кислотами и щелочами?       

  1.  Каковы ваши действия при термических ожогах?

15. Каковы ваши действия при порезах стеклом, ножом?

  1.  ВЫПОЛНЕНИЕ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ

                                   ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА ЭТИЛЕНА

 Тема 2.2. АЛКЕНЫ

Цель работы:

  • приобретение практических умений и навыков в процессе проведения опытов по получению и изучению свойств этилена, которые являются общими для всех ненасыщенных углеводородов;
  • сравнить свойства алкенов со свойствами алканов;
  • совершенствование техники химического эксперимента.

Реактивы:  смесь этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:3),  бромная вода (или иодная вода: 1-2 капли спиртовой настойки иода к 2 мл воды), 2 % раствор перманганата калия (подкисленный 2-3 каплями разбавленной серной кислоты).

Оборудование: штатив, спиртовка, спички, 3 пробирки, пробка с газоотводной трубкой,  песок прокаленный или мелкие капилляры, пипетка.

Внимание!                  При выполнении опытов пользуйтесь малыми количествами реактивов. Соблюдайте правила техники безопасности.

ПОРЯДОК РАБОТЫ

                                                                                                       

               1                                                                                  Опыт проводится в приборе,

                                                                             показанном на рисунке

                                                      2 или 3

  1. В сухую  1-ю пробирку налейте 1,5 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:3) и опустите в нее немного песка или несколько мелких капилляров для равномерного кипения жидкости при нагревании. Вставьте в пробирку пробку с газоотводной трубкой и закрепите пробирку в лапке штатива, как показано на рисунке.
  2. Во 2-ю пробирку налейте 1 мл бромной воды, в 3-ю пробирку – 1 мл раствора перманганата калия. Опустите газоотводную трубку во 2-ю пробирку так, чтобы ее конец погрузился в жидкость. Осторожно прогрейте реакционную смесь, находящуюся в 1-й пробирке, а затем сильно нагрейте содержимое до начала выделения газообразного зтилена. Во 2-й пробирке происходит обесцвечивание бромной воды. Не прекращая нагревания, замените 2-ю пробирку на 3-ю. Что наблюдаете? 
  3. Удалите 3-ю пробирку и поверните газоотводную  трубку отверстием вверх. Подожгите выделяющийся газ и обратите внимание на характер пламени.
  4. Прекратите нагревание и после остывания прибора приступайте к его разбору. Остывшую смесь разбавьте водой и вылейте в специальный слив.
  5. Приступайте к оформлению лабораторного журнала и продумайте ответы на вопросы.

  1. Какова роль серной кислоты в реакции получения этилена?
  2. Почему при пропускании этилена через растворы перманганата калия и бромной воды изменяется их окраска. Сравните с метаном.
  3. Как горит этилен? Чем отличается горение этилена от горения метана? Как можно объяснить эти отличия?
  4. Напишите соответствующие уравнения реакций.
  5. Сделайте выводы о физических и химических свойствах этилена.

КОНТРОЛЬ СФОРМИРОВАННОСТИ ПРАКТИЧЕСКИХ УМЕНИЙ

       Преподаватель проверяет оформление лабораторного журнала, оценивает выполненную лабораторную работу, отвечает на затруднительные вопросы, слушает и дополняет ответы на вопросы по подведению итогов лабораторной работы.

   

ВОПРОСЫ ДЛЯ ПОДВЕДЕНИЯ  ИТОГОВ ЛАБОРАТОРНОЙ РАБОТЫ

  1. Какими способами можно получить этилен? (переработкой нефтепродуктов, дегидрированием алканов, дегидратацией спиртов)

  1. Какова роль серной кислоты в реакции получения этилена из спирта? (является катализатором и смещает равновесие в сторону выхода продукта за счет удержания воды)

  1. Как  качественно можно обнаружить наличие двойной связи в соединении? (действием растворов перманганата калия, бромной воды)

  1. По какому механизму протекает реакция этилена с бромной водой?(АЕ)

  1. Именем, какого русского ученого названа  реакция взаимодействия этилена с раствором перманганата калия? (Е.Е. Вагнера, 1888 г.)

  1. В бытовом газовом баллоне находится сжиженный пропан. Как определить, имеется ли в нем примесь непредельных газообразных углеводородов? (при наличии непредельных углеводородов пламя будет светящимся, а раствор перманганата калия обесцветится)

  1. Почему этилен в отличие от метана горит коптящим пламенем? (массовая доля углерода в этилене больше, чем в метане)

  1. Укажите области применения этилена и его  производных.  

8.  РЕФЛЕКСИЯ

  1. Решение расчетных задач
  2. Контроль решения расчетных задач
  3. Сообщения-презентации

 

  1. РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ

       Работа ведется в малых группах (3– 4 человека) по решению всех предложенных заданий. Задача работы группы: проанализировать проблемное задание, прийти к общему мнению, составить необходимые формулы и оформить решение. Обоснованный ответ дает один человек от группы. Возможен индивидуальный ответ.

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ

  1. Какой объем и массу этилена можно получить при взаимодействии спиртового раствора гидроксида калия объемом 140 мл (ρ = 0,8 г/мл) с массовой долей вещества 10% на хлорэтан?

  1. Какой объем бутена-1 потребуется для полного обесцвечивания 96 г бромной воды с массовой долей брома 5%?

  1. При сжигании алкена образовалось 8,96 л углекислого газа и 7,2 г воды. Относительная плотность этого вещества по кислороду равна 0,875. Найдите молекулярную формулу алкена.

ЭТАЛОН ОТВЕТОВ

РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ

  1. C2H5Cl  +  KOH  →  C2H4↑ +  KCl  +  H2O
  1. m(р-ра)  = 0,8 г/мл  · 140 мл  =  112 г
  2. m(KOH) = 0,1 ·  112 г = 11,2 г
  3. ʋ(C2H4) = ʋ(KOH) =  
  4. V(C2H4) = 0,2 моль  · 22,4 л/моль  =  4,48 л
  5. m(C2H4) = 0,2 моль  ·  28 г/моль  = 5,6 г

  1. C4H8  +  Br2  →  C4H8Br2 
  1. m(Br2) = 0,05 · 96 г = 4,8 г
  2. ʋ(C4H8) = ʋ(Br2) =  
  3. V(C4H8) = 0,03 моль · 22,4 л/моль  = 0,672 л

  1. 1) ʋ(СО2) =           ʋ(С) = 1 моль

2) ʋ(Н2О) =              ʋ(Н) = 2 моль

     Простейшая формула – СН2 

3) М(СпН2п) = 0,875 · 32 г/моль = 28 г/моль

4) п(СН2) =           Алкен –  С2Н4

  1. КОНТРОЛИРУЮЩИЙ БЛОК

РЕШЕНИЕ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ

Тема 2.2. АЛКЕНЫ

ВАРИАНТ  1.

  1. Какую массу алкена можно получить при взаимодействии спиртового раствора гидроксида натрия объемом 500 мл (ρ = 0,7 г/мл) с массовой долей NаОН  40%      на 1-хлорпропан?

  1. Какой объем этилена потребуется для полного обесцвечивания 200 г бромной воды с массовой долей брома 1,6%.

  1. При сжигании алкена образовались 6, 72 л оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Относительная плотность этого вещества по азоту равна 1. Найдите молекулярную формулу алкена.

 ВАРИАНТ  2.

  1. Какой объем алкена можно получить при взаимодействии спиртового раствора гидроксида натрия объемом 250 мл (ρ = 0,6 г/мл) с массовой долей  NаОН 20% на 2-хлорбутан?

  1. Какой объем пропена потребуется для полного обесцвечивания 250 г бромной воды с массовой долей брома 3,2%.

  1. При сжигании алкена образовались 0,448  л оксида углерода (IV) и  0,45 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 29. Найдите молекулярную формулу алкена.

ЭТАЛОН ОТВЕТОВ

КОНТРОЛЬ РЕШЕНИЯ РАСЧЕТНЫХ ЗАДАЧ

ВАРИАНТ 1.

  1. C3H7Cl  +  NaOH  →  C3H6↑ +  NaCl  +  H2O
  1. m(р-ра)  = 0,7 г/мл  · 500 мл  =  350 г
  2. m(NaOH) = 0,4 ·  350 г = 140 г
  3. ʋ(C3H6) = ʋ(NaOH) =  
  4. m(C3H6) = 3,5 моль  ·  42 г/моль  = 147 г

  1. C2H4  +  Br2  →  C2H4Br2 
  1. m(Br2) = 0,016 · 200 г = 3,2 г
  2. ʋ(C2H4) = ʋ(Br2) =  
  3. V(C2H4) = 0,02 моль · 22,4 л/моль  =  0,448 л

  1. 1) ʋ(СО2) =           ʋ(С) = 1 моль

2) ʋ(Н2О) =              ʋ(Н) = 2 моль

     Простейшая формула – СН2 

3) М(СпН2п) = 1 · 28 г/моль = 28 г/моль

4) п(СН2) =           Алкен –  С2Н4

ВАРИАНТ 2.

  1. C4H9Cl  +  NaOH  →  C4H8↑ +  NaCl  +  H2O
  1. m(р-ра)  = 0,6 г/мл  · 250 мл  =  150 г
  2. m(NaOH) = 0,2 ·  150 г = 30 г
  3. ʋ(C4H8) = ʋ(NaOH) =  
  4. V(C4H8) = 0,75 моль  · 22,4 л/моль  =  16,8 л

  1. C3H6  +  Br2  →  C3H6Br2 
  1. m(Br2) = 0,032 · 250 г = 8 г
  2. ʋ(C3H6) = ʋ(Br2) =  
  3. V(C3H6) = 0,05 моль · 22,4 л/моль  = 1,12 л

  1. 1) ʋ(СО2) =           ʋ(С) = 4 моль

2) ʋ(Н2О) =              ʋ(Н) = 10 моль

     Простейшая формула – С4Н10 

3) М(СпН2п) = 29 · 2 г/моль = 58 г/моль

4) п(С4Н10) =           Алкен –  С4Н10

3.  СООБЩЕНИЯ-ПРЕЗЕНТАЦИИ

(ПРИЛОЖЕНИЕ 1)

       Преподаватель и студенты заслушивают творческие работы – сообщения-презентации об отдельных представителях алкенов и их производных, их биологическом значении и действии на организм человека, основных источниках, значении в народном хозяйстве и  медицине.

       Эта информация расширит кругозор студентов, даст новые сведения о биологических процессах, в которых участвуют химические вещества. В этом обзоре прослеживается связь химии с биологией, валеологией, биохимией, фармакологией.  

       Все слушатели и преподаватель добавляют и комментируют выступления, отмечают важную информацию в тетрадях, задают устные вопросы, то есть принимают активное участие в обсуждении творческой работы докладчиков.      

  1. ПОДВЕДЕНИЕ ИТОГОВ ЗАНЯТИЯ

       Преподаватель оценивает деятельность всех студентов, комментирует и анализирует выступления докладчиков, инструктирует по выполнению домашней работы и ВСР.

     

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ

  • Аналитическая работа с текстом основной литературы: Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина,  2012. – 509 с. (с.71-89);

 

  • Выполнить упражнения Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина,  2012. – 509 с.  (с. 89 № 10-15)  

  • Подготовить  сообщения-презентации:
  1. Природные источники  алкенов.
  2. Полимеры, их применение в медицине.

 Возможные информационные источники:

  1. Егоров А.С., Иванченко Н.М., Шацкая К.П. Химия внутри нас. – Ростов н/Д, Феникс, 2010.  – 180 с.  
  2. Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина,  2012. – 509 с.    
  3. Чернобельская Г.М., Чертков И.Н. Химия: учебное пособие. – М.:  Дрофа, 2011. – 733 с.    
  4. И-Р 1   www.hemi.nsu.ru;  
  5. И-Р 2   http://xumuk.ru/

  1.   СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

  1. Артеменко А.И. Органическая химия.  – М.: Высшая школа, 2000.          – 535 с.
  2. Габриелян О.С., Остроумов И.Г. Химия: материалы для подготовки к ЕГЭ.  – М.: Дрофа, 2008.  – 703 с.
  3. Габриелян О.С., Ватлина Л.П.  Химический эксперимент.  – М.: Дрофа, 2014.  – 208 с.
  4. Габриелян О.С., Лысова Г.Г.  Химия в тестах, задачах и упражнениях.  – М.: Академия, 2010.  – 222 с.
  5. Егоров А.С., Иванченко Н.М., Шацкая К.П. Химия внутри нас. – Ростов н/Д: 2010. – 180 с.
  6. Ерохин Ю.М., Фролов В.И. Сборник задач и упражнений по химии.  – М.: Академия, 2010.  – 300 с.
  7. Лидин Р.А., Молочко В.А., Андреева Л.Л. Химия.  – М.: Дрофа, 2012.  – 575 с.          
  8. Маркина И.В. Современный урок химии.  – Ярославль: Академия развития, 2008.  – 287 с.
  9. Нентвиг Й., Кройдер М., Моргенштерн К. Химический тренажер.  – М.: Мир, 2006.  – 536 с.    
  10. Органическая химия / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина,  2012. – 509 с.    
  11. Пустовалова Л.М., Никанорова И.Е. Органическая химия: учебник.   – М.: Кнорус, 2014. – 335 с.    
  12. Саенко О.Е. Химия: учебник.  – Ростов н/Д: Феникс, 2009.  – 283 с.  
  13. Чернобельская Г.М., Чертков И.Н. Химия: учебное пособие. – М.:  Дрофа, 2011. – 733 с.
  14. Эткинс П. Молекулы. – М.: Мир, 1991. – 216 с.  
  15. И-Р   www.hemi.nsu.ru
  16. И-Р   http://xumuk.ru/
  17. И-Р   www.chem.msu.su

  1.   ПРИЛОЖЕНИЯ

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

РЕФЛЕКСИЯ

ПРИМЕРНЫЙ ВАРИАНТ ОТВЕТА ОБ ОТДЕЛЬНЫХ ПРЕДСТАВИТЕЛЯХ АЛКАНОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

     Благодаря высокой химической активности алкены являются ценным сырьем для синтеза многих важных органических веществ. Особенно широко используется этилен.

     Этилен представляет практический интерес в биологическом отношении. Этилен, как и низшие алканы, попадая в организм, проявляет наркотический эффект.

     Небольшой по объему, но важной сферой использования этилена является дозревание фруктов. Действительно, спелые плоды многих растений выделяют этилен. Этилен стимулирует процессы метаболизма, происходящие в плодах, путем растворения в клеточной мембране и повышения ее проницаемости. Поэтому этилен используют для ускорения созревания фруктов и овощей. Поставщики фруктов часто транспортируют свою скоропортящуюся продукцию незрелой, а затем, когда фрукты уже доставлены в пункт назначения, обрабатывают их этиленом. Известно, что этилен резко ускоряет созревание томатов. Поскольку широкое использование его в этих целях из-за горючести затруднено, ученые создали водорастворимые соединения, которые поступают в растения через корневую систему и, достигнув плодов, распадаются до этилена.

     Среди высших алкенов  феромоны – пахучие вещества, выделяемые животными для осуществления внутривидовой сигнализации.  В настоящее время налажен промышленный синтез феромонов, с использованием которых насекомые-вредители сельского хозяйства привлекаются в специальные ловушки, где и уничтожаются.

     1,2-дихлорэтан – летучая, трудновоспламеняющаяся жидкость. Будучи хорошим растворителем многих органических веществ, он используется для растворения смол, очистки текстильных материалов и т.д. как бещество, действующее на организмы, дихлорэтан применяют в сельском хозяйстве для обеззараживания зернохранилищ и в борьбе с филлоксерой винограда.

     Хлорэтан – газ, легко превращающийся в жидкость. Если немного этого вещества налить на руку, происходит быстрое испарение жидкости и сильное местное охлаждение; этим пользуются в медицине для замораживания -  местной анестезии – при легких операциях и лечении ушибов.

     Этанол – легко получаемый присоединением воды к этилену, расходуется в больших количествах на получение синтетического каучука и других химических продуктов.

     Полиэтилен – механически прочный материал, изделия из него газо- и влагонепроницаемы, эластичны, не проводят электрический ток. При обычных условиях на полиэтилен не действуют органические растворители (ацетон, дихлорэтан и др.), он устойчив к действию концентрированных кислот (серной, азотной) и щелочей, на него не действуют окислители (перманганат калия, бромная вода).  Этот комплекс физико-химических свойств полиэтилена обусловливает широкое применение его в народном хозяйстве,   медицине в качестве упаковочного материала.

     Политетрафторэтилен – фторопласт – очень устойчивый в химическом и радиационном отношении полимер, выдерживает многочисленные нагрузки и обладает большой устойчивостью к образованию тромбов. Вследствие инертности он применяется в медицине для изготовления протезов органов человека и изделий, контактирующих с кровью: систем для переливания крови и кровезаменяющих жидкостей.

     Пропилен (пропен) – служит сырьем для получения ацетона, глицерина, пропанола-2 и других ценных органических соединений.

     Следует отметить, что из всего многообразия свойств алкенов, наибольшее значение имеет их способность к полимеризации в качестве мономеров для получения многих важных высокомолекулярных соединений.

 

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

РЕЦЕНЗИЯ

на методическую разработку

Гришиной Галины Михайловны

 преподавателя химии высшей категории, к.х.н.

Практическое занятие №2  Алкены

Тема 2.2. Алкены

 ОП. 09.  Органическая химия

Специальность: 33.02.01 Фармация

       Методическая разработка обеспечивает выполнение требований Федерального государственного образовательного стандарта к минимуму содержания и подготовки специалистов 33.02.01 Фармация, рабочей программы ОП.09. Органическая химия, предполагающих увеличение доли самостоятельной работы обучающихся.

       Рецензируемая разработка включает обучающе-контролирующую программу, которая   позволяет эффективно организовать образовательный процесс данного практического занятия по органической химии для фармацевтов. Метод программированного обучения используется для самостоятельного закрепления изучаемого материала, его систематизации, обобщения. Работая над материалом программы, обучающийся сможет оценить степень свой готовности к контролю освоения данной темы, определить свои «слабые места» и легко ликвидировать пробелы в знаниях.

       Актуальность методического  материала программированного обучения состоит в  удовлетворении всех требований успешного обучения, которое предусматривает активное участие всех обучающихся в прохождении материала, причем в индивидуально приемлемом темпе.

        В другом информационном блоке  подробно дан инструктаж на рабочем месте по правилам техники безопасности  при выполнении лабораторных опытов и оказанию первой медицинской помощи при несчастных случаях.

       Для обоих информационных блоков приведены контролирующие блоки в виде тестовых заданий и фронтального устного опроса для контроля исходного уровня знаний, предусмотрены оформление журнала по ТБ и допуск к выполнению лабораторной работы.      

          Параллельно с теоретическим курсом разработка  включает материал для проведения  лабораторных опытов с целью закрепления полученных теоретических знаний и формирования практических умений и навыков.

       Важно отметить, что вещества данного класса соединений рассматриваются как сырье для лекарственных препаратов, и применение их в медицине.

        Этап рефлексии представлен решением расчетных задач и дополнительным материалом к теме в виде презентаций по биологической роли и применению алкенов.

       Для подведения итогов занятия приводятся вопросы, указана инструкция по выполнению домашней работы.        

       В хронологической карте занятия приведена последовательность этапов занятия с характеристикой вида деятельности преподавателя и обучающихся,

          При проведении занятия предполагается использование преподавателем следующих современных образовательных технологий:

  • индивидуальные;
  • программированное обучение;
  • групповые.

           Перечень рекомендуемой основной и дополнительной литературы содержит информацию об общедоступных источниках (Интернет-ресурсах в том числе).

       Таким образом, методическая разработка соответствует ФГОС СПО по специальности 33.02.01 Фармация, и может быть использована   преподавателями химии для реализации практического занятия по теме «Алкены». Работа может быть рекомендована к использованию в образовательном процессе ГБОУ МО МОМК № 2, Люберецкий филиал.

       

« 13 »   марта   2017 г.

Рецензент:    председатель ЦМК   _____________/Е.А. Ивлева/

 ПРИЛОЖЕНИЕ 3

    ВЫПИСКА

из протокола методического совета ЦМК

об утверждении методических разработок

преподавателя Гришиной Г. М. за 2017г.

№

Название

Дисциплина,

специальность

Дата рассмотрения на ЦМК, № протокола

1.

Практическое занятие № 2 Алкены.

Обучающе-контролирующая программа

ОП. 09.

ОРГАНИЧЕСКАЯ  ХИМИЯ

33.02.01. Фармация

Протокол № 08

от 13.03. 2017 г.

                                                   Председатель ЦМК___________/Е.А. Ивлева/