диеновые углеводороды
Предварительный просмотр:
Урок разбора нового материала
Тема: Диеновые углеводороды.
- Основные вопросы темы:
- Природный каучук, его строение и свойства.
- Проблема синтеза каучука и её решение.
- Синтетический изопреновый каучук, как представитель стереорегулярных каучуков.
План урока:
- Запись темы и основных вопросов (3 мин.)
- Изучение нового материала (15 мин.)
- Просмотр кинофрагментов «Природный и синтетический каучук» (7 мин.)
- Закрепление материала по инструкции (20 мин.)
- Домашнее задание.
Оборудование: Реактивы: раствор брома в бензине, резиновый клей, бутадиен, раствор перманганата калия.
Набор стержней и шариков для изготовления моделей молекул. Набор «Каучуки». Кинофильм «Природный и синтетический каучуки». Электронные уроки и тесты «Химия в школе».
Ход урока:
- Изучение нового материала. Демонстрация опыта.
- Состав и строение диеновых углеводородов.
I. Природный каучук, его строение и свойства.
Для ознакомления со свойствами натурального каучука извлекаем его из сока фикуса.
При помощи пресса до урока (соковыжималкой) выжимаем мельчайший сок из двух-трёх листов фикуса. Сок разбавляем в воде и добавляем 1 г. Хлорида кальция. Смесь взболтать и чуть-чуть подогреть.
По каплям в смесь добавляем спирт до появления хлопьев каучука. При помощи стеклянной палочки каучук извлекают и демонстрируют его эластичность, непредельность, растворимость в бензине.
- К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой,
СnH2n – 2 в молекулах, которых имеются двойные связи.
СТРОЕНИЕ
Атомы углерода при двойных связях находятся в состоянии sp2 – гибридизации.
Различают:
а) изолированные двойные связи
H2C=CH-CH2-CH=CH2 пентадиен-1,4;
б) сопряжённые двойные связи
H2C=CH-CH=CH-CH3 пентадиен-1,3;
в) кумулированные двойные связи
H2C=C*=CH-CH2-CH3 пентадиен-1,2;
Наибольший интерес представляют молекулы с сопряжёнными двойными связями. Длина всех связей приблизительно одинакова, что объясняется перераспределением электронной плотности π- связи (сопряжением).
- Изомерия диенов.
- Изомерия углеродного скелета:
а) H2C=CH-CH=CH-CH3 пентадиен – 1,3;
СH3
б) H2C= CH - C=CH2 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)
- Изомерия положения кратных связей:
а) H2C = CH – CH = CH2 бутадиен – 1,3;
б) H2C = C = CH – CH3 бутадиен – 1,2;
- Пространственная изомерия;
H CH2- H H
C = C C = C
- CH2 H -CH2 CH2-
n n
трансположение цисположение
бутадиен-1,3; бутадиен-1,3;
- межгрупповая изомерия (с алкинами).
- Номенклатура диенов.
В названии цифрами указываются атомы углерода, после которых стоит двойная связь. Перед суффиксом – ен
частица ди-, например:
1 2 3 4 5
а) Н2С = СH – CH2 – CH = CH2 пентадиен-1,4;
1 2 3 4 5 6
б) H2C = C – CH2 – CH2 – CH = CH2 2-метил-гексадиен-1,5;
СH3
IV. Химические свойства диенов.
- Вступают в реакции присоединения за счёт разрыва R-связей.
Реагенты к диенам присоединяются по концевым группам, имеющим свободные валентности за счёт разрыва R-связей.
t
H2C = CH – CH = CH2 + Cl:Cl [H2C–CH=CH–CH2] + [Cl] + [Cl]
Бутадиен -1,3;
H2C–CH = CH – CH2
Сl Cl
1,4-дихлорбутен-2
- Вступают в реакции полимеризации:
nCH2 = CH – CH = CH2 (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n
мономер полибутадиена
Диеновые легко полимеризуются, образуя каучуки.
Каучуки – это полимеры на основе диеновых углеводородов, обладающие высокой эластичностью, непроницаемостью для воды и газов. |
Каучуки делятся
Природные Синтетические
Это полимер на основе Получают путём полимеризации
Изопрена на катализаторах диеновых.
Углеводородов,
(2-метилбутадиен – 1,3;).
- Синтез каучука впервые был разработан С. В. Лебедевым в 1932 г. на основе бутадиена – 1,3.
nCH2 = CH – CH = CH2 (- CH2 – CH = CH – CH2 -) n
- Наивысшей эластичностью обладают каучуки стереорегулярного строения (цис-формы):
СH3 CH2-
C = C мономер изопрена.
- CH2 СH2
n
- из каучуков путём нагревания с серой получают резину (вулканизация каучука).
В данном процессе происходит разрыв связей на некоторых участках макромолекулы и присоединение серы.
Sn1, t
2…-СH2 – CH = CH –CH2- … …CH2 – CH – CH – CH2 + …
S
S
… CH2 – CH – CH- CH2 +….
Образуется сетчатая структура полимера (резина) за счёт сливания нескольких макромолекул каучука дисульфидными связями.
- Закрепление материала.
- Запишите формулы трёх представителей сопряжённых диенов.
Сравните их структурные формулы со структурой алкенов и сделайте вывод:
а) о пространственном строении их молекул.
б) возможных изомерах диеновых углеводородов.
- Составьте формулы изомеров пентадиена, отличающихся:
а) по положению двойной связи;
б) по строению углеродного скелета;
- Запишите уравнения реакций, характерные для диенов:
а) гидрогенизации;
б) галогенирования;
в) присоединение галогеноводородов;
г) полимеризации;
- Составьте уравнения реакций горения бутадиена – 1,3;
- Рассмотрите образцы натурального и синтетического каучуков. Убедитесь в эластичности каучуков.
- Проведите эксперимент, подтверждающий непредельный характер каучуков.
К 1 мл. раствора Br2 в бензине прибавить 1 мл. резинового клея (раствор каучука в бензине), смесь хорошо встряхните. Что наблюдаем? (обесцвечивание окраски брома).
- Запишите уравнения реакции получения каучуков на основе:
а) дивинила (бутадиен-1,3);
б) изопрена (2-метилбутадиен – 1,3);
- Изобразите фрагменты макромолекул стереорегулярного строения.
а) поливинила;
б) полиизопрена;
- Заслушивание докладов извлечения натурального каучука из млечного сока гевеи. (подводная работа).
- Заслушивание доклада о решении проблемы синтеза каучука в нашей стране (подводная работа).
VI. Домашнее задание. Ознакомление с текстом учебника.