Тема 2.3. "Кислородосодержащие органические соединения." Тема:"Спирты"
план-конспект урока

Спирты

Спирты - кислородсодержащие органические соединения, функциональной группой которых является гидроксогруппа (OH) у насыщенного атома углерода.

Спирты также называют алкоголи. Первый член гомологического ряда - метанол - CH3OH. Общая формула их гомологического ряда - CnH2n+1OH.

Классификация спиртов

По числу OH групп спирты бывают одноатомными (1 группа OH), двухатомными (2 группы OH - гликоли), трехатомными (3 группы OH - глицерины) и т.д.

Одноатомные спирты также подразделяются в зависимости от положения OH-группы: первичные (OH-группа у первичного атома углерода), вторичные (OH-группа у вторичного атома углерода) и третичные (OH-группа у третичного атома углерода).

Номенклатура и изомерия спиртов

Названия спиртов формируются путем добавления суффикса "ол" к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода: метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол и т.д.

Для спиртов характерна изомерия углеродного скелета (начиная с бутанола), положения функциональной группы и межклассовая изомерия с простыми эфирами, которых мы также коснемся в данной статье.

Получение спиртов

1. Гидролиз галогеналканов водным раствором щелочи

Помните, что в реакциях галогеналканов со сПИртовым раствором щелочи получаются Пи-связи (π-связи) - алкены, а в реакциях с водным раствором щелочи образуются спирты.

2. Гидратация алкенов

Присоединения молекулы воды (HOH) протекает по правилу Марковникова. Атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода, а гидроксогруппа идет к соседнему, наименее гидрированному, атому углерода.

3. Восстановление карбонильных соединений

В результате восстановления альдегидов и кетонов получаются соответственно первичные и вторичные спирты.

4. Получение метанола из синтез-газа

Синтез газом в промышленности называют смесь угарного газа и водорода, которая используется для синтеза различных химических соединений, в том числе и метанола.

CO + 2H2 → (t,p,кат.) CH3-OH

5. Получение этанола брожением глюкозы

В ходе брожения глюкозы выделяется углекислый газ и образуется этанол.

6. Окисление алкенов KMnO4 в нейтральной (водной) среде

В результате такой реакции у атомов углерода, прилежащих к двойной связи, формируются гидроксогруппы - образуется двухатомный спирт (гликоль).

Химические свойства спиртов

Предельные спирты (не содержащие двойных и тройных связей) не вступают в реакции присоединения, это насыщенные кислородсодержащие соединения. У спиртов проявляются новые свойства, которых мы раньше не касались в органической химии - кислотные.

1. Кислотные свойства

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из спиртов с образованием солей: метилатов, этилатов, пропилатов и т.д.

Необходимо особо заметить, что реакция с щелочами (NaOH, KOH, LiOH) для предельных одноатомных спиртов невозможна, так как образующиеся алкоголяты (соли спиртов) сразу же подвергаются гидролизу.

2. Реакция с галогеноводородами

Реакция с галогеноводородами протекают как реакции обмена: атом галогена замещает гидроксогруппу, образуется молекула воды.

3. Реакции с кислотами

В результате реакций спиртов с кислотами образуются различные эфиры.

4. Дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов (отщепление воды) идет при повышенной температуре в присутствии серной кислоты (водоотнимающего) компонента.

Возможен межмолекулярный механизм дегидратации (при t < 140°С), в результате которого образуются простые эфиры. При более высокой температуре (t > 140°С) механизм дегидратации становится внутримолекулярный - образуются алкены.

Названия простых эфиров формируются проще простого - по названию радикалов, входящих в состав эфира. Например:

• Диметиловый эфир - CH3-O-CH3
• Метилэтиловый эфир - CH3-O-C2H5
• Диэтиловый эфир - C2H5-O-C2H5

5. Окисление спиртов

Качественной реакцией на спирты является взаимодействие с оксидом меди II. В ходе такой реакции раствор приобретает характерное фиолетовое окрашивание.

Замечу, что в обычных условиях третичные спирты окислению не подвергаются. Для них необходимы очень жесткие условия, при которых углеродный скелет подвергается деструкции.

Вторичные и третичные спирты определяются другой качественной реакцией с хлоридом цинка II и соляной кислотой. В результате такой реакции выпадает маслянистый осадок.

Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные - до кетонов. Альдегиды могут быть окислены далее - до карбоновых кислот, в отличие от кетонов, которые являются "тупиковой ветвью развития" и могут только снова стать вторичными спиртами.

6. Качественная реакция на многоатомные спирты

Такой реакцией является взаимодействие многоатомного спирта со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В результате реакции раствор окрашивается в характерный синий цвет.

7. Кислотные свойства многоатомных спиртов

Важным отличием многоатомных спиртов от одноатомных является их способность реагировать со щелочами (что невозможно для одноатомных спиртов). Это говорит об их более выраженных кислотных свойствах.

 Тему урока : «Одноатомные спирты»

Этиловый спирт и его действие на организм

Изготавливать алкогольные напитки люди научились ещё до нашей эры. С давних времён способ получения вин сбраживанием фруктовых соков дошёл до наших дней.

Дурманящий компонент алкогольных напитков впервые был выделен алхимиками только в XI в. и получил название aqua vitae — жизненная вода. Вскоре за ним закрепилось название винный спирт. Употребление алкоголя нашими предками преследовало практическую цель: за счёт вина, разбавленного водой, или пива организм получал до 25 % энергии. До сих пор можно услышать, как пиво за его калорийность называют жидким хлебом.

Коварство алкогольных напитков заключается в том, что они очень быстро вызывают привыкание, а их токсическое действие на организм проявляется не сразу. Однозначно доказано, что любое, даже незначительное, употребление алкоголя вредит здоровью человека. При попадании винного спирта в организм происходят психические и неврологические изменения, снижаются острота мышления и чёткость восприятия, формируется неадекватное поведение. Кроме этого, под действием алкоголя происходит обезвоживание организма, кровеносные сосуды расширяются, усиливается ток крови в капиллярах, в результате чего появляется ощущение тепла и покраснение кожи. В больших количествах алкоголь приводит к тяжёлым отравлениям и гибели клеток печени.

Химическое название винного спирта вам уже знакомо: этиловый спирт, или этанол. Его химическая формула С2Н5ОН. Его молекулы содержат функциональную гидроксильную группу —ОН.

Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов

Этиловый спирт относится к одному из классов кислородсодержащих органических соединений — спиртам.

В молекуле этилового спирта содержится одна гидроксильная группа, связанная с остатком предельного углеводорода — этильным радикалом. Именно поэтому этиловый спирт относится к гомологическому ряду предельных одноатомных спиртов. Их состав соответствует общей формуле CnH2n+1OH.

Этиловый спирт, содержащий в молекуле два углеродных атома, является вторым представителем предельных одноатомных спиртов. Родоначальник гомологического ряда — метиловый спирт СН3ОН.

Химические формулы и названия первых представителей гомологического ряда предельных одноатомных спиртов приведены в таблице.

Номенклатура и изомерия спиртов

По международной номенклатуре названия спиртов образуют от названия соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол, указывающего на принадлежность вещества к данному классу органических соединений. Обратите внимание, что при составлении названия спиртов углеродные атомы нумеруют с того конца цепи, к которому ближе гидроксильная группа.

Два последних спирта (см. табл.) обладают одной и той же молекулярной формулой С3Н7ОН, а вот химическое строение у них различное. Пропанол-1 и пропанол-2 — это изомеры, различающиеся положением функциональной группы в молекуле. Это ещё один вид структурной изомерии.

Физические свойства спиртов

В отличие от углеводородов, гомологические ряды которых начинаются с газообразных веществ, в ряду предельных одноатомных спиртов нет газов. Кроме того, в противоположность углеводородам, практически нерастворимым в воде, спирты с числом углеродных атомов от 1 до 4 смешиваются с водой в любых соотношениях. Оба эти свойства обусловлены способностью спиртов за счёт гидроксильных групп образовывать между молекулами особые связи, которые называют водородными связями.

За счёт водородных связей молекулы спиртов ассоциированы в жидкости (рис. 23, а) и хорошо растворимы в воде (рис. 23, б).

Спирты — прекрасные растворители органических веществ.

Способы получения спиртов

В промышленности спирты получают присоединением воды к этиленовым углеводородам. Например, в присутствии кислот этилен вступает в реакцию гидратации с образованием этилового спирта:

Ввести в молекулу органического вещества гидроксильную группу можно и с помощью реакции замещения. Так, при обработке галогеналканов водным раствором щёлочи атом галогена замещается группой ОН:

Химические свойства спиртов

Подобно большинству органических веществ, спирты горят. Пламя, образующееся при горении спиртов с небольшим числом атомов углерода в молекуле, бледно-голубое, практически не коптит, при горении выделяется большое количество теплоты:

С2Н5ОН + 3O2  →  2СO2 + 3Н2O + Q

Горючесть спиртов позволяет использовать их в качестве добавки к автомобильному бензину. В некоторых странах (Бразилия, США, Венесуэла) миллионы автомобилей адаптированы к использованию в качестве топлива чистого этанола.

Окисление спиртов может протекать не только до углекислого газа и воды. Если в качестве окислителя использовать нагретый оксид меди(II), молекула спирта теряет два атома водорода, гидроксильная группа превращается в другую функциональную группу — альдегидную:

Данную реакцию можно использовать для обнаружения спиртов.

От молекулы этилового спирта можно отщепить не только атомы водорода, но и молекулу воды. Дегидратация спиртов — один из способов получения углеводородов этиленового ряда: 

Из курса химии основной школы вам известно, что вода бурно реагирует с активными металлами (щелочными, щелочноземельными) с выделением водорода:

2Н—О—Н + 2Na = 2NaOH + H2↑

По строению молекулы спиртов напоминают молекулы воды, только вместо одного из двух атомов водорода они содержат углеводородный радикал. Как и вода, спирты способны взаимодействовать со щелочными металлами. При этом также выделяется водород и образуется производное спирта, подобное солям: 

Ещё одно важное свойство спиртов — взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров: 

Реакцию образования эфира называют реакцией этерификации.

Применение спиртов

Область применения спиртов чрезвычайно широка. Метанол используют в качестве сырья для производства формальдегида, уксусной кислоты, пластмасс, лекарственных веществ. В некоторых странах его также используют как добавку к моторному топливу. В нашей стране в этих целях метанол не используют. Он очень ядовит! Уже 5—7 мл метанола, попавшие в организм, вызывают полную потерю зрения в результате поражения сетчатки глаза, а 30 мл и более могут привести к летальному исходу.

Этиловый спирт благодаря своей растворяющей способности используют в качестве растворителя лаков и красок. Также его применяют как компонент моющих жидкостей, в парфюмерной и фармацевтической промышленности. Кроме того, этиловый спирт широко применяют в медицине для дезинфекции, компрессов, обтираний и др.

На основе этилового спирта в промышленности получают десятки органических веществ: сложные эфиры, галогенпроизводные углеводородов, уксусную кислоту. Помимо спиртных напитков, этанол в небольших количествах содержат и продукты, получаемые брожением: кефир (0,1—0,2 %), квас (0,5—1 %), кумыс (до 3 %).

1.При окислении вторичных спиртов образуются преимущественно:

1) кетоны; 2) кислоты; 3) альдегиды.

2.Установите соответствие между структурной формулой вещества и названием гомологического ряда, к которому оно принадлежит

3. Какие из перечисленных соединений являются гомологами этанола:

   А) пропанол    Б) этилен    В) ацетилен   Г) метанол

4 .Спирты вступают в реакцию этерификации с :

а) бромводородом;                         б) хлором;

в) органической кислотой;            г) бромом.

5 .Продукты сгорания спиртов: 

1) СО2 и Н2О;      2) О2 и Н2О;     3) С и Н2.

6.Установите соответствие между структурной формулой вещества и названием гомологического ряда, к которому оно принадлежит

7.Функциональную группу – ОН содержат:

1) альдегиды; 2) амины; 3) спирты; 4) карбоновые кислоты.

8.К алкенам относится:

 а) С3Н8;     б) С8Н18;     в) С12Н24;     г) С15Н32.

9.Бутадиен-1,3 является структурным изомером

1) бутена-1

2) бутена-2

3) бутина-1

4) циклобутана

10.Качественной реакцией на одноатомные спирты является взаимодействие с

1) оксидом серебра

2) оксидом меди

3) бромом

4) этиленом