Презентация по дисциплине "Химия" на тему "Кетоны"
творческая работа учащихся на тему

Слайд 1

Кетоны Выполнил студент гр. ТТ-1-14 Болбеков Виталий Олегович

Слайд 2

Кетоны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R 1 -CO-R 2 . Среди других карбонильных соединений наличие в кетонах именно двух атомов углерода, непосредственно связанных с карбонильной группой, отличает их от карбоновых кислот и их производных, а также альдегидов .

Слайд 3

Номенклатура Систематическая номенклатура Названия алифатических и алициклических кетонов образуют, прибавляя суффикс -он или -дион (для дикетонов) к названию родоночального углеводорода. Дикетоны ароматического ряда с кетонными группами в ядре называют сокращённым названием углеводорода, добавляя суффикс -хинон. Тривиальная номенклатура . Для простейших кетонов используются их тривиальные названия, например, ацетон (для 2-пропанона) и бензофенон (для дифенилкетона). Радикало-функциональная номенклатура . Допускается название кетонов по радикально-функциональной номенклатуре, при этом название составляется из радикалов при кетогруппе (в алфавитном порядке) и названия класса соединений (функции) - кетон (например, метилэтилкетон — CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 ).

Слайд 4

Методы синтеза Ароматические кетоны могут быть получены по реакции Фриделя-Крафтса . Гидролизом кетиминов. Из третичных пероксоэфиров перегруппировкой Криге . Кислотным гидролизом виц-диолов . Окислением вторичных спиртов . Циклокетоны можно получить циклизацией Ружички . Гидратация гомологов ацетилена ( реакция Кучерова ). Кетоны с хорошими выходами получаются при взаимодействии хлорангидридов кислот с диалкилкупратами лития и алкилкадмиевыми соединениями: По реакции Губена — Гёша

Слайд 5

Химические свойства Кето-енольная таутомерия Кето-енольная таутомеризация. 1 - кетоформа; 2 - енольная форма. Кетоны, которые имеют по крайней мере один альфа-водородный атом, подвергаются кето-енольной таутомеризации. Таутомеризация катализируется как кислотами , так и основаниями . Как правило, кето-форма является более стабильной, чем енольная. Это равновесие позволяет получать кетоны путем гидратации алкинов . Относительная стабилизация енольной формы сопряжением является причиной довольно сильной кислотности кетонов (p K a ≈ 20) в сравнении с алканами (p K a ≈ 50).

Слайд 6

Реакции нуклеофильного присоединения Реакции с алкилмагнийгалогенидами приводит к вторичным спиртам . Реакция с синильной кислотой приводит к α-оксинитрилам, омылением которых получают α-гидроксикислоты: С аммиаком реагируют очень медленно: Присоединение гидросульфита натрия даёт гидросульфитные (бисульфитные) производные (в реакцию в жирном ряду вступают лишь метилкетоны: При нагревании с раствором соды или минеральной кислотой гидросульфитные производные разлагаются с выделением свободного кетона: С гидроксиламином кетоны образуют кетоксимы ,выделяя воду: С гидразином в зависимости от условий образуются гидразоны (соотношение гидразина к кетону 1:1) или азины (1:2): Как и в случае альдегидов, при нагревании с твёрдым KOH гидразоны кетонов выделяют азот и дают предельные углеводороды ( реакция Кижнера ) Ацетали кетонов получаются сложнее, чем ацетали альдегидов, - действием на кетоны эфиров ортомуравьиной HC(OC 2 H 5 ) 3 или ортокремниевой кислоты.

Слайд 7

Реакцииконденсации В жёстких условиях (в присутствии щелочей) кетоны подвергаются альдольной конденсации . При этом образуются β-кетоспирты, легко теряющие молекулу воды. В ещё более жестких условиях, например при нагревании с концентрированной серной кислотой , кетоны подвергаются межмолекулярной дегидратации с образованием непредельных кетонов: Окись мезитила может реагировать с новой молекулой ацетона с образованием форона : К отдельному типу реакций можно отнести восстановление кетонов — реакция Лейкарта — Валлаха .

Слайд 8

Гидрирование Присоединение водорода к кетонам происходит в присутствии катализаторов гидрирования ( Ni , Co , Cu , Pt , Pd и др.). В последнее время в качестве гидрирующего агента часто используют алюмогидрид лития . При этом кетоны превращаются во вторичные спирты : При восстановлении кетонов водородом в момент выделения (с помощью щелочных металлов или амальгамы магния ) образуются также гликоли ( пинаконы ):

Слайд 9

Важнейшие кетоны

Слайд 12

Применение В промышленности кетоны используют как растворители, фармацевтические препараты и для изготовления различных полимеров. Важнейшими кетонами являются ацетон, метилэтиловый кетон и циклогексанон.